В начале XX века Никольский монастырь был уже не столько монастырем (в нем в это время жило, включая архимандрита, всего шесть монахов), сколько монастырским подворьем с гостиничными и торгово-конторскими помещениями, для увеличения которых и был выстроен новый корпус.
Собственно монастырские обители находились во дворе, отгороженные этим корпусом от улицы. Но и там от древних построек монастыря ничего не сохранилось. Частично они были в конце XIX — начале XX века заменены новыми, остававшиеся снесены в 1930-е годы.
В 1711 году Петр I пожаловал землю возле Никольского монастыря молдавскому господарю князю Дмитрию Кантемиру, союзнику царя, вынужденному после неудачного Прутского похода бежать с родины в Россию. Князья Кантемиры, став прихожанами и вкладчиками Никольского монастыря, выстроили посреди монастырского двора собор Николая Чудотворца, церковь Константина и Елены при братских кельях, перестроили и расширили часовню Святителя Николая, выходившую на улицу. В соборном храме находилась усыпальница Кантемиров, в которой были похоронены господарь Дмитрий Кантемир и его сын князь Антиох Кантемир.
В начале 1920-х годов монастырь был закрыт, его здания переданы различным учреждениям. В 1935 году собор взорвали. Перед этим правительство Румынии перенесло останки господаря Дмитрия Кантемира в Яссы, захоронение же Антиоха Кантемира было уничтожено при разрушении собора.
Сохранившиеся корпуса монастыря — дома 11 и 13 — поставлены на государственную охрану как памятники истории.
С Николаевским греческим монастырем связано распространение в России обычая пить кофе.
В своем «Обозрении Москвы» архивист и историк начала XIX века А. Ф. Малиновский, основываясь на воспоминаниях деда и отца, учившихся в Славяно-греко-латинской академии, пишет: «Первый кофейный дом открыт был неподалеку от Греческого монастыря на левой руке, по дороге к Кремлю, в узком переулке. Сыны еллинов после обедни в праздничные дни и по вечерам собирались в построенных там для них двуэтажных храминах и, совещаясь о купеческих делах, пили гретое вино, кофе и курили табак, между тем как одноземный содержатель дома изготавливал съестные блюда, на вкус им привычные. Сборище сие греки называли
В Петербурге подобное заведение открылось позже, но судьба рассудила, что, несмотря на это, кофе стало любимым напитком не москвичей, а петербуржцев, москвичи же предпочитали чай. Это различие нашло свое отражение в поэзии.
Поэт-петербуржец Гаврила Романович Державин писал:
Москвич же Петр Андреевич Вяземский воспевал:
К владениям князя Кантемира примыкал Печатный двор — древнейшая московская типография. Когда-то он действительно представлял собой обширный двор с различными постройками на его территории. Сейчас по всей длине бывшего Печатного двора стоит выходящее фасадом на Никольскую здание, в котором располагается Историко-архивный институт.
На здании института укреплена мемориальная гранитная доска, на которой шрифтом, стилизованным под старославянский, написано: «На этом месте находился Печатный двор, где в 1564 году Иван Федоров напечатал первую русскую книгу».
Об основании в Москве типографии рассказал сам Иван Федоров в послесловии к «Апостолу» — первой напечатанной в ней книге. В нем говорится, что после завоевания Казанского ханства царь Иван Грозный повелел для открываемых в нем церквей покупать на торгу святые книги, но «из них мало оказалось годных», потому что многие были «искажены несведущими и неразумными переписчиками». Тогда царь сказал, что надо эти книги печатать, как делается это «у греков и в Венеции, и в Италии». Его идею поддержал и благословил московский митрополит Макарий, муж ученый и знающий. После этого «царь повелел устроить на средства своей царской казны дом, где производить печатное дело, и, не жалея, давал от своих царских сокровищ делателям — диакону церкви Николы Чудотворца Гостунского Ивану Федорову да Петру Тимофееву Мстиславцу на устройство печатного дела».