Память о живописи, сцене – не пустые слова. П.В. Анненков, перечисляя те виды деятельности, к которым обращался Гоголь перед первым отъездом за границу, называет чиновничью, писательскую, актерскую и художническую. У Гоголя редкая беспристрастность в определении любых своих возможностей и безусловное отвращение к дилетантизму. В лицейские годы он делился с дядей мыслями о служении закону. Пусть лицеист меньше всего представлял себе, в каких формах это служение может воплощаться, но, в конце концов, с момента устройства в департамент он достаточно быстро начинает подниматься по ступенькам служебной лестницы. После первых оставшихся незамеченными, но и малозначительных публикаций «Вечера на хуторе близ Диканьки» приносят настоящий успех. Что касается «Ганса Кюхельгартена», то он с самого начала вызывал сомнения у автора, и самый суровый приговор Гоголь способен вынести себе сам. Характерная подробность. Из своих куда каких скромных средств он потратится на то, чтобы снять номер и в его печи, втайне ото всех, сжечь весь тираж поэмы, который принесет сюда вместе со слугой.
(Судьба дома – в той же гостинице «Неаполь» на Вознесенском проспекте Петербурга, в таком же скромнейшем номере жил в декабрьские дни 1825 года и был арестован П.Г. Каховский.)
Гоголя не разубеждает и его несостоявшаяся попытка поступить на казенную сцену. Одно дело – неприятие его манеры руководившим русской труппой А.И. Храповицким, другой – безусловная убежденность в том, что будущее за «натуральной школой». В то время как ищущий заработка «дворянин Николай Гоголь-Яновский», как он отрекомендовался князю Гагарину, непонятно просто и буднично читает самые трескучие монологи из классицистических трагедий, на московской сцене уже восходит звезда Михайлы Щепкина. И случайно присутствовавшие на прослушивании актеры, в том числе П.А. Каратыгин, запомнят несомненную оригинальность неудачливого соискателя. Гоголь не придет за ответом о результатах испытания – ему действительно решено было предложить, и то из милости, работу на выходах, – но не разуверится в собственных возможностях.
С живописью все складывается иначе. Первые же петербургские знакомства сближают Гоголя с кругом покровителей, преподавателей и пенсионеров Общества поощрения художеств. Возникшее незадолго до событий на Сенатской площади, Общество не имело сколько-нибудь проявленной политической программы, преследовало неопределенные художественно-благотворительные цели и вместе с тем за первые десять лет своего существования сумело стать антиподом официального искусства. Предоставление возможности работать в Италии вступившим в конфликт с Академией художеств Карлу Брюллову к Александру Иванову, неизменная поддержка, а во многих случаях и выкуп на волю крепостных художников, которым волей Николая I был закрыт доступ в Академию, забота о развитии жанровой живописи, а вместе с нею и школы А.Г. Венецианова и первой русской провинциальной школы А.В. Ступина в Арзамасе, материальная поддержка не находивших признания мастеров – все шло вразрез с установками императора в искусстве. Один из наиболее консервативных и близких ему академических профессоров баталист А.И. Зауервейд имел полное основание писать: «Общество для поощрения художников есть оппозиция Академии художеств или, может быть, только одному президенту, о чем я бы более узнать мог, если бы не знали, что як враг этих ложных Дмитриев, которые желают сделать подрыв Академии художеств, а себя всесильными».
Дорога к Обществу поощрения лежала для Гоголя и благодаря участию В.П. Кочубея, ближайшего соседа по Васильевке и владельца знаменитой Диканьки, в чей дом он получает доступ. И тем более через П.П. Свиньина, к которому сначала попадает по издательским делам. Публикация повести «Ночь накануне Ивана Купалы» оказалась во всех отношениях неудачной для автора – и по исказившей авторский стиль редактуре, и по придуманному издателем названию, и по отсутствию, наконец, имени Гоголя. Эта неудача, скорее всего, и побудила Николая Васильевича последовать совету П.П. Свиньина продолжить занятия живописью. Свидетельство фактов однозначно: непосредственно после знакомства со Свиньиным Гоголь начинает посещать академические классы.