Но если Юсупов сад как обстановку своих первых вдохновений называет сам Пушкин, то и поныне остается загадкой «школа», с которой начинаются стихи. Среди всей пышности и шума бесконечных связанных с именем поэта торжеств, конференций, юбилейных празднеств, невыясненным остается главное – имена его первых учителей и обстоятельства начального обучения. Согласно свидетельству одной из современниц, впрочем, далекой от пушкинской семьи, после смерти своей соперницы в семейных делах – второй бабушки поэта – «Ганнибальша», как женщина «очень умная, деятельная и рассудительная, стала заведовать всем пушкинским домом и детьми, принимая к ним мамзелей и учителей, да и сама учила».
Имена учителей домашних остаются неизвестными, зато пушкиноведы в 1920-х годах высказывают немало предположений о реальном учебном заведении, в котором мог оказаться маленький Пушкин. В Москве было множество иностранных пансионов. Рядом с Большим Харитоньевским переулком, у Красных ворот, существовало в те же годы и «Частное народное двухклассное училище». Кому-то из исследователей представлялся вероятным даже иезуитский пансион. Но по-настоящему ни одно из предположений не совпадает с образом учительницы в пушкинских стихах, написанных в 1830 году. И если был точен образ Юсупова сада, тем более должен был быть взят из действительности образ первой учительницы, от которой маленький Пушкин убегал в тень Юсупова сада:
И все-таки переезд в домовладение графа Петра Львовича Санти можно объяснить все той же тенью бедности, которая не оставляет семьи Пушкиных. Маленькое домовладение, маленький двор, без сада и какой бы то ни было зелени, весь застроенный деревянными постройками, тесными и неудобными. Основной дом имел по фасаду всего 13 метров, а в глубину десять. Среди жильцов здесь ютились некий чиновник Петров, уездный землемер, отец знаменитого живописца Федотов, дворовый портной графа Березинский, согласно объявлениям в «Московских ведомостях», «производивший женское портновское мастерство» и притом имевший нескольких учеников. У Пушкиных, кроме членов семьи, было еще не меньше шести человек дворовых. В этой московской квартире Пушкин будет оставаться до 1807 года. И это в ней Сергея Львовича будет посещать Н.М. Карамзин, к которому на редкость серьезно отнесется мальчик.