Ельцин 17 мая встретился с Г. Явлинским, который передал ему письмо с условиями, на которых он согласен объединить усилия в обеспечении победы Бориса Николаевича на президентских выборах. Он писал: «Мы противники партии власти и партии коммунистов… Я согласен возглавить правительство при условии: к 25 мая отправить в отставку Черномырдина, Сосковца, Егорова и Грачева…» Прочитавший это письмо Александр
Лебедь, заявил: «Явлинский опустил президента в унитаз и предложил самому дернуть за веревочку».
Заявление от 17 мая глав государств — участников СНГ о своей поддержке на выборах президента РФ кандидатуры Ельцина.
Кремлевские врачи 20 мая были вынуждены обратиться к начальнику службы безопасности президента Александру Коржакову со следующим письмом: «За последние две недели в состоянии здоровья Президента РФ Б.Н. Ельцина произошли изменения отрицательного характера. Все эти изменения напрямую связаны с резко возросшим уровнем нагрузок, как в физическом, так и в эмоциональном плане. Существенную роль играет частая смена климатических и часовых поясов при перелетах на большие расстояния. Время сна сокращено до предела — около 3–4 часов в сутки. Подобный режим работы представляет реальную угрозу здоровью и жизни Президента».
Официальный курс доллара 25 мая составил 5001 рубль.
Новый президент Чечни Зелимхан Яндарбиев 27 мая прибыл в Москву и подписал с Виктором Черномырдиным в присутствии Ельцина договор «О прекращении огня, боевых действий и мерах по урегулированию вооруженного конфликта на территории Чеченской республики». Боевые действия на территории Чечни прекращались с 1 июня 1996 года.
Переговоры в Кремле Ельцина и Зелимхана Яндарбиева Ельцин 28 мая вылетел на Северный Кавказ, пока делегация Яндарбиева оставалась в Москве в качестве заложников. В Чечне он поздравил военнослужащих с победой в чеченской войне и тут же вернулся в Москву. Полковник Генштаба Виктор Баранец рассказывал: «Поездка Ельцина в Чечню была рассчитана до мелочей: встреча с личном составом одного из полков, пронзительное выступление с опорой на выдающуюся роль армии в достижении мира, награждение отличившихся, подписание указов на броне боевой машины пехоты, “случайная” встреча с жителями одного из сел и стремительное возвращение в Москву».
В Москве на Васильевском спуске 28 мая два десятка целителей, колдунов и ведуний провели акцию «Экстрасенсы России в поддержку президента Ельцина».
Избирательный фонд Ельцина к 31 мая составил 15 миллиардов рублей.
В воскресный день 16 июня состоялся первый тур президентских выборов. В списках Центральной избирательной комиссии была зарегистрированы одиннадцать претендентов: бизнесмен В.А. Брынцалов, знаменитый в прошлом тяжелоатлет Ю.П. Власов, первый и последний президент СССР М.С. Горбачев, первый президент РФ Б.Н. Ельцин, лидер ЛДПР В.В. Жириновский, глава КПРФ Г.А. Зюганов, генерал-лейтенант в отставке А.И. Лебедь, участник президентский выборов 1991 года А.М. Тулеев, известный офтальмолог С.Н. Федоров, первый вице-президент фонда «Реформа» М.Л. Шаккум, лидер партии «Яблоко» Г.А. Явлинский. С дистанции президентских гонок 8 июня добровольно сошел Тулеев, призвав своих сторонников голосовать за Г. Зюганова.
Киносценарист Анатолий Гребнев записывает: «Выборы! В Москве — бесплатный проезд на городском транспорте и в электричках».
Несмотря на растраченные миллиарды рублей на кандидата Ельцина, он набрал лишь 35,2 % голосов, опередив Зюганова только на 3 % (для победы в первом туре необходимо было набрать 50 процентов голосов). Третье место занял Лебедь — более 13 % голосов.
Генерал А.И. Лебедь 18 июня предложил своим сторонникам, голосовавшим за него в первом туре президентских выборов, отдать во втором туре свои голоса Ельцину. За этот поступок Ельцин назначил его 19 июня секретарем Совета безопасности и помощником президента РФ по национальной безопасности.
Должность секретаря Совета безопасности РФ в обмен на голоса избирателей
При попытке 19 июня выноса из кабинета «казначея» ельцинского избирательного штаба заместителя министра финансов Г. Кузнецова в коробке из-под ксероксной бумаги полумиллиона долларов сотрудниками ФСБ были задержаны заместитель гендиректора ОРТ Аркадий Евстафьев (бывший пресс-секретарь Чубайса) и гендиректор «ОРТ-реклама» Сергей Лисовский.
Ельцин в восемь часов утра 20 июня приехал в Кремль. В президентском кабинете его уже ждали начальник службы безопасности президента Александр Коржаков и директор ФСБ Михаил Барсуков. Они доложили о задержании Евстафьева и Лисовского. Ельцин их отпустил, и генералам показалось, что победа на их стороне. В 12.00 Ельцин принял Чубайса. Тот поставил президенту ультиматум: либо весь его избирательный штаб уходит в отставку, либо он убирает Коржакова с Барсуковым и первого вице-премьера Сосковца в придачу. Ельцину, которому страстно хотелось победить на выборах, пришлось пойти на условия Чубайса.