Уже с XVI в. Москва начала привозить сырье и продовольствие издалека. С течением времени экономические связи Москвы все более и более расширялись. Так, например, в 20-х годах XVIII в. в Москву изо всех основных районов Европейской России привозилось сырье (кожи, меха, шерсть, воск, лен и др.), продовольствие (хлеб, рыба, мед, растительное масло, сало и т. д.), соль и многие готовые товары (См. Б. Б. Кафенгауз. География внутренней торговли и экономическая специализация районов России в 20-х годах XVIII века, «Вопросы географии», сб. 20, 1950.)
Переход на дальнепривозное сырье и продовольствие, а затем и на топливо, потребовал густой сети путей сообщения для грузов, подвозимых к Москве со всех сторон. Эти дороги были нужны и для сбыта ее многообразной промышленной продукции.
Исстари Москва прокладывала от своих стен далеко идущие пути, сначала грунтовые и водные с системой переволоков, а затем стала строить железные дороги, каналы, механизированные порты, аэродромы, еще теснее связав свою промышленность со всеми экономическими районами страны, в том числе и самыми отдаленными.
Один из самых ранних путей прошел из Москвы на восток — вдоль Клязьмы к Владимиру и Суздалю, а затем по Клязьме и по параллельной ей грунтовой дороге — к Горькому (Нижнему Новгороду) — волжским воротам Москвы.
По Волге шел путь на юг — в страны Востока, который был, однако, закрыт татарами, вплоть до покорения Иваном Грозным в XVI в. Казани и Астрахани. После взятия Казани и Астрахани открылась вольная дорога на восток: по Каме — на Урал, по притокам Иртыша — в Сибирь. В этом же, восточном, направлении прошли и гужевые пути от Москвы на Киров (Вятку) и на Казань и дальше на Урал и в Сибирь.
Московско-Нижегородская железная дорога, проведенная в 1861–1862 гг., была одной из первых радиальных железных дорог, отошедших от Москвы; она пошла на восток.
Одним из наиболее древних является также путь от Москвы на север. Уже при Иване Калите москвичи проникли в область Северной Двины и Печоры. Путь шел на Ярославль и Вологду до р. Вологды (притока Сухоны) — самой близкой к Москве реки Северо-Двинского бассейна. От Вологды пути расходились далее в различных направлениях: водой по Двине в первый крупный русский морской порт — Архангельск, через Кубенское озеро на Онегу, наконец, по Вычегде — на восток и от ее истока к верховьям Камы на Урал и далее в Сибирь. В северном направлении из Москвы прошла железная дорога сначала до Ярославля (1862–1868 гг.); в начале 70-х годов она дошла до Вологды, а в конце прошлого века была продолжена до Архангельска.
Старинная дорога шла из Москвы на Калинин (Тверь); она тоже выводила к Волге, а дальше как сухопутьем, так и водой — по Тверце, по волоку (где ныне город Вышний Волочок) и по Мете — к Ильмень-озеру, в торговый Новгород, а от него к Балтике. Уже в 1323 г. московский князь Юрий Данилович вместе с новгородцами построил каменный город Орешек при истоке Невы из Ладожского озера. В XVIII в. путь на северо-запад стал самым важным, так как с основанием Петербурга для Москвы, через Балтику, была «открыта дверь» в Западную Европу.
Чтобы соединить молодую столицу с древней столицей и со всей Центральной Россией сплошным водным путем, при Петре I был сооружен Вышневолоцкий канал: от Твери до Петербурга открылся путь по Тверце, Вышневолоцкому каналу, Мете, Ильменю, Волхову, Ладоге и Неве.
Цри Петре I, в 1722 г., началось составление проектов Волго-Московского водного соединения через р. Яхрому и через реки Истру — Сестру. Со смертью Петра I проектирование было прекращено.
Во второй четверти XIX в. были проведены большие работы по соединению Волги и Москвы-реки через Истру и Сестру. На р. Сестре была построена плотина длиной около 1,5 км и создано водохранилище для питания соединительного канала между Истрой (левым притоком Москвы-реки) и Сестрой (левым притоком впадающей в Волгу Дубны); это водохранилище сохранилось до наших дней под именем Сенежского озера. На водном пути длиной в 220 км был сооружен 41 шлюз. По Волго-Москов-ской водной системе прошло несколько тысяч барж, которые тянули бурлаки. Эксплуатация системы была прервана в связи с прокладкой экономически более выгодной железной дороги из Петербурга в Москву, и в 1860 г. система была упразднена.
При Екатерине II между Петербургом и Москвой было проложено шоссе — дорога, которую описал в своем «Путешествии» великий революционер-демократ А. Н. Радищев. В этом же направлении в 1848–1851 гг. прошла первая в России магистральная железная дорога Петербург — Москва.