В духовной грамоте Ивана Ивановича "отъменьныя места Рязань-ская" упоминаются без конкретизации. Они названы в договоре Дмитрия Донского с Олегом Рязанским (1381). Здесь же упомянуты и бывшие московские владения ("что доселе потягло къ Москве") на правом берегу Оки, из чего следует, что именно на них были обменены ("отъменьныя" — значит обмененные) левобережные территории. К этим последним отнесены Новый Городок (в устье Протвы), Лужа, Верея, Боровск, а к бывшим московским владениям за Окой — Лопасня, уезд Мстиславль, Жадень городок, Жадемль, Дубок, Броднич; согласно тексту грамоты, эти земли были уступлены тарусскими князьями Федору Святославичу. Федор Святославич — это князь вяземский и дорогобужский, бывший в 1345–1346 гг. тестем Семена Ивановича, покинувший свое княжение, ушедший на службу к великому князю и получивший от него Волок. Очевидно, что получить от тарусских князей указанные территории Федор мог только в бытность свою владетельным князем. После его ухода на службу к Семену контроль над этими землями перешел к великому князю и они были обменены на рязанские территории на Левобережье. Хотя не все указанные в грамоте 1381 г. заокские территориальные единицы локализуются с уверенностью, не вызывает сомнений, что земли, полученные московскими князьями в обмен на них на левом берегу Оки, были во всех отношениях значительнее. Следовательно, обмен был неравноценным, по сути дела являлся уступкой рязанских князей Семену и его братьям. Чем могла быть вызвана такая уступка?
Поскольку поездки Семена и его братьев были связаны со смертью рязанских Александровичей, наиболее вероятным кажется, что Анна Даниловна, которой принадлежала часть заокских рязанских земель, была женой их отца Александра Михайловича Пронского, убитого зимой 1339–1340 г. Иваном Коротополом. Такое предположение хорошо укладывается в контекст отношений Даниила Александровича с рязанскими князьями (см. гл. 1). В результате вмешательства Даниила в 1300 г. в рязанские дела на стороне пронских Ярославичей в Переяславле-Рязанском вокняжился Михаил Ярославич; союз Даниила и Михаила мог быть тогда скреплен браком их детей. Подобно тому, как платой Даниилу за помощь против Константина Романовича Рязанского стала Коломна, так платой Семену за помощь против Ивана Ивановича Коротопола могла стать договоренность об обмене заокских владений Рязани, включавших удел тетки великого князя — матери Ярослава и Василия Александровичей — по смерти этих князей на менее значительные земли, входившие в состав Московского княжества. Возможно, при жизни Александровичи управляли двумя частями этого удела, чем и была вызвана двукратность обращения в Орду для утверждения перехода "мест Рязанских" к Москве — после смерти каждого из них.
Остается неясной причина одной поездки Семена в Орду — в конце 1347–1348 г. ("Того же лета (6855. — А.Г.) князь великий Семенъ хо-дилъ въ Орду… В лъ-то 6856 прииде изо Орды на Русь князь великий Семенъ Ивановичь с пожалованиемъ, а с нимъ брать его князь Андреи"). Известно, что в предшествующие два года умерли три князя — Василий Давыдович Ярославский (1345). Василий Ярославич Муромский (1345) и Константин Михайлович Тверской (1346). Но каких-либо данных о приращении владений московских князей за счет ярославских, муромских или тверских территорий для данного периода не существует. В то же время есть основания предполагать, что при Семене к великому княжеству Владимирскому был присоединен Юрьев-Польской. Последний раз самостоятельный юрьевский князь Иван Ярославич упоминается под 6747 г. в качестве участника ордынско-русского похода на Смоленск (зима 1339/40 г.). Не исключено, что поездка 1347–1348 гг. была связана именно с получением санкции на включение Юрьевского княжества в состав великого княжества Владимирского.