Вслед за ними Иван Данилович послал в Орду всех трех своих сыновей, очевидно, чтобы еще раз подчеркнуть в критической ситуации свою лояльность хану. Согласно сохранившемуся в тверском летописании пространному рассказу о гибели тверских князей, судьба Александра Михайловича во время пребывания в Орде долгое время была неясна: одни татары говорили, что "княжение ти великое даетъ царь", а другие, что "оубиту ти быти". Вероятно, здесь отразилась реальная закулисная борьба группировок ордынской знати, поддерживавших тверского и московского князей. "Промосковская" партия пересилила, и 28 октября 1339 г. Александр Михайлович и его сын Федор были казнены. Калитовичи же были отпущены "и приидоша изъ Орды на Русь пожалованы Богомъ и царемъ"52. Видимо, и здесь упоминание "пожалования" — не штамп: могло иметься в виду пожалование Семену Нижнего Новгорода (через пять месяцев, в момент смерти Калиты, Семен находился там) или обещание передать ему великое княжение владимирское после смерти отца.
Зимой 1339–1340 гг. приближенный Узбека Товлубий, руководивший казнью тверских князей, возглавил поход на Смоленск. Русская часть отправившегося в это предприятие войска была послана Иваном Калитой, с ней шли князья суздальский, ростовский, юрьевский, друцкий и фоминский. Поход был связан с признанием смоленским князем Иваном Александровичем сюзеренитета великого князя литовского Гедимина. Очевидно, и сульбу тверских князей решили литовские связи Александра, подчеркнутые Калитой (с 1338 г. Орда находилась в состоянии войны с Великим княжеством Литовским). Во время смоленского похода Калите, по-видимому, удалось осуществить смещение со стола брянского князя Дмитрия Романовича (двоюродного брата смоленского князя) и посадить на его место Глеба Святославича, также князя из смоленской ветви (владевшего, скорее всего, Вязьмой). Смоленский поход (окончившийся безрезультатно) стал последним политическим деянием, в котором участвовал Иван Калита: 31 марта 1340 г. он скончался.
К последним годам жизни Калиты относятся две его духовные грамоты, составленные "ида въ Ворду"53. Скорее всего, первая из них появилась перед поездкой 1336 г., а вторая — 1339 г. В завещаниях упоминается возможность отнятия татарами каких-то волостей: "А по моимъ грехомъ, ци имуть искати татарове которых волостии, а отыимуться, вамъ, сыномъ моимъ, и княгини моей поделити вы ся опять тыми волостми на то место. Поскольку речь в духовных грамотах идет только о Московском княжестве, имеются в виду, по-видимому, Можайск и Коломна с окрестностями: великий князь допускал возможность, что Орда захочет вернуть их смоленским и рязанским князьям.
Иван Калита в историографии традиционно оценивается как верный вассал Орды. При этом одни авторы смотрят на это с осуждением, другие "оправдывают" такую политику, считая, что она объективно способствовала усилению Москвы (что в перспективе вело к освобождению от ига).
Действительно, Иван Данилович в период своего княжения соблюдал полную лояльность к хану (резко отличаясь в этом отношении от старшего брата). Но следует учитывать, что реальной альтернативы признанию ордынской власти в то время не видел никто. Тверское восстание 1327 г. не было продиктовано сознательным стремлением Александра Михайловича свергнуть власть хана, в 30-е годы не было даже стихийных проявлений непокорности. Вообще сопротивление иноземной власти в первой половине XIV в. вовсе не шло по нарастающей. Скорее наблюдается обратное: если до 1327 г. сильнейшие князья Северо-Восточной Руси время от времени позволяли себе неподчинение ханской воле, то позже этого не наблюдается. Очевидно, своеволие Даниила и Юрия (как и тверских князей) в какой-то мере было наследием эпохи двоевластия в Орде конца XIII в., когда князья могли выбирать себе сюзерена и оказывались соответственно в конфронтации с его противником. С укреплением единовластия в Орде при Узбеке это своеволие сошло на нет.