Князь Борис Дмитровский умер в 1334 г., находясь в Орде. Его сын Дмитрий в 1360–1362 гг. княжил в Галиче, который тогда вновь был сделан Ордой центром отдельного княжения. В.А. Кучкин посчитал, что Дмитров перешел под власть московских князей в 1360 г., так как в духовной грамоте сына Калиты великого князя Ивана Ивановича (1359) он не упомянут. Но в духовной Ивана Красного оговаривалась судьба земель, входивших в Московское княжество; если Дмитровское княжество было включено в состав великого княжества Владимирского, оно никак не могло быть упомянуто в этом завещании (московский князь в 1359 г. не передавал великое княжение владимирское по наследству). Между тем до слияния при Дмитрии Донском Московского и Владимирского княжеств иного варианта быть не могло: во всех случаях присоединения к владениям московских князей цельных княжеств они включались в состав великого княжества Владимирского, а не собственно Московского княжества (Переяславское княжество в 1303–1305 гг. и Нижегородское княжество в 1310–1320 гг. оставались отдельными под властью князей московского дома, непосредственно к Московскому княжеству не присоединялись): духовная Ивана Ивановича не упоминает ни Юрьева, ни Галича, ни Переяславля, хотя эти бывшие центры княжений несомненно находились в 1359 г. под властью великого князя. Следовательно, хронологические рамки присоединения Дмитрова расширяются на период от
1334 до 1360 г. и наиболее вероятной датой выглядит именно 1336 г. Если это так, то примечательно, что Калите удалось (впервые) добиться присоединения к великокняжеским владениям княжества, не являвшегося выморочным.
Тем временем у Ивана Даниловича появилась новая забота — на политическую сцену Северо-Восточной Руси вернулся Александр Михайлович Тверской. Еще в 1335 г. он посылал из Пскова в Орду своего сына Федора (а Иван Калита в том же году думал идти походом на Псков, но не смог заручиться согласием новгородцев). На следующий год Александр сам наведался в Тверь и забрал в Псков вернувшегося от Узбека сына. Наконец, в 1337 г. Александр из Пскова приехал в Орду и повинился перед ханом: "Г осподине царю, аще много зло сътворих ти, во се есмь предъ тобою, готовъ семь на смерть. И отъвеща ему царь, аще тако еси сотворилъ, то имаши животъ полоучити, много бо послы слахъ, не приведоша тя. И приать пожалование отъ царя, въсприимъ отчину свою". Таким образом, Узбек вернул Александру тверской стол.
Под следующим, 6846 г. в Рогожском летописце и Музейском фрагменте упоминается вторая поездка Александра в Орду: "Князь
Александръ Михаилович Тферьскыи поиде во Орду. На ту же зимоу прииде князь великий Александръ изъ Орды во Тферь, а съ нимъ послы силны Киндякъ и Авдулъ, бъяше въ годину осеннюю и много сътворишеться тягости християномъ"50. Между тем Троицкая и Симео-новская летописи говорят только об одной поездке, датируемой как раз 6846 г.: "князь Александр Михаиловичь Тферьскыи поиде въ Орду, а не укончавъ съ князем съ великимъ с Ываном съ Даниловичемъ. На ту же зиму выиде изъ Орды в Тферь князь Александръ, пожалованъ животом отъ царя, а с нимъ прииде посолъ, именемъ Киндыкъ, а другыи Авдуля". Поскольку "пожалование живота" в Рогожском летописце упоминается в известии о поездке 6845 г., следует предположить, что под 6845 и 6846 г. в этом источнике перед нами два сообщения об одном и том же визите. В пользу этого можно истолковать и известия Н1Л: под 6845 г. там говорится об отъезде Александра в Орду из Пскова, а под 6846 г. — о его возвращении из Орды в Тверь с "пожалованием
Явно в связи с возвращением Александра из Орды, зимой 13381339 гг., туда отправляется Иван Калита с двумя старшими сыновьями Семеном и Иваном; третьего сына, Андрея, он направил в Новгород. В том же году "приде изъ Орды князь великий Иванъ, а въ свою отчину, пожалованъ Богомъ и царемъ". Можно полагать, что "пожалование" заключалось в подтверждении более высокого статуса Ивана по отношению к Александру.
После визита Ивана последовало резкое изменение отношения Узбека к тверскому князю: он был вызван в Орду, одновременно туда по требованию хана отправились князья Василий Давыдович Ярославский и Роман Михайлович Белозерский (оба, кстати, женатые на дочерях Калиты). Первый из них, видимо, был союзником Александра Михайловича — Калита попытался (безуспешно) "переимать" его по дороге в Орду51.