Просыпалась Никольская улица, как и вся Москва, рано. С первыми петухами за высокими заборами княжеских и боярских усадеб начинался рабочий день. Заспанные слуги отпирали двери погребов и ледников, чтобы до пробуждения хозяина достать оттуда круто посоленной икры. За этим следовали ощипанные накануне цыплята и прочие разносолы. А если чего не хватит, то торг рядом, а там товаров видимо-невидимо, без покупки не уйдешь. Постепенно улица оживлялась, и сквозь Никольские ворота, крестясь на часовенку с иконой Владимирской Богоматери, в Китай-город по своим делам спешил разный московский люд – кто на рынок, кто на службу, а иные просто без дела послоняться по центру столицы. Сами Никольские ворота, построенные в 1729 г. под руководством Б.Х. Миниха и Д. Трезини, выполняли роли главного въезда в крепость с северо-западной стороны. Первоначально они именовались Вторыми Кронверкскими. В 1792–1793 гг. по проекту Ф.-О. Деранкура по обеим сторонам ворот были установлены четырехколонные портики: северный портик был увенчан треугольным фронтоном, а южный имел в завершении ступенчатый аттик с декоративными бомбами по его краям. В тимпане северного фронтона ворот был установлен алебастровый вензель Екатерины II, выполненный итальянским мастером К. Мартином. В 1874 г. в связи с постройкой нового здания Кронверка Никольские ворота были перестроены и расширены по проекту А.А. Карбоньера. В результате внешний воротный проезд стал иметь по высоте 2,5 сажени (5, 25 м), а по ширине – 3 сажени (6,3 м). В 1966 г. по проекту И.Н. Бенуа был произведен капитальный ремонт ворот.
В старину Никольская улица была широко известна не только своими монастырями и церквами, но и важнейшими государственными учреждениями. На ней стоял государев Печатный двор, для которого выстроили специальное здание справа от Никольского монастыря. Здесь, получив благословение митрополита, Иван Федоров и Петр Мстиславец напечатали первую книгу – «Апостол». Но не суждено было первопечатникам спокойно работать в Москве. В народе пошли слухи о том, что не кто иной, как нечистая сила помогает им печатать книги. Все это привело к тому, что Федоров и Мстиславец были вынуждены бежать в Литву. Об этом долго вспоминали и судачили старожилы Никольской улицы, кто жалея, а кто осуждая печатных мастеров за их начинания. Во время пожара 1571 г., испепелившего всю Москву, Печатный двор выгорел полностью, и после этого книгопечатание было возобновлено уже в царствование Федора Ивановича и продолжалось до 1612 г. При Михаиле Федоровиче книгопечатание было перенесено в Кремль, а на Никольской улице началось строительство нового здания для Печатного двора. Оно было каменным, двухэтажным, с подклетом и погребами. Книгопечатная деятельность продолжилась: мастером Василием Бурцевым была выпущена первая книга-учебник «Азбука», пользовавшаяся большим спросом у москвичей. К 40-м годам XVII в. количество выпускаемых изданий настолько возросло, что возникла необходимость строительства новых зданий на территории Печатного двора. Новый каменный двухэтажный корпус выходил фасадом на Никольскую улицу. Старое здание у Китайгородской стены приспособили под кладовую для хранения типографских принадлежностей и книг. Последняя перестройка здания была произведена в 1811–1814 гг. Новое здание, выстроенное в готическом стиле, занимала Синодальная типография, а с 1930 г. в нем расположился Историко-архивный институт (ныне часть Гуманитарного университета).