За роль гангстера в снятом в 2001 году специально под англоязычного зрителя фильме Сергея Бодрова «Давай сделаем это по-быстрому» Машков получил Серебряного «Святого Георгия» на Московском кинофестивале.
Личная жизнь Владимира Машкова так же насыщенна, как и творческая.
Вереница браков просто завораживает.
Второй женой Владимира была Алена Хованская, ученица Табакова, актриса МХАТа. Роман был бурным, они поженились, чтобы расстаться по причине любвеобильного характера Машкова. «Сейчас я пришла к выводу, что, если у двоих есть точки соприкосновения, измену вполне можно простить, — скажет Хованская спустя несколько лет. — К сожалению, мудрость приходит только в определенном возрасте». Третьей женой актера стала Ксения Терентьева, дочь актрисы Нонны Терентьевой. Владимир и Ксения встретились на «Кинотавре», где Ксения брала у Машкова интервью. Приятный процесс так захватил обоих, что интервью растянулось на несколько лет.
Ксения обожала мужа. Даже приняла ради него католичество (как и положено человеку с итальянскими корнями, Машков — католик) и обвенчалась с Владимиром в костеле. Если Владимир ставил в театре спектакли, Ксения, имеющая специальность модельера, работала у него художником по костюмам. Все было хорошо, пока Машков не начал получать предложения от Голливуда, куда Ксения наотрез отказалась ехать с ним. Ходили слухи, что разводу супругов способствовало также нежелание Ксении, увлеченной своей карьерой, иметь детей.
Американская актриса российского происхождения Оксана Шелест, с которой Владимир познакомился во время съемок, приняла эстафету и стала четвертой женой Владимира Машкова. Спустя три года распался и этот брак, причем развод обошелся Машкову недешево — в один миллион долларов.
Разводы Машков переживает легко. «Все у меня отлично, — сказал он журналистам после того, как расстался с Оксаной. — Да, есть любимая девушка. Ну а как без этого?»
В 2001 году режиссер Павел Лунгин пригласит Машкова сыграть главную роль в фильме «Олигарх» — настоящей саге, охватывающей пятнадцатилетний период отечественной истории, начиная с перестроечных времен.
«Мы вообще всех актеров состарили, им ведь придется сыграть внушительный временной отрезок — пятнадцать лет, — говорил Лунгин. — Омоложение на экране происходит печально, а вот постареть можно. Вспомните знаменитый образ крестного отца в исполнении Марлона Брандо. А ведь ему тогда, по-моему, не было и сорока лет. Машков, например, замечательно играл в спектакле „Матросская тишина“ семидесятилетнего еврея. Он вообще классный актер. В нем много юмора, какой-то неожиданности, в нем чувствуется большая внутренняя сила».
В чем-то олигарх Платон Маковский в исполнении Машкова напоминает зрителю Ивана из «Лимиты», в чем-то Толяна из фильма «Вор», но это не значит, что актер повторяется, нет, просто он творчески использует накопленный опыт, искусно выделяя из каждой сыгранной роли все самое яркое…
Дмитрий Быков написал о картине: «Фильм Павла Лунгина „Олигарх“ развел меня, как лоха: быстро, просто и талантливо. В лучших традициях легендарного прототипа. Первые минут пять после просмотра я искренне терзался ностальгией по 90-м годам…
…Машков, пожалуй, идеально выполняет поставленную задачу: свой хваленый мачизм он совершенно пригасил. Наоборот, перед нами тихоня, интеллигент, терпящий катастрофическую неудачу при первой же попытке сделать что-нибудь крутое (пароход на мель посадил). Вся сила — в интеллекте, в неотразимом шарме, в нежности, с равной щедростью изливаемой на женщин и мужчин. Слезы на глаза он вызывает с поразительной легкостью и, страшно сказать, почти всегда искренен…».
В сериале «Идиот» режиссера Владимира Бортко, снятом в 2003 году, Машков, как всегда, убедительно, страстно, ярко сыграл Парфена Рогожина — безумно влюбленного человека, готового пойти на все, чтобы добиться благосклонности любимой женщины. Очередной дуэт Владимира Машкова и Евгения Миронова великолепен, он просто поражает зрителя своим контрастом, своеобразным единством и борьбой противоположностей.
Бортко не раздумывал о том, кто должен играть роль Рогожина — сразу же выбрал Владимира Машкова и не ошибся. Ради этой роли Машков, занятый тогда в Голливуде, даже решил перенести совместную работу с Клинтом Иствудом и отрастил бороду.
Лучшей мужской ролью на телевидении 2008 года станет роль Давида Гоцмана, начальника уголовного розыска послевоенной Одессы, в исполнении Владимира Машкова. В сериале Сергея Урсуляка «Ликвидация», повествующем о схватке между органами и бандитскими группировками.
— Всем сидеть, я — Гоцман!
Все так и сидели на протяжении четырнадцати серий, в которых герой Машкова боролся с преступностью, искал в рядах соратников «засланного казачка», попутно находил сына, жил, дружил, любил, хамил грозному маршалу, за что даже сидел за решеткой, правда, недолго, радовался и огорчался. Картина получилась великолепной! Сорвала все возможные аплодисменты, как у зрителя, так и у критиков, получила кучу наград.