Дошедший до наших дней каменный собор этой древней обители (основана около 1386 г.) выстроили в 1501–1505 гг., во время восстановления монастыря после пожара 1500 г. Это – один из древнейших храмов Москвы. Вход в Рождественский собор был расписан, над юго-западным углом располагалась звонница. О внутреннем убранстве не сохранилось никаких сведений, но под куполом собора хорошо виден концентрический узор, образованный изогнутыми рядами поставленных «на угол» кирпичей. Этот прием кладки купола характерен для итальянских мастеров, работавших в это время в Москве.
Храм обгорел в пожаре 1547 г. Видимо, во время ремонта, к нему пристроили южный Никольский придел, увенчанный главкой. Его постройку легенда связывает с именем жены царя Ивана IV Грозного Анастасией, почувствовавшей первое движение во чреве сына Федора в дороге напротив Рождественского монастыря. В XVII веке к приделу пристроили трапезную, вход в которую был с запада, и шатровую колокольню взамен разобранной звонницы. Никольский придел перенесли в церковь святителя Иоанна Златоуста. В 1670-е гг. к востоку от собора построили усыпальницу князей Лобановых-Ростовских. Позже в надстроенном над усыпальницей втором этаже находилась монастырская ризница, соединенная с собором. К концу XVIII века пристройками были закрыты и северный, и южный фасады. В начале XIX века в этих пристройках были устроены приделы Сошествия Святого Духа и святителя Димитрия Ростовского. Шатровая колокольня, в которую в 1835 г. попала молния, была разобрана. В начале XX века архитектор Ф.О. Шехтель построил стилизованную в духе русской архитектуры XVII века западную часть собора.
С закрытием монастыря в 1922 г. богослужения в храме прекратились. В 1960–1965 гг. в нем была проведена частичная реставрация. Богослужения совершаются с 1989 г. С середины 1993 г. в Богородице-Рождественской женской обители возобновлена монашеская жизнь.
Рождества Пресвятой Богородицы в Бутырской слободе церковь
(уничтожена).В начале XVII в. на землях боярина Ивана Никитича Романова (унаследовал это владение от отца, Никиты Романовича Юрьева), была построена деревянная церковь Рождества Пресвятой Богородицы. Позднее здесь возникла Бутырская слобода (от слова «бутырки» – отдельно стоящий хутор, выселки). Население Бутырской слободы быстро увеличивалось за счет тех москвичей, которые, не желая платить налоги и отбывать военную службу, записывались в крестьяне к боярам Романовым. В 1649 г. беглецов по указу царя Алексея Михайловича переселили обратно в Москву, а их место заняли пленные поляки. После заключения в 1656 г. мирного договора с Польшей пленники были отпущены на родину, а в Бутырках разместился московский выборный, то есть отборный полк. Это был старейший из регулярных полков России, сформированный по указу царя Михаила Федоровича в 1642 г. Он находился в ведении Стрелецкого приказа и получил название Бутырского.
Церковь Рождества Пресвятой Богородицы значилась полковою. В 1682–1684 гг. в честь победы России над крымским ханом на средства полка деревянную церковь заменили каменной, и ее освятил патриарх Иоаким. Церковь была по размерам, красоте и богатству одной из самых красивых в Москве. Это был большой пятиглавый собор, золотые купола которого издали видели подъезжающие к Москве по Дмитровской дороге. Отдельно стояла надвратная шатровая колокольня, очень изящная и изысканная, схожая с колокольней церкви Николы Явленного на Арбате. Церковь была выстроена при полковнике Родионе Жданове, имела приделы преподобного Сергия Радонежского (правый) и святителя Николая (левый). Одновременно были построены трапезная на две тысячи человек, церковноприходская школа и богадельня.
В 1812 г. в храме французы устроили конюшню и склад. Приходские защитники были убиты, староста казнен – повешен на Распятии Христовом. После изгнания неприятеля церковь восстановили. Когда беды были забыты, на престольный праздник Рождества Пресвятой Богородицы 8 сентября вокруг церкви шумела большая ярмарка, разбивали шатры и балаганы. В лавках продавались знаменитые бутырские баранки. Веселились на ярмарке «бутырщики» – так стали называть живших здесь работников типографии Московского университета.
В 1915 г. рядом с церковью начали строить миссионерское подворье с большим, на полторы тысячи молящихся, храмом, аудиториями, музеем, магазином, часовней. В иконостасе церкви (выполнен в 1855 г.), сохранялись иконы XVII века. Приделы имели мраморные иконостасы, выполненные также в XIX веке. На втором ярусе колокольни, над проездными воротами, находилась редкая икона, уничтоженная вскоре после Октябрьской революции 1917 г.: барельеф Богоматери с Младенцем.