Между Тохтамышем и Витовтом был заключён договор, по которому в обмен на помощь в возвращении ордынского престола Тохтамыш обещал передать под власть Витовта земли Великого княжества Владимирского: «Витовт рече: я тебя посяжю на Орде и на Сараи, и на Болгарех, и на Азтархани, и на Озове, и на Заятцькой Орде, а ты меня посади на Московском великом княжении и на всех семнадцати тем и на Новгороде Великом и на Пскове, а Тверь и Рязань моа и есть»813
. Однако 12 августа 1399 г. в битве на реке Ворскле Витовт и Тохтамыш потерпели сокрушительное поражение от войск Тимур-Кутлуга и Едигея. Примечательно, что под знамёнами Витовта наряду с Тохтамышем сражались также и остатки орды его врага Мамая, осевшие на Полтавщине, как об этом повествует родословная князей Глинских: «И при Витовте, еще после приезда къ нему Князя Александра и сына его Князя Ивана къ Витовту, довольно времени мимошедшу, и бысть бой Великому Князю Витовту Литовскому на поле съ Царемъ съ Темиръ-Кутлуемъ на реке на Воросле: и повеле Витовтъ Князю Ивану Александровичу Мансуркиятову внуку съ его людьми быти во своемъ полку»814.Однако Киев продолжал оставаться резиденцией Тохтамыша, а после его смерти в 1405 г. – его детей. В 1411 г. тверской великий князь Александр Иванович ездил в Киев на встречу с Витовтом и застал там же сына Тохтамыша Джелал-ад-Дина, который за год до того возглавлял союзную Литве татарскую орду в Грюнвальдской битве: «Того же лета князь Александръ Ивановичь Тферский поехалъ со Твери въ Литву и наехавъ короля и князя великого Витофта Кестутьевичя на Киеве, а Зелени-Салтанъ царевичь, Тахтамышевъ сынъ, тамо же бяше у Витофта Кестутьевича»815
. В 1419 г. погиб последний из сыновей Тохтамыша, после чего Витовт стал поддерживать в борьбе за престол Орды их родственника (четвероюродного брата) Улуг-Мухаммада. В 1422—1423 гг. власть в Орде захватил выходец из ак-ордынской династии Борак, что вынудило Улуг-Мухаммaда бежать в Литву к своему покровителю Витовту. В 1424 г. Улуг-Мухаммaд одержал верх над Бораком, но к началу 1425 г. вновь был вытеснен в Литву ханом Худайдатом.В 1426 г. татары «двора» (гвардии) Улуг-Мухаммада участвовали в войне Витовта против Пскова: «Того же лета князь великии Литовскии Витовтъ ходилъ на Псковъ съ многими силами, съ нимъ была земля Литовская и Лятцкая, Чехы и Волохы понаимованы и Татарове его, а у царя Махметя испроси дворъ его»816
. Попытка Витовта взять псковскую крепость Опочку закончилась провалом, а пленных татар опочане подвергли жестокой и позорной казни: «Людие же въ граде затворишеся потаившеся, яко мнети пришедшимъ пуста его; и тако начяша Татари скакати на мостъ на конехъ, а гражане учиниша мостъ на ужищахъ, а подъ нимъ колье изостривъ побиша, и якоже бысть полнъ мостъ противныхъ, и гражане порезаша ужища, и мостъ падеся съ ними на колие оно, и тако изомроша вси; а иныхъ многыхъ Татаръ и Ляховъ и Литвы живыхъ поимавши въ градъ мчаша и режущи у Татаръ срамныя уды ихъ, имъ же въ ротъ влагаху…»817.Попытка литовского великого князя взять другой псковский город – Воронач также не удалась. Пока Витовт три недели осаждал эту крепость, псковичи нанесли несколько поражений его литовским и татарским отрядам: «Посадникъ же Селивестръ Левонтиевичъ, и посадникъ Феодор Шибалкинич съ дружиною своею ехавше под городокъ под Котеленъ. Онъ же неверныи князь Витовтъ оуслыша пъсковъскую рать, и посла на них своея рати 7000 неверных Литвы и Тотаръ; а пъсковичь толко бяше 400 муж; и псковичи оударишася на них под городомъ под Котелномъ и оубиша псковичь 17 мужь, а руками яша пъскович 13 муж, а литовския рати и Тотаръ много побиша псковичи, рад бых, сказалъ, но числа их не вемъ. А в то время островичи ходиша тороном под Велиемъ, и егда возвратишася взад ко Острову, и обретоша в нощь на лесе при пути тотаръскую рать, и оударишася на них и оубиша их 40 человекъ, и мало их избывше…»818
. В августе 1426 г. при посредничестве Василия II Витовт заключил мир с псковичами, обязавшимися выплатить литовскому князю контрибуцию.В октябре 1430 г. Витовт скончался. Его вовлечённость в ордынские дела была настолько велика, что к концу жизни европейские корреспонденты уже официально в своих посланиях обращались к нему как к «татарскому царю» (Franciscus de Comitibus в 1429 г.: «Nonne cesar Thartaricus, immo omnis illa inculta barbaries te timent, horrent atque verentur, et tue Celsitudinis culmini dedicerunt colla subire?»819
).