Помимо получения ярлыков и чеканки монет с ордынской символикой зависимость литовских князей, правивших в Юго-Западной Руси, от татар выражалась в выплате дани. Во времена Ольгерда документально засвидетельствована выплата дани в Орду с Подолья, которым правили литовские князья Кориатовичи. Жалованная грамота, выданная 17 марта 1375 г. князем Александром Кориатовичем Смотрицкому доминиканскому монастырю, оговаривала обязанность монастырских людей платить татарскую дань вместе со всем населением: «…Коли вси земяне имуть давати дань у Татары, то серебро имають такоже тии люди дати»799
. (Это условие было повторено в грамоте, выданной князем Свидригайлой спустя 30 лет: «…В грамоте Свидригайлы тому же Смотрицкому доминиканскому монастырю 1405 г. упоминается tributum thartharorum в числе других consuetudines Подольской земли»800. ) Такая же обязанность оговаривалась в грамоте, выданной в 1392 г. князем Фёдором Кориатовичем своему слуге Бедрышке на четыре села в Червоноградском округе Подолья («…Kiedy wszyscy ziemianie beda dawac dan w Tatary, tedy srebro maja dawac Bedryszkowi ludzie…»)801.Таким образом, ни о каком освобождении юго-западных русских земель от власти Орды в результате их включения в состав Великого княжества Литовского не может быть речи. В реальности население этих земель теперь было принуждено нести на себе двойной гнёт – как татарский, так и литовский. Существовавшие ранее (в 1319—1323, 1324—1331 и 1352—1356 гг.) временные союзы между Литвой и Ордой в 1362 г. сменились постоянным союзом, направленным против Москвы, которая как раз в это время окончательно поднимает знамя борьбы за возрождение суверенной русской государственности.
В своей борьбе против Дмитрия Ивановича Московского литовско-ордынская коалиция стремилась опереться на противников Москвы в северо-восточных русских землях, прежде всего на Тверь. Отношения с ней были установлены в 1365 г., когда на обратном пути из Литвы её посетил татарский посол: «Тое же зимы еда изъ Литвы Веснеилясъ Коултубузинъ сынъ былъ во Тфери»802
. Союзником литовцев и татар стал тверской князь Михаил Александрович. У нас нет возможности разбирать здесь сложные перипетии борьбы коалиции Орды, Литвы и Твери против Москвы, заметим только, что вывести из неё (временно) Тверское княжество Дмитрию Ивановичу Московскому удалось в августе 1375 г. походом на Тверь, во время которого тверичи тщетно «надеялися помочи отъ Литвы и отъ Татаръ»803.Антимосковский союз Орды и Литвы продолжил существовать как после временного выхода из него Твери, так и после смерти в 1377 г. Ольгерда и вступления на литовский престол Ягайлы. В 1380 г. Ягайла собирался принять участие в походе Мамая на Москву, но не успел соединиться с татарами из-за решительных действий Дмитрия Ивановича Московского: «А отселе, отъ страны Литовскиа, Ягаило князь Литовьскии прииде съ всею силою Литовьскою Мамаю пособляти, Тотаромъ поганымъ на помощь, а крестьяномъ на пакость, но и отъ техъ Богъ избавилъ: не поспеша бо на срокъ за малымъ, за едино днище или меньши. Но точью слышавъ Ягаило Ол [г] ердовичь и вся сила его, яко князю великому с Мамаемъ бои былъ, и князь великии одоле, а Мамаи побежденъ побеже, и безъ всякого пожданиа Литва съ Яга [и] ломъ побегоша назадъ съ многою скоростию, ни кимъ же гоними: не видеша бо тогда князя великаго, ни рати его, ни ороужьа его, токмо имени его Литва бояхоуся и трепетааху»804
. Однако немецкие хроники (Иоганна Пошильге, Дитмара Любекского и Альберта Кранца) содержат известия о нападении литовцев на возвращавшихся домой русских воинов. Так, Иоганн Пошильге сообщает: «В том же году была большая война во многих странах: особенно так сражались русские с татарами у Синей Воды, и с обеих сторон было убито около 40 тысяч человек. Однако русские удержали поле. И, когда они шли из боя, они столкнулись с литовцами, которые были позваны татарами туда на помощь, и убили русских очень много и взяли у них большую добычу, которую те взяли у татар»805.После своей победы над Мамаем осенью 1380 г. Тохтамыш направил к русским князьям послов с сообщением об этом событии: «И оттуду послы своя отпусти на Рязаньскую землю къ князю великому Дмитрию Ивановичю и къ всемъ княземъ Русскымъ, поведая имъ свои приходъ и како въцарися, и како супротивника своего и ихъ врага Мамая победи, а самъ шедъ седе на царстве Волжьскомъ. Князи же Русстии пословъ его отпустиша съ честью и съ дары, а сами на зиму ту и на ту весну за ними отпустиша коиже своихъ киличеевъ съ многыми дары къ царю Токтамышю»806
. Такое посольство Тохтамыш направил и к Ягайле. О нём нам известно из письма («ярлыка»), написанного Тохтамышем Ягайле позднее, в 1393 г.: «Слово Тактамышево къ Королеви Польскому. Ведомо даемъ нашему бра [ту]: ажъ есмь селъ на столе великого ц [а] рства. Коли есть первое селъ на ц [а] ръскомъ столе, тогда есмь послалъ былъ к вамъ Асана и Котлубугу вамъ дати ведание. И наши посли нашли ва [c] под городомъ под Троки стоячи. Вы послали есте к намъ посла вашего Литвина на имя Невоиста»807.