В русских летописных сводах второй половины XV в. указывается, что Ольгерд просил у хана войска «на князя великого на Семена», но это явный домысел их составителей. В тот момент основным врагом Литвы была Польша, и именно помощь против неё рассчитывал получить литовский великий князь, помня о союзнических отношениях между Литвой и Ордой, существовавших до 1331 г. Однако затруднительным положением противника решил воспользоваться Семён Иванович. Вслед посольству Ольгерда он направил в Орду своё собственное посольство, которое напомнило хану о недавнем разорении литовцами Новгородской земли, обязанной данью Орде. В ответ на это Джанибек выдал литовских послов представителям московского князя: «И то слышавъ князь великии Семенъ, погадавъ съ своею братьею, съ княземъ с Ываномъ и съ Андреемъ, и съ бояры, и посла въ орду Федора Глебовичя, да Аминя, да Федора Шюбачеева къ царю жаловатися на Олгерда. И слышавъ царь жалобу князя великаго, оже Олгердъ съ своею братьею царевъ улусъ, а князя великаго отчину испустошилъ, и выдалъ царь Корольяда, Михаила, и Семена Свислочьскаго, и Аикша киличеемъ князя великаго, и его дружину Литву; и далъ посла своего Тотуя, и велелъ выдати Корольяда и его дружину Литву князю великому Семену»784
.В подобной ситуации Ольгерду пришлось пойти на нормализацию отношений с Москвой. В следующем году он прислал к Семёну Ивановичу послов с дарами, прося отпустить Кориата и его спутников. Просьба была выполнена, и в том же году примирение между Москвой и Литвой было скреплено браками Ольгерда и Любарта с русскими княжнами, родственницами московского князя.
Мир с Москвой позволил Ольгерду перейти в контрнаступление на поляков. Уже в 1350 г. литовцы отвоевали всю Волынь и Берестейскую землю, однако большая часть Галицкой земли осталась под властью Польши. В 1351 г. поляки совершили поход на Берестейщину, а в 1352 г. – на Белз и Владимир, но в обоих случаях успеха не добились. Решающую роль в этой борьбе сыграл переход татар со стороны Польши на сторону Литвы. По сообщению Яна Длугоша, в 1352 г. большая татарская орда, приглашённая Ольгердом, напала на «подчинённое Польскому королевству Подолье»785
. В том же году стороны заключили упоминавшийся выше компромиссный мир, по которому Польша получила Галицкую землю и часть Подолья, а Литва – Волынь и Берестейщину, при этом верховным правителем названных земель продолжала признаваться Орда.В 1360 г. Ольгерду, воспользовавшись ослаблением Москвы в малолетство князя Дмитрия Ивановича, удалось установить литовскую власть в Смоленске и Брянске, которые в 1352 г. были возвращены Семёном Гордым в орбиту Великого княжества Владимирского. Дальнейшее продвижение литовцев на юг и восток неизбежно должно было привести их в соприкосновение с Ордой, где тем временем началась «замятня». Пока в Сарае происходила непрерывная смена ханов, западные области Орды прочно удерживали в своих руках беклярибек Мамай и малолетний хан Абдаллах.
В 1362 г. Ольгерд посадил в Киеве своего сына Владимира вместо брата Гедимина князя Фёдора, правившего там ещё с 1324 г.: «Олгеръдъ… Киевъ под Федором князем взят и посади въ немъ Володымера, сына своего»786
. Тогда же Ольгерду удалось подчинить себе Чернигово-Северские земли, о чём можно заключить по краткому упоминанию русских летописей о захвате литовцами Коршева – города на крайнем юго-востоке Чернигово-Северщины: «Того же лета Литва взяли Коршевъ и сотворишас [я] мятежи и тягота людемъ по всеи земли»787. Осенью того же 1362 г. Ольгерд на Синих Водах разбил войска трёх татарских правителей и подчинил своей власти Подолье: «Коли господар был на Литовскои земли князь великы Олгирд и, шед в поле с литовъскимъ воискомь, побиль татаров на Синеи воде, трех братов: князя Хочебия а Кутлубугу а Дмитрея. А то си три браты, татарскыа князи, отчичи и дедечи Подолскои земли, а от них заведали втамони а боискаки, приезьдяючи от них утамонъв, имывали ис Подолъскои земли дань»788. Западные улусы Орды, включая Киевщину, Чернигово-Северщину и Подолье, в это время входили в сферу влияния Мамая, однако ни о каких конфликтах между литовцами и татарами Мамаевой орды источники не упоминают. Объяснить это можно лишь заключением договора между Ольгердом и Мамаем о разделе сфер влияния в Юго-Западной Руси.