Это подтверждается и тем, что сразу же вслед за казнью тверских князей, зимой 1339—1340 гг., состоялся поход на Смоленск, который, как мы уже говорили выше, в это время признавал верховную власть Гедимина. Во главе похода стоял придворный Узбека Товлубий, руководивший казнью Александра Михайловича Тверского и его сына: «Тое же зимы выиде изъ орды посолъ, именемъ Товлубии, егоже царь послалъ ратью къ городу къ Смоленьску, а съ нимъ князь Иванъ Коротополъ Рязанскии»778
. По приказу хана Иван Калита отправил в поход своё войско вместе с рядом подчинённых ему князей: «Князь великии Иванъ Даниловичь послалъ же свою рать съ Товлубьемъ къ Смоленску по цареву повелению, а отпустилъ князя Констянтина Суждальскаго, князя Констянтина Ростовскаго, князя Ивана Ярославичя Юрьевскаго, князя Ивана Дрютскаго, Федора Фоминскаго, а съ ними воеводу Александра Ивановичя, Феодора Акинфовичя. И стоявши рать у Смоленьска немного днеи, и отступивъ поиде прочь, а города не взяша; милостию же Божиею съблюдена бысть рать вся Русская и ничимъ же не врежена бысть»779.Спустя несколько месяцев после этого закончившегося ничем похода Иван Калита умер. Его сын Семён Гордый унаследовал от отца враждебные отношения с литовскими князьями. Осенью 1341 г. Ольгерд, бывший тогда ещё только правителем Витебска, совершил поход на Можайск: «Тое же осени месяца ок [тября] въ 1 день, въ Покровъ святыя Богородица, пришедше Олгердъ съ литовьскою ратию къ городу къ Можаиску посадъ пожьгли, а города не взяли»780
. Эта акция определённо явилась ответом на русско-татарский поход на Смоленск зимой 1339—1340 гг.Вскоре после похода Ольгерда на Можайск в Литве произошла смена власти – в конце 1341 г. умер Гедимин, назначивший преемником своего сына Евнутия в обход старших сыновей Ольгерда и Кейстута. Между Гедиминовичами началась борьба за власть, которая на некоторое время отвлекла их от внешнеполитических вопросов. В 1345 г. Ольгерд и Кейстут свергли Евнутия, который бежал в Москву, в то время как его брат и союзник Наримонт бежал в Орду: «Того же лета створися в Литве замятня велика: изгони город Вилно Алгердъ с братом Кестутиемъ, и князь великыи Евнутии перевержеся чресь стену и бежа въ Смолнескъ, а Наримонтъ бежа в Орду къ цесарю. Прибежа князь Евнутии въ Смолнескъ, побывъ ту мало, и поиха к великому князю Семеону на Москву, и ту его крести князь Семеонъ въ имя Отца и Сына и святого Духа, и наречено бысть имя ему Иоанъ»781
.В 1346 г. Ольгерд совершил крупный поход на новгородские владения. Хотя сам Ольгерд называл причиной своего похода оскорбление от новгородского посадника, его действия были явно направлены против Семёна Ивановича Московского, который незадолго до этого посетил Новгород в качестве его князя. Пребывание в Москве Евнутия, которого как претендента на литовский престол Семён Гордый мог в любой момент использовать для борьбы с Ольгердом, должно было сильно беспокоить великого князя Литвы. Однако вспыхнувшая в тот момент с новой силой польско-литовская война за галицко-волынское наследство вскоре заставила Ольгерда решительно изменить свою позицию в отношении Москвы.
В 1348 г. союзные полякам рыцари Тевтонского ордена нанесли крупное поражение литовским войскам на реке Стреве. В 1349 г. Казимир III захватил почти всю Галицко-Волынскую землю за исключением Луцка: «Прииде король краковьскыи со многою силою, и взяша лестью землю Волыньскую и много зло крестианомъ створиша, а церкви святыя претвориша на латыньское богумерзъское служение»782
. Потерпев крупные поражения от крестоносцев и поляков, Ольгерд решил наладить отношения с Ордой. В 1349 г. он направил к хану Джанибеку посольство во главе со своим братом Кориатом с просьбой о военной помощи: «Того же лета помысли Олгердъ, князь Литовскии, послалъ въ орду къ царю Чанибеку брата своего Корольяда и просилъ рати у царя себе в помочь»783.