В 1374 г. Дмитрий Иванович Московский полностью прекратил выплату дани в Орду, но после своего поражения в войне с Тохтамышем в 1382 г. вынужден был её возобновить, хотя и в меньшем размере. Достоверно известно, что в конце правления Дмитрия дань с Великого княжества Владимирского составляла пять тысяч рублей серебром, а это означает, что все северо-восточные русские княжества должны были платить около десяти тысяч: «Впервые точная сумма ежегодной дани с великого княжения – 5000 рублей – обозначена в договоре Дмитрия Донского с Владимиром Андреевичем Серпуховским от 25 марта 1389 года… Общая сумма московской дани должна была составлять не меньше 1500 рублей. Для сравнения можно отметить, что 1500 рублей составляла дань великого княжества Нижегородско-Суздальского (ДиДГ, №16, стр. 44, №17, стр. 49). Необходимость точного определения размеров дани в княжеских грамотах обусловливалась не изменением состава их владений, а уменьшением дани с русских земель после Куликовской битвы… Общая сумма ежегодной дани с Северо-восточной Руси в Золотую Орду… после Куликовской битвы должна была составлять не меньше 10000 рублей»845
.После присоединения к Великому княжеству Владимирскому и Московскому при Василии I Нижнего Новгорода и других земель их обязательства по ордынской дани перешли к Москве, поэтому в документах начала XV в. в качестве дани с великого княжения упоминаются уже не пять, а семь тысяч рублей. Так, по договору, заключенному около 1401—1402 гг. с Василием I, Владимир Андреевич Серпуховской обязывался: «А дати ми, г (о) с (поди) не, тебе с Углеча поля в сем (ь) тысяч руб. сто руб. и пят (ь) руб.»846
. Такой размер ордынского выхода указывается и в завещании князя Юрия Дмитриевича Галицкого, написанном в 1433 г.: «А коли будет детем моим дати дан (ь) великому кн (я) зю с своеи отчины, с Звенигород (а) и з Галича, ино имется Звенигороду в семитысячнои выход пятьсот руб. и одиннатцать руб.»847.Судя по всему, в первые десятилетия XV в. русская дань в Орду выплачивалась нерегулярно и с большими перерывами. При Василии II, около 1450 г., её выплата прекратилась полностью. Иван III в 1462 г. взошёл на русский престол уже как полностью суверенный государь, не получающий ярлыков и не платящий дани, однако этот суверенный статус ему пришлось утверждать в ходе многолетней войны с Большой Ордой, закончившейся поражением хана Ахмата в 1480 г. Следующим годом датирован первый после завещания Юрия Дмитриевича Галицкого 1433 г. документ, сообщающий подробности финансовых отношений Руси с татарскими ханствами.
2 февраля 1481 г. Иван III заключил докончания со своими братьями Андреем Углицким и Борисом Волоцким, в которых оговаривается общая сумма выплат различным татарским ордам – 1000 рублей: «А въ выход ти мне давати, въ тысечю рублев, сто рублев и тритцят (ь) алтын и три денги… А коли, брате, яз в Орды не дам, и мне и у тобе не взяти»848
. Та же сумма указывается в новых докончаниях, заключённых Иваном III с Андреем и Борисом 30 ноября 1486 г.: «А въ выход ти нам давати со всее съ своее вотчины, и с Романова городка, в тысячю рублев, сто рублев и полшеста рубля и пол (ъ) осма алт (ы) на… А коли мы, великие кн (я) зи, в Орды не дадимъ, и намъ и у тебя не взяти»849. Она вновь повторяется в духовной грамоте Ивана III 1504 г.: «А дети мои, Юрьи з брат (ь) ею, дают с (ы) ну моему Васил (ь) ю съ своих уделов в выходы в ординские, и въ Крым, и в Азтарахан (ь), и в Казан (ь), и во Царевичев городок, и в-ыные цари и во царевичи, которые будут у с (ы) на моег (о) у Васил (ь) я въ земле, и в послы в татарские, которые придут къ Москве, и ко Тфери, и к Новугороду к Нижнему, и къ Ярославлю, и к Торусе, и к Рязани къ Старои, и къ Перевитску ко княж Фе (о) доровскому жеребью рязанског (о), и во все татарские проторы, в тысячю рублев»850. Как ясно из приведённых цитат, упоминаемая в них сумма в тысячу рублей, хотя она и именуется традиционным словом «выход», является на самом деле расходами на дипломатические отношения с наследниками Золотой Орды.