Теперь обратимся к вопросу о финансовых отношениях с Ордой Великого княжества Литовского. Выше мы привели документальные свидетельства того, что русские земли, попавшие под литовскую власть, продолжали платить дань татарам во второй половине XIV в. и в первой половине XV в. Имеются документальные свидетельства того, что подобные выплаты, именовавшиеся «татарщиной» или «ордынщиной», осуществлялись и во второй половине XV в. Так, «Реестр списанья прывильев земян повету Городецкого» содержит сведения об освобождении княгиней Анной Свидригайловой своих слуг от обязанности выплаты татарщины: «Мы кнегини Швитрыгайловая кнегини Анна. Дали есмо землю Велисовскую слузе нашому Васильевичу Ленцу а братаничу его Фальцу землю служебную. А съ той земли имъ намъ служыти конемъ, а даньемъ ничого не давати, ни татарщыны…» (от 9 февраля 1470 г.)851
; «Мы великая кнегини Швитрыгайловая Анна. Отпустили есмо татарщыну грошей 15 и грошъ ловчий Мошляку старому и детем его» (от 15 декабря 1492 г.)852 и т. д. В 1499 г. великий князь литовский Александр Казимирович подтвердил давнюю обязанность жителей Свислоцкой волости по выплате ордынщины: «Жаловали нам люди наши вся волость Свислоцкая на людей бояр наших Котовичовъ, на имя на Горан, и на Бродчан, а на Максимовичы, что жъ они здавна з волостью нашою Свислоцкою городы рубливали, и ордынщину давали… Тые люди Котовичовъ Горане а Бродчане а Максимовичы з людми нашыми Свислоцкое волости мають всякую тягль тягнути, и городы рубити, и ордынщину давати» (от 29 февраля 1499 г.)853.Судя по всему, в течение XV в. выплаты дани в Орду с земель Великого княжества Литовского были нерегулярными. Положение изменилось в начале XVI в. Причиной для этого послужило изменение политической обстановки. С ханами Большой Орды литовские власти поддерживали традиционные дружеские отношения. Такие же отношения они первоначально поддерживали и с Крымом, которым правили Гиреи, пришедшие к власти с литовской помощью. При этом Крым и Большая Орда ожесточённо враждовали друг с другом. Тесный антирусский союз между польско-литовским государством и Большой Ордой (вспомним, что походы хана Ахмата на Русь в 1472 и 1480 гг. были совершены при активном подстрекательстве Казимира IV) искусно использовала русская дипломатия, в результате усилий которой в 1480 г. был заключён союзный договор между Иваном III и Менгли-Гиреем, направленный одновременно против Большой Орды и польско-литовского государства.
В 1482 г. крымские татары подвергли жестокому разгрому Киев: «Въ лето 6992 въ 1 день по слову великого князя Ивана Васильевича всеа Русии прииде царь Менгиреи Крымскии Перекопскыа орды съ всею силою своею и градъ Киевъ взя и огнемъ жжеглъ, а воеводу Киевскаго Ивашка Хотковичя изымалъ, а иного полону безчислено взя, и землю учиниша пусту Киевскую за неисправление королевское, что приведе царя Ахмата Болшие орды съ всеми силами на великого князя Ивана Васильевичя, а хотячи разорити христианскую веру»854
. Вслед за этим крымские набеги на литовские владения становятся ежегодными. Власти Вильны оказались совершенно бессильны защитить свои земли от татарских нападений.В 1500 г. началась очередная русско-литовская война. Русские войска освободили Чернигово-Северскую землю и 14 июля наголову разгромили литовцев в битве на Ведроше. Отчаявшись победить противника собственными силами, литовский великий князь Александр Казимирович начал создавать широкую коалицию против Ивана III. К ней он попытался привлечь и союзника русского великого князя Менгли-Гирея. В ноябре 1500 г. к крымскому хану был отправлен послом киевский воевода Дмитрий Путятич. Он должен был напомнить Менгли-Гирею о давних дружественных отношениях между Литвой с одной стороны и Ордой в целом и Крымом в частности с другой.
В обмен на разрыв Менгли-Гиреем союза с Москвой Александр соглашался взять на себя беспрецедентное обязательство – напрямую обложить данью в пользу Крыма население Киевской, Волынской и Подольской земель: «А его милость господаръ нашъ про тебе брата своего хочетъ то вчинити: съ своихъ людей и съ князьскихъ и съ паньскихъ и съ боярскихъ, въ земли Киевской и въ Волынской и въ Подольской, съ каждого чоловека головы велитъ тобе по три деньги дати въ каждый годъ: одно бы вже твоя милость верно а правдиво помогъ господару нашому на того непрыятеля его милости и его милости земль, и самъ бы еси постерегъ отъ своихъ людей, ажъбы людемъ его милости шкоды не делали»855
. Всё же, несмотря на столь заманчивые обещания, Александру не удалось тогда перетянуть на свою сторону крымского хана, для которого главным врагом оставались сыновья Ахмата, правившие в Большой Орде, и который нуждался для борьбы с ними в помощи Ивана III.