Однако шведский король Юхан III отказался признавать эту договорённость. Заключивший её фельдмаршал Горн был приговорён к смертной казни, а к русской границе направилась шведская армия в 18 тысяч человек. В то же время был заключен договор о совместных действиях с крымским ханом Гази-Гиреем, которого в Бахчисарае посетил шведский посол Эрик Фальк. По договору татары должны были опустошить русские земли вплоть до Москвы, пока шведы будут действовать на севере. Об этом соглашении было хорошо известно в России: «Слышавъ же сия скверны песъ Крымский царь…, яко многое благочестиваго царя христолюбивое воинство посланно бысть Немецкие области воевати, многое же воинство оставлено бе и въ Великомъ Новеграде и во всехъ пределехъ его въ сохранение отъ нашествия нечестивыхъ Немецъ; бе же тогда Крымский царь… советъ имея Свейскимъ королемъ съ Еганомъ, яко да во едино время отъ обоихъ странъ на благочестие ополчатся… Въ то время много воинство послано бысть въ Великий Новъградъ противъ ополчения нечестиваго воинства короля Свийского, злаго советника Крымского оного царя»882
. Совместное шведско-татарское вторжение в Россию началось летом 1591 г. Навстречу шведам из Новгорода выступило русское войско, но в сражении под Гдовом русский передовой полк был разбит, а воевода Долгоруков попал в плен. Однако гораздо более важные события разворачивались в это время на южном театре военных действий.Гази-Гирей двинулся на Россию с войском, насчитывавшим до 100 тысяч всадников. Помимо крымцев и ногайцев в него входили турецкие отряды из крепостей Очаков и Белгород, янычары и турецкая артиллерия. Хан выступил из Бахчисарая 10 мая 1591 г., а первые вести о приближении татар по Муравскому шляху были получены в Москве 10 июня. Вслед за тем от татарина-перебежчика стало известно о намерениях Гази-Гирея – он собирался не распускать своё войско для грабежа, а идти напрямую к Москве. Русское правительство приняло решение не распылять свои силы, а собрать их вместе и дать татарам решительный бой под стенами Москвы. В связи с этим русские полки, стоявшие на Оке, были отозваны к столице. В то же время возле Данилова монастыря, между Серпуховской и Калужской дорогами, был создан укреплённый лагерь, в котором сосредоточились находившиеся в Москве войска и артиллерия. Верховное командование указом царя Федора было поручено Борису Годунову.
2 июля татары беспрепятственно переправились через Оку ниже Серпухова, а утром 4 июля по Серпуховской дороге достигли Москвы. Основное сражение развернулось возле русского укреплённого лагеря у Данилова монастыря. Татары появились также у Воробьёвых гор, но изгибы Москвы-реки не позволили им осуществить обходной манёвр. Бой продолжался с утра до вечера, большой урон нанесла татарам артиллерия, бившая по ним из русского лагеря. Сам хан Гази-Гирей наблюдал за боем, стоя «на Котле в оврагех в крепости». Когда стемнело, татары отошли к селу Коломенскому и расположились на ночлег «на лугах по обе стороны Москвы-реки».
О событиях последующей ночи русские источники говорят по-разному. Согласно сообщению Разрядных книг, воеводы Фёдор Мстиславский и Борис Годунов «со всеми людьми и с нарядом» осуществили ночное нападение на татарский стан. Враждебный Годунову Пискарёвский летописец утверждает, что стрелять из пушек в русском лагере начали якобы случайно. Вслед за тем с московских стен начали палить тяжёлые пушки. Чтобы выяснить обстановку, русские воеводы направили к татарскому стану дворянские сотни. Как бы там ни было, эти события в ночь с 4 на 5 июля вызвали переполох среди татар и их паническое бегство. Множество татар утонуло при переправе через Оку. Там же утонул возок, в котором Гази-Гирей ускакал из своей ставки. Русские отряды продолжали преследовать татар также и за Окой. Голова Третьяк Вельяминов и его воины «многих крымских людей побили» между Тулой и Дедиловым, воевода Иван Полев и голова Василий Биркин – «меж Михайлова и Пронска». Сам хан въехал в Бахчисарай 2 августа с подвязанной рукой «в ночи, в телеге». По сообщению русского гонца в Крыму, домой вернулась лишь треть ушедших в поход татар.