К коалиции Витовта и Тохтамыша присоединился и митрополит Киприан. Зимой 1398—1399 гг. он перебрался из Москвы в Литву: «Тое же зимы былъ Киприанъ митрополитъ во Тфери на сырои недели, и отъселе поехалъ въ Литву къ Витовту»319
. Таким образом, Киприан вновь, как и в 1382 г., переметнулся на сторону Литвы и Орды, попытавшись привлечь к антимосковскому союзу также и Тверь. Однако попытка эта провалилась – Михаил Тверской предпочёл сохранить союз с Москвой: «Того же лета князь великии Михаило Александровичь со княземъ съ великымъ съ Московьскымъ покрепиша миру, съединишася Русстии князи вси за единъ, и бысть радость велика всему миру. Того же лета послаша князи Русстии грамоты разметныи къ Витовъту»320.12 августа 1399 г. в битве на реке Ворскле Витовт и Тохтамыш потерпели сокрушительное поражение от войск Тимур-Кутлуга и Едигея. Примечательно, что под знамёнами Витовта наряду с Тохтамышем сражались также и остатки орды его врага Мамая, осевшие на Полтавщине, как об этом повествует родословная князей Глинских: «И при Витовте, еще после приезда къ нему Князя Александра и сына его Князя Ивана къ Витовту, довольно времени мимошедшу, и бысть бой Великому Князю Витовту Литовскому на поле съ Царемъ съ Темиръ-Кутлуемъ на реке на Воросле: и повеле Витовтъ Князю Ивану Александровичу Мансуркиятову внуку съ его людьми быти во своемъ полку»321
.С началом новой «замятни» в Орде в 1396 г. Москва вновь перестала признавать верховную власть татарского хана. В частности, это выразилось в том, что на оборотной стороне московских монет, где ранее упоминалось имя Тохтамыша, стала помещаться надпись «Князь великий Василий всея Руси» (на лицевой стороне, как и прежде, помещалась надпись «Князь великий Василий Дмитриевич»): «В первый период Василий I, признавая верховную власть Токтамыша, чеканил его имя и титул на о.с. своих монет, во второй – он отказался от выражения подчинения Золотой Орде и на о.с. стал помещать легенду со своим именем, титулом „великий князь“ с добавлением „всея Руси“… На тех сторонах, где в I период чеканилось имя Токтамыша, во II период помещают строчную легенду с титулом „Великий князь всея Руси“ и с именем Василия Дмитриевича. Имя верховного джучидского сюзерена заменяется выражением верховного русского сюзеренитета… Отказ Василия Дмитриевича Московского от имени Токтамыша на своих монетах возможен был уже в 1395—1398 гг., когда в Москве, по словам А. Н. Насонова, „перестали считаться с Токтамышем“. Во всяком случае его нельзя относить ко времени позднее 1399 г., когда были разорваны отношения с Витовтом и с бежавшим к нему Токтамышем. Токтамыш обещал Витовту в случае победы, а может быть выдал заранее, ярлык на Московское великое княжение и все русские земли. Это не могло не вызвать отпор со стороны Москвы… Разгром Токтамыша и Витовта в 1399 г. положил конец не только политическим планам Токтамыша захватить снова власть в Орде, но и притязаниям Витовта на верховенство на Руси. Известно, что последний иногда употреблял титул „великий князь всея Руси“. Некоторые источники сообщают, что слова „всея Руси“ в применении к Витовту заимствованы из титулатуры московских великих князей. 1399 год положил конец притязаниям Витовта и на титул „великий князь всея Руси“. Именно в Москве в связи с этими событиями должны были акцентировать этот титул, употреблявшийся московскими князьями время от времени еще раньше. Систематически помещать титул „великий князь всея Руси“ на деньгах Москва стала после прекращения чеканки монет с именем Токтамыша, причем в таком оформлении, которое свидетельствует о высшем выражении суверенитета чеканящего монету государя»322
.В ответ на союз между Тохтамышем и Витовтом Василий Дмитриевич Московский летом 1399 г. обновил договор своего отца с Михаилом Александровичем Тверским, который предполагал совместные действия Москвы и Твери против внешних врагов, прежде всего Литвы и Орды, в том числе и против правящего ордынского хана: «А быти нам, брате, на татары, и на литву, и на немци, и на ляхи заодинъ. А по грехом, поидет на нас ц (а) рь ратию, или рать татарьская, а всяду на кон (ь) самъ и своею брат (ь) ею, и тобе, брате, послати ко мне на помочь свои два с (ы) на да два братанич (а), а с (ы) на ти одног (о) оу собя оставити»323
.