Планы у османского султана были громадные. Его держава приближалась к зениту славы и могущества. Завоеваны были обширные пространства, но еще не раздумал султан захватывать чужие земли. Селим мечтал покорить Астраханское, Ногайское, Крымское ханства, окольцевать своими владениями Черное и Азовское моря и двинуться дальше, на страну Московию и Речь Посполитую.
Остановить мощное войско врага было некому. Слишком много сил у Ивана IV Васильевича отнимали внутренняя борьба, Ливонская война. Царь отправил на юг дружину князя Петра Серебряного. На небольшом острове, неподалеку от Переволоки русский воевода увидел войско противника, в бой не вступил, понимая, что проиграет его, отошел на судах вверх по Волге. Полководец османов, мечтая, видимо, о лаврах Кира Великого, большого любителя строить ирригационные сооружения, решил соорудить «Волго-Донской канал» и с завидным рвением принялся за осуществление этой глобальной идеи, не понимая, что теряет время, упускает преимущество, которое дает внезапность нападения. Захватив в степях много пленных (русских мирных людей), он пригнал их на «объект». Пленные работали плохо. Дело шло медленно, время шло куда быстрее. Наконец-то сообразив, что Киром ему не стать, полководец османов отослал флот с тяжелыми пушками в Азов, продолжил путь налегке и в сентябре 1569 года подошел к Астрахани, разбил лагерь напротив города.
Князь Серебряный, внимательно отслеживая все передвижения противника, ночью под носом у османов провел свои суда в Астрахань, оказав тем самым великую услугу защитникам. Без тяжелой артиллерии полководец османов не рискнул штурмовать город. Он укрепил свой лагерь, постоянно посылал в разведку небольшие отряды, они досконально изучили окрестности, но так и не нашли слабые места в обороне русских. Это очень опечалило османов и, главное, их союзников, крымчан. Воины хана Девлет-Гирея хорошо знали, какие суровые в этих краях зимы, они не хотели оставаться здесь до весны. Паша (полководец у османов) долго не реагировал на волнения в стане союзников, пока крымчане в отчаянии не взбунтовались. В тот же день по лагерю пошли слухи о том, что в Астрахань из Москвы спешит на подмогу князю Серебряному крупное войско.
В конце сентября османский полководец повелел сжечь укрепления и дал приказ отступать. Союзники спешно исполнили приказ и той же ночью бежали из-под Астрахани. На обратном пути вел их Девлет-Гирей. Позже, оправдываясь перед русским царем, он хвалился тем, что специально завел войско в безводные степи на землю черкесов, в результате чего османы потеряли чуть ли не всю свою армию.
Действительно, паша привел в Азов лишь горсть измученных людей. Ему понадобилось много золота, чтобы смягчить приговор Селима и спастись от его гнева, но данный поход и поведение в нем Девлет-Гирея, который все еще мечтал воссоздать Золотую Орду, должны были подсказать Ивану IV, что на южных границах Московии нарастало напряжение, а значит, русскому царю нужно было уделять больше внимания этим вопросам, а не борьбе с родом Рюриковичей.
Девлет-Гирей
Девлет-Гирея конечно же нельзя сравнивать с великим Ганнибалом, вписавшим в анналы истории блистательные победы над римлянами, но так и не победившим Рим. Обидится карфагенянин за такое сравнение, ругаться будет. Да, Девлет-Гирей и как полководец, и как личность, устремленная к великой, но недостижимой цели, заметно уступает Ганнибалу, но на некотором промежутке времени крымский хан являлся для Москвы и ее обитателей таким же грозным и опасным противником, каким был всю свою сознательную жизнь (а она началась еще в детстве, после данной отцу клятвы бороться с Римом) Ганнибал для Вечного города. Девлет-Гирей своим предательством во время османского похода на Астрахань доказал, что он всегда держит камень за пазухой и всегда готов обрушиться на Москву.
Впрочем, Ивана IV это мало волновало. В конце 1569 года он вывел из игры своего двоюродного брата, товарища молодости по охотам да ловлям Владимира Андреевича, не без оснований опасаясь, как бы тот не сбросил его с престола. Василий Грязной и Малюта Скуратов явились в хоромы князя, обвинили его в том, что он покушается на жизнь царя, доставили близкого родственника самодержца вместе с женой и двумя сыновьями к повелителю. Владимир Андреевич просил у брата пощады, разрешения постричься, уйти в монастырь. Царь был неумолим в своем желании сгубить одного из самых главных Рюриковичей. «Вы задумали отравить меня ядом, так выпейте его сами», — сказал он спокойно. Владимир Андреевич с мольбой смотрел на брата, тот равнодушно оглядывал обреченных. Тогда слово взяла женщина, супруга Владимира Андреевича, Евдокия. «А лучше принять смерть от царя, чем от палача!» — сказала она твердо, и муж ее, уже спокойный, выпил яд. Затем так же спокойно отравили себя Евдокия и двое ее сыновей.