Популярным и любимым местом гуляний Петровский парк стал в 1830-х годах, здесь бывали Пушкин, Лермонтов и Аксаков. Лакомые земли парка Дворцовое ведомство стало охотно сдавать под новую дачную застройку. Здесь было огромное владение самого Башилова, который позже отдал его Транквилю Яру под ресторан. Здесь находились дачи писателя М. Загоскина, актера Михаила Щепкина, дачи князей Щербатовых, Трубецких, Апраксиных, Барятинских, Голицыных, Волконских, Оболенских, Толстых, Талызиных и Нарышкиных.
Местная дачница Анна Дмитриевна Нарышкина, о которой до сих пор напоминает Нарышкинская аллея, построила рядом со своим владением Благовещенскую церковь. Здесь, на даче в Петровском парке, умерла ее тринадцатилетняя внучка Анна Булгари, а перед тем она похоронила свою единственную дочь, графиню Марию Булгари. Скорбящая бабушка дала обет построить на месте смерти девочки церковь и подала соответствующее прошение святителю Филарету и государю Николаю I. Вскоре разрешение на строительство храма недалеко от Петровского дворца было получено, архитектором стал знаменитый архитектор Федор Рихтер.
Освятили храм в 1847 году, но уже через девять лет в церкви был произведен ремонт в связи с тем, что в 1856 ожидали на коронацию государя Александра II, и для него подготавливали Петровский дворец, который был любимым местом пребывания Александра Освободителя. По свидетельству современников, государь каждое утро один без охраны совершал по аллеям Петровского парка прогулки с собакой. Кстати, при нем было разрешено допускать во дворец для осмотра всех желающих, кроме тех дней, когда здесь пребывала императорская семья.
На дачах в Петровском парке жил и писатель А.Ф. Писемский, и И.С. Тургенев, и даже «прощеные» декабристы, вернувшиеся из ссылки в конце 1850-х годов, которым в Москве было жить запрещено – среди них был Иван Пущин, друг Пушкина. Жили в Петровском парке и поэт Велимир Хлебников, и композитор Сергей Рахманинов, который, будучи студентом консерватории, поправлялся здесь в доме своего отца после тяжелой болезни.
По аллеям неспешно прогуливались дамы и господа, молодежь каталась на лодках по Башиловским прудам. Играл полковой оркестр. Кстати, именно в Петровском парке открылся один из первых приютов для животных. В основном, здесь доживали свой век старые лошади, больные и искалеченные, и все те, от кого отказались хозяева: здесь их не только кормили, но и ухаживали и оказывали медицинскую помощь.
Во второй половине XIX века Петровский парк оставался излюбленным местом как для дач, так и для увеселений, только теперь здесь появились другие дачники и другие увеселения. Так, в бывшем здании «воксала», появилась летняя загородная дача Немецкого клуба. Здесь устраивали «сельские» балы, представления фокусников и различных артистов. В парке стали строить виллы богатые промышленники и разбогатевшие купцы, они и принесли сюда свои развлечения в виде ресторанов с цыганскими хорами и кутежами. Теперь в Петровском парке по вечерам зажигались огни, и допоздна, а порою и всю ночь напролет кипела бурная жизнь разгульных загородных ресторанов.
Желающих жить на дачах, гулять и кутить в Петровском парке было так много, что летом в парк ездили линейки, а зимой сани с кондуктором. В 1899 году сюда отправился со Страстной площади первый электрический трамвай. Незадолго до революции появился даже проект провести сюда ветку наземного метро.
Первым из всех ресторанов в Петровском парке обосновался знаменитый ресторан «Яр», который занял бывшее владение сенатора Башилова. Среди купечества «Яр» пользовался наибольшей популярностью, позднее появились «Стрельна» и «Мавритания», попавшие на страницы Лескова и Льва Толстого, а также «Аполло» и «Эльдорадо». В них с большим удовольствием ездили московские кутилы и любители цыганского пения, которое было невероятно популярным в первопрестольной.
Знакомством с цыганским искусством москвичи обязаны графу А. Г. Орлову-Чесменскому, который, услышав цыган во время Русско-турецкой войны, был ими очарован и при первой же возможности приобрел в Молдавии для себя хороший хор. В Москве цыгане быстро освоились, выучили русский язык и получили русские имена. Выступая сперва на праздниках и маскарадах у графа Орлова, цыганские исполнители скоро вошли в моду. Репутация цыганских хоров была настолько достойная, что считалось вполне приличным приглашать «чавал» в уважаемые семейные дома. Послушать цыганский хор ездили не только мужчины, но и женщины-аристократки. Это считалось немного эксцентричным, но вполне в рамках приличия. Гостьями цыганского хора были, к примеру, княгиня Зинаида Волконская и поэтесса графиня Евдокия Ростопчина.