С цыганкой Машей Сергей Николаевич прожил всю жизнь, она родила ему одиннадцать детей (только четверо дожили до взрослого возраста), однако жениться на ней граф не спешил.
Их союз был нарушен лишь однажды, когда младший брат Лев женился на Сонечке Берс, а Сергей познакомился с ее младшей сестрой Татьяной и сделал ей предложение. Но, узнав о незаконной семье своего жениха, Татьяна тут же разорвала помолвку, а Сергей Николаевич, вскоре обвенчался с Машей спустя пятнадцать лет после начала их совместной жизни. Правда, счастливым он себя не чувствовал. Будучи когда-то очарованным красотой и талантом яркой цыганки, с годами он все больше и больше стал тяготиться их связью. Лишь ее пение по-прежнему очаровывало и брало за душу.
Родную сестру Марии Шишкиной Ольгу выкупил из хора известный поэт Афанасий Афанасьевич Фет. Связь их длилась несколько лет, поэт не скрывал ее от родных и друзей, однако жениться не помышлял. Единственным ребенком Ольги от Фета была дочь Гликерия, к которой знаменитый отец не проявлял никакого внимания.
Лев Львович Толстой женился на цыганке, дочери знаменитой Лёдки, Ольги Панковой
Третьим из семьи Толстых женился на цыганке сын Льва Толстого, Лев Львович, самый талантливый из его детей. В юности он фактически повторил молодость своего отца. Не закончив университета, занялся самообразованием. Живя в Ясной Поляне, увлёкся преобразованием жизни крепостных крестьян. Затем поступил в действующую армию. Став писателем, увлёкся проблемами народного образования и открыл свою школу. После развода с первой женой Дорой, он женился на Марианне Сольской, дочери примадонны цыганского хора Соколова. Брак оказался несчастливым, и через несколько лет после свадьбы, Лев Львович бросил свою надоевшую возлюбленную и своего маленького сына во Франции. И внук великого писателя Жан Толстой был вынужден жить на сборы от благотворительных концертов.