И все же, несмотря на казавшиеся надежными предупредительные меры, избежать нового ареста Володи не удается. Второй арест наступает 18 января 1909 г. Маяковский снова в Сущевской части, где его продержат больше месяца и выпустят без предъявления обвинения. Вскоре вся семья Маяковских втягивается в подготовку побега группы политкаторжанок из женской Новинской тюрьмы.
Женщинам удалось скрыться, зато на следующий же день были арестованы все участники их освобождения, в том числе Маяковский.
Юный арестант попадает 1 июля в Басманную часть, но вскоре «за буйное поведение» переводится в Мясницкую (Малый Трехсвятительский пер., 8). Мера не оказывает действия, и 18 августа Маяковский ввиду того, что «своим поведением возмущает политических заключенных к неповиновению», направляется в Бутырскую тюрьму, этот, по выражению современников, «университет революционного образования». Его заключают в одиночную камеру № 103, где он проведет почти полгода.
Полгода «одиночки» — не всем даже очень опытным революционерам пришлось испытать на себе подобное наказание. Каким же невыносимым представлялось оно юноше, которого и на этот раз только возраст — все еще несовершеннолетний — да еще недостаточно полный следственный материал спасают от суда и маячившего впереди сурового приговора. 9 января 1910 г. его освободят под гласный надзор полиции. И первое побуждение Маяковского — сейчас же, без промедления ощутить Москву, встретиться с ней. Семья к тому времени жила на Новой Божедомке (ул. Достоевского, 3), напротив Мариинской больницы, где родился и провел детство Ф.М. Достоевский.
Долгие недели в тюремной камере заставили над многим задуматься, многое для себя пересмотреть. Маяковский пробует писать стихи, но признает их совершенно неудачными. Он много рисует и останавливает свой выбор на живописи. Решение стать художником определялось не только внутренним влечением и способностями. Известное значение имели и условия занятий в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, со времени своего основания отличавшемся большим, чем в других учебных заведениях либерализмом. Здесь не делалось никаких ограничений ни в отношении образовательного ценза, ни в отношении благонадежности. Полицейский надзор закрывал перед Маяковским двери Университета и других институтов.
Лето 1911 г. уходит на подготовку к вступительным экзаменам по рисунку и живописи. Место работы — все тот же парк Петровской сельскохозяйственной академии, Соломенная сторожка. На даче, которую они будут снимать, Володя повесит на потолке большой размеченный по дням кусок колбасы — суточный рацион, которого не следовало нарушать и который из-за молодого аппетита постоянно нарушался: колбаса исчезала с необъяснимой быстротой. В августе экзамен был выдержан. Маяковский стал учеником Московского училища, живописи, ваяния и зодчества (Мясницкая, 21), куда ему приходилось добираться из 1 Мариинского переулка (пер. Достоевского, 12): Самотечная площадь, Цветной бульвар с цирком Соломонского, Труба, Рождественский бульвар, Сретенский бульвар, Мясницкие ворота...
Его отличает от сверстников редкая внутренняя сосредоточенность и целеустремленность. Ему не представляется возможным совмещать с каким бы то ни было занятием подпольную работу, но для подпольной работы — он теперь приходит к этому выводу — у него недостаточный запас знаний. В своей автобиографии он расскажет о времени выхода из Бутырок: «Вышел взбудораженный. Те, кого я прочел, — так называемые великие... Что я могу противопоставить навалившейся на меня эстетике старья? Разве революция не потребует от меня серьезной школы?.. Я прервал партийную работу. Я сел учиться». В словах Маяковского предвидение посылки, с которой выступит А.В. Луначарский в послереволюционные годы: «Если революция может дать искусству душу, то искусство может дать революции ее уста».
В первые же месяцы занятий в Училище имя Маяковского попадает на страницы газет. Скончался В.А. Серов, один из ведущих и любимейших преподавателей Училища, Маяковский выступает на его превратившихся в манифестацию похоронах. В газете «Русское слово» сообщалось: «Ученик Училища живописи Маяковский, указав на тяжелые потери, которые понесло русское искусство за последние пять лет в лице Мусатова, Врубеля и, наконец, Серова, высказался в том смысле, что лучшее чествование памяти покойного — следование его заветам». Смысл заветов Серова не раскрывался, но для каждого причастного к искусству человека он был ясен. Не получил признания М.А. Врубель, скончавшийся от тяжелой нервной болезни. Никак не ценился официальным искусством В.Э. Борисов-Мусатов. В открытой оппозиции к нему находился и Серов, демонстративно отказавшийся от звания члена императорской Академии художеств после событий Кровавого воскресенья, во главе которых выступил ее президент великий князь Владимир Александрович. И все три мастера для выражения своих убеждений искали новых изобразительных форм и средств.