Великолепный образец московского ампира представляет собой дом (№ 11), построенный в 1817–1822 годах для Лопухиных. Его автор — архитектор Афанасий Григорьев, бывший крепостной, один из крупнейших мастеров русского классицизма, чьи произведения отличались интимностью и лиричностью. Особняк выполнен из дерева и декорирован под камень. Главный фасад небольшого здания выходит прямо на улицу. Стройный шестиколонный ионический портик, многофигурный рельеф и скульптурные лепные вставки делают его нарядным. Хорошо сохранились парадные комнаты, прекрасная роспись потолков, имитирующая архитектурные мотивы. Ныне в здании — Музей Л. Н. Толстого. В его экспозиции и фондах хранятся все рукописи великого писателя, его личные вещи, прижизненные портреты и издания, фонозаписи голоса, иллюстрации к произведениям и другие реликвии.
Напротив (д. № 12) — бывшая городская усадьба Хрущевых-Селезневых — подлинный архитектурный шедевр, который ныне занимает музей А. С. Пушкина. Заново отстроенная, по-видимому, А. Григорьевым после пожара 1812 года, она по совершенству своей сложной и свободной гармонии не имеет аналогий в русской классической архитектуре прошлого века. Зодчий отказался от привычной парадной симметрии. В едином образе он объединил два совершенно разных «лица» главного дома: обращенный на улицу торжественно-парадный фасад с шестиколонным портиком и интимно-камерный, выходящий на Хрущевский переулок, с цоколем-террасой и портиком из восьми попарно сгруппированных колонн. И в том и в другом случае использованы варианты ионического ордера. В отделке фасадов с изящными лепными барельефами принимал участие скульптор И. Витали. В главном доме сохранилась парадная анфилада залов с прекрасной росписью плафонов и мраморными угловыми каминами, характерными для московских усадеб. Интерьеры здания великолепно иллюстрируют Пушкинскую эпоху, дополняя экспозицию, посвященную великому поэту.
Неоднократно перестроенный дом (Me 16) возведен в конце XVIII века для военного губернатора И. Архарова. В 1910 году старинная дворянская усадьба была превращена архитектором А. Гунстом в роскошный дворец по заказу его новой владелицы фабрикантки-миллионерши А. Коншиной. Для зимнего сада мрамор был выписан из Италии, бронзовые украшения из Парижа, полированное стекло огромных размеров доставлено из Италии в специальном вагоне. Однако сквозь декорации стиля модерн отчетливо проступает классическая основа здания. Ныне в нем Дом ученых — место общественной деятельности и отдыха работников советской науки.
Дом на противоположной стороне (№ 17) имеет типичную усадебную планировку в классическом стиле с парадным двором, который отделяет главный дом с флигелями от улицы. Он памятен тем, что в нем жил Денис Давыдов — поэт-партизан, участник войны 1812 года, приятель А. Пушкина. Соседний дом (№ 19) сооружен для князя А. Долгорукова в конце XVIII века по проекту М. Казакова (перестраивался после пожара 1812 года). К дворцовому зданию с колоннадой, вытянутому вдоль фронта улицы, ранее примыкал обширный парк с прудами и фонтанами. К нему вели шесть въездных ворот (ныне заложены). Парадный фасад, несмотря на большую протяженность, лишен монотонности. Его центр украшен великолепным портиком ионического ордера. С ним перекликаются лоджии второго этажа с изящной коринфской колоннадой. Здание отличают типичные для Казакова строгая парадность и благородная ясность форм. Перестройка, внеся изменения в декор фасада, сохранила замысел зодчего.
Образец классицизма — старая дворянская усадьба, перестроенная в начале XX века для миллионера А. Ушкова, превратилась в буржуазный особняк с перегруженным декором фасадами (д. № 20). Здесь в 1921 году размещалась студия балерины Айседоры Дункан, приехавшей из США. В этом доме она проживала со своим мужем поэтом Сергеем Есениным.
В доме (№ 21) находится президиум Академии художеств СССР. В начале XIX века старинная усадьба, принадлежавшая Потемкиным, в конце века перестроена по проекту архитектора А. Каминского в духе эклектики. Однако со стороны двора здание еще сохраняет некоторые классические черты. Миллионер И. Морозов здесь размещал свою картинную галерею одну из самых полных коллекций полотен французских художников конца XIX — начала XX вв. Она составила основу Музея нового западного искусства, собрание которого перешло в Музей изобразительных искусств им. А. С. Пушкина и Эрмитаж.
К образцам классицизма относится дом (К? 22), построенный в конце XVIII века архитектором М. Казаковым для родственников героя Отечественной войны 1812 года генерала Ермолова.