Сотрудники Музея Польди-Пеццоли называют этот портрет его символом. Долгое время считалось, что он принадлежит кисти Антонио Поллайоло. В сегодняшних каталогах работа упоминается как произведение его младшего брата, Пьеро. (Когда-то автором картины вообще считали Доменико Венециано, по атрибуции М. Боде). Портрет той же женщины хранится в Берлине, однако образец в собрании миланского музея в большей сохранности, без роковых поновлений. Кроме того, в отличие от упомянутого произведения, на котором профиль молодой женщины красовался на фоне нейтральной лапидарной поверхности, здесь появляется фон небесный, воздушный, с облачками, рождающий уже пространственные отношения. В. Н. Гращенков пишет: «В миланском портрете… слабо моделированное тенями лицо кареглазой незнакомки с чуть вздернутым носиком имеет теперь желтоватый тон старой слоновой кости… Среди множества женских портретов кватроченто — и более условных, и более психологических — миланский портрет, пожалуй, самый привлекательный. В нем с редкостной целостностью воплощен светлый и гармонический идеал женственности, свойственный той эпохе и отраженный в произведениях искусств и литературы».
Винченцо Фоппа — брешианский живописец, основатель и крупнейший представитель ломбардского Возрождения (до приезда сюда Леонардо да Винчи). Русский художник, историк искусства Александр Бенуа писал: «В западной Ломбардии падуйское течение находит свое лучшее выражение в деятельности Винченцо Фоппы, одного из самых передовых мастеров второй половины XV века, переселившегося сюда из Венецианской области (родился он приблизительно одновременно с Мантеньей, около 1430 года, в Брешии)».
Тип «Мадонны Умиления» был выработан в итальянском искусстве под влиянием византийских образов. Как правило, он представляет собой кормящую Богоматерь либо с Младенцем на руках, нежно прижавшимся щекой к ее щеке. Здесь, в композиции Фоппы, мать и Сын не встречаются взглядами. Младенец смотрит на зрителя, Мария же печально опустила глаза, словно предчувствуя судьбу Сына. Фигурная группа расположена на фоне золотого полога, затканного крупными цветами чертополоха — символа страданий Христа. Слева — пейзаж, уходящий в даль за горизонт, причем пространство акцентируется тремя цветущими деревьями. Так, символика продолжается линией возрождения жизни.
Естественное освещение в картинах Фоппы иногда меняется на абстрактное, но в этой его зрелой работе свет мягко окутывает фигуры и предметы, позволяя светотени творить объемы без контрастов и драматизма.
Боттичелли ко времени создания этой работы находился в поре своей зрелости, а его живопись была высочайшего класса. В изображении Мадонн флорентийский художник утончен, декоративен, аристократичен, нежно чувственен и поэтичен.
Данный образ представляет собой вариант распространенного типа «Мадонны Читающей». В данном случае книга (возможно, часослов) находится не в руках Богоматери, а лежит на столе раскрытая, и Младенец тянется к ней. Пространство Боттичелли строит еще по правилам Раннего Возрождения: первый план с крупными, выдвинутыми на зрителя фигурами сразу же переходит в третий, раскрывающий пейзажное пространство в отверстии окна. Его мирная гармония вторит общему настрою изображения. На столе — ваза с фруктами, однако художником она интерпретируется вовсе не как бытовая деталь: каждый плод несет символическую смысловую нагрузку. Вишни ассоциируются с кровью, сливы — с любовью, царящей между матерью и ее Младенцем, инжир (фига) — символ Спасения и Воскрешения. Золотые гвозди в ручке Иисуса отсылают к Распятию, а терновый «браслет» — к Страстям Христовым. Символический ряд продолжен вышивкой на одеянии Мадонны, на нем сияет Вифлеемская звезда.
«Оплакивание Христа», алтарный образ для флорентийской церкви Санта-Мария Маджоре, создавался Боттичелли в трагическую для него пору. Он глубоко переживал смерть своего покровителя — герцога Лоренцо Медичи (? 492), с чьим именем связан расцвет местного искусства. С?494 по 1498 диктатором города был доминиканский монах Джироламо Саванарола, «личный враг дьявола». При этом он провозгласил синьором и королем Флоренции Иисуса Христа, представ в глазах народа Его избранником. Художник находился под сильнейшим впечатлением от истовых проповедей, в которых Савонарола бичевал пороки, его манера явно изменилась.