А. П. Керн в своих воспоминаниях о Пушкине рассказывала яркий эпизод встречи Пушкина с Дельвигом в Петербурге в 1827 году. Такой же встреча была и в Михайловском, ибо, как отмечала Анна Петровна, «они всегда так встречались и прощались»: «По отъезде отца и сестры из Петербурга я перешла на маленькую квартирку в том же доме, где жил Дельвиг, и была свидетельницею свидания его с Пушкиным. Последний, узнавши о приезде Дельвига, тотчас приехал, быстро пробежал через двор и бросился в его объятия; они целовали друг у друга руки и, казалось, не могли наглядеться один на другого. Они всегда так встречались и прощались: была обаятельная прелесть в их встречах и расставаниях».
Три дня, которые Дельвиг провел у поэта, прошли за чтением и обсуждением законченных сцен «Бориса Годунова», новых пушкинских стихов, за подготовкой их к изданию, за разговорами, в поездках в Тригорское. Вместе друзья написали шутливую эпитафию «Ох, тетенька! ох, Анна Львовна».
Историк и литератор В. П. Гаевский, автор монографии о Дельвиге, опубликованной в 1854 году, рассказывал, что Дельвиг застал Пушкина в приготовлениях к изданию своих стихотворений и что, «по свидетельству знавших того и другого, Пушкин советовался в настоящем случае с Дельвигом, дорожа его мнением и вполне доверяя его вкусу. В этих литературных беседах, чтениях и спорах проходило все утро. После нескольких партий на биллиарде и позднего обеда друзья отправлялись в соседнее село Тригорское».
Человек разносторонних знаний, тонкого литературного вкуса, мягкой и отзывчивой души, Дельвиг оставлял неизменно приятное впечатление у всех знавших его людей. Многие черты его благородной натуры отметили А. Н. Вульф в своем «Дневнике» и А. П. Керн в своих мемуарах. Любил и уважал Дельвига и Пушкин. Узнав от него о том, что их общий приятель П. А. Вяземский не отвечал на письма Дельвига, Пушкин не удержался, чтобы не написать Вяземскому: «Дельвиг у меня. ...Кстати: зачем ты не хотел отвечать на письма Дельвига? он человек, достойный уважения во всех отношениях, и не чета нашей литературной всей санкт-петербургской сволочи».
А «петербургской сволочи» — реакционным литературным кругам и сановной знати — видимо, доставалось немало в откровенных, смелых разговорах друзей в Михайловском. Пушкин, узнав, что к нему не дошло одно письмо Дельвига, написанное после его визита в Михайловское, и тревожась, что в этом письме могли быть отголоски их разговоров и суждений, писал другу 23 июля 1825 года: «Сейчас узнаю, что ты ко мне писал, но письмо твое до меня не дошло... я чрезвычайно за тебя беспокоюсь; не сказал ли ты чего-нибудь лишнего или необдуманного; участие дружбы можно перетолковать в другую сторону — а я боюсь быть причиною неприятностей для лучших из друзей моих».
В стихотворении «19 октября», написанном в ссылке, поэт тепло писал о Дельвиге:
Чувство братской любви к Дельвигу Пушкин пронес через всю свою жизнь.
В 1831 году в стихотворении, посвященном лицейской годовщине, поэт с грустью говорил об умершем уже Дельвиге:
Свиделся Пушкин во время ссылки и с третьим лицейским однокашником — князем А. М. Горчаковым, который в конце августа 1825 года приехал к своему дяде Пещурову (тому самому, которому был поручен надзор за ссыльным поэтом) в его имение Лямоново (в 60 километрах от Михайловского). Встреча была прохладной: Горчаков делал тогда блестящую карьеру дипломата и с высоты своего положении смотрел на ссыльного поэта, с которым у него и раньше было мало общих интересов. «Горчаков доставит тебе мое письмо, — писал поэт Вяземскому. — Мы встретились и расстались довольно холодно — по крайней мере с моей стороны». Об их разных жизненных путях поэт писал и в стихотворении «19 октября»: