Настал новый боевой день — 16 ноября, в воздух поднялась пятерка «мигов» во главе с Александром Покрышкиным, с ним шли Александр Голубев, Иван Назаров, Николай Лукашевич и Федор Барышников. Летчики взяли курс в район Кутейниково — Болдыревка — Вишневка, где вели разведку гитлеровских войск, а затем атаковали врага бомбово-пулеметным огнем. Ведущий, старший лейтенант Покрышкин, вернулся с задания из-за неисправности самолета.
В очередном боевом вылете звено «мигов» в составе Павла Крюкова, Андрея Труда и Степана Супруна вело воздушную разведку в районе Кутейниково — Таврический — Волошино и парой «мигов» атаковало автомашины по дороге на Кутейниково. Андрей Труд также возвратился с задания на неисправном истребителе.
Если рассматривать наземную обстановку под Ростовом, то следует сказать, что в результате наступления гитлеровских войск с 5 по 8 ноября немецкие части вышли на рубеж Астахово — Кутейниково — Генеральское — Чалтырь, но развить удар на Шахты и Новочеркасск не смогли. 8 ноября командование группы армий «Юг» решило прекратить наступление на этом направлении и поставило перед 1-й танковой армией задачу захватить Ростов ударами по 56-й армии с северо-запада. Для этого противнику пришлось произвести перегруппировку, которая заняла девять дней — до 17 ноября.
В целях разгрома вражеской танковой группировки под Ростовом и удержания города командование Юго-Западного направления с разрешения Ставки решило провести наступательную операцию, в которой предусматривалось нанести главный удар войсками 37-й армии — вновь сформированной в районе Каменск-Шахтинский — Краснодон — Лиховский, в общем направлении на Больше-Крепинскую, в тыл моторизованным корпусам 1-й танковой армии противника.
Предполагалось, что основные силы Южного фронта нанесут удар в общем направлении на юго-запад во фланг и тыл главной группировки 1-й танковой армии, прорвавшейся в район Астахово — Родионово-Несветайская — Больше-Крепинская, и во взаимодействии с 56-й Отдельной армией уничтожат ее.
Левофланговые части 18-й армии наносят вспомогательный удар в направлении Дьяково — Дмитриевка и выходят в верхнее течение реки Миус. 9-я армия наносит второй вспомогательный удар, действуя из района Ново-Ростова. При этом к началу наступления противник располагал двойным превосходством в танках и не уступал по численности в живой силе.
Контрнаступление войск Южного фронта началось 17 ноября, одновременно с наступлением на Ростов 1-й немецкой танковой армии с северо-запада, нанесшей удар по войскам 56-й Отдельной армии. Сложилась своеобразная обстановка. Противник стремился прорваться к Ростову, а в тыл и во фланг его наступающей группировке наносили удар войска Южного фронта.
Войска 37-й армии, наносившие главный удар, сбивая прикрытие 1-й танковой армии противника, в первый день продвинулись на 15–18 км. В следующие три дня сопротивление противника возросло и нашим войскам удалось потеснить противника только на 15–20 км.
Наступление войск Южного фронта приостановилось, и одной из причин было то, что наземные войска лишались авиационной поддержки из-за плохих метеорологических условий. Только с 20 ноября погода значительно улучшилась, и боевая авиация смогла оказать войскам серьезную помощь. Левофланговые дивизии 18-й армии встретили упорное сопротивление вражеских войск и в первые четыре дня успеха не имели. 9-я армия к 21 ноября продвинулась только до рубежа Аграфеновка — Кутейниково.
Ударная группировка противника, обладающая превосходством в танках, в это время, преодолевая сопротивление частей 56-й Отдельной армии, продолжала двигаться к Ростову и 19 ноября вышла на северную окраину города. На следующий день противник пытался захватить переправу через Дон в районе станицы Аксайской, но успеха не имел, и он направил удар в центр Ростова. Завязались уличные бои. В ночь на 20 ноября и весь следующий день части 56-й Отдельной армии самоотверженно защищали город. 21 ноября противник полностью овладел Ростовом. Захват гитлеровцами города явился следствием медленного темпа наступления наших частей и соединений, войска Южного фронта не смогли до 22 ноября помешать противнику в захвате города.
Однако приближение ударной группировки Южного фронта к рубежу реки Тузлов уже создавало реальную угрозу флангу и тылу немецких войск, захвативших Ростов. Гитлеровцы, не имея сил развивать успех на юг, перешли к обороне. Часть своих сил они перебросили из Ростова на север для организации на правом берегу реки Тузлов обороны против наступающих войск 37-й и 9-й армий. Войска Южного фронта после перегруппировки 27 ноября возобновили наступление.
Главные силы 37-й армии наносили удар с рубежа Стоянов — Генеральское через Султан-Салы на западную окраину Ростова, а 9-я армия двигалась на Ростов через Большие Салы. 56-я армия, вошедшая в состав Южного фронта, наступала тремя группировками и наносила удары на Ростов с трех направлений. Под натиском войск Южного фронта противник вынужден был начать отступление из ростовского «мешка».