Энрики приказал посадить на Мадейре сицилийский сахарный тростник, который давал высокие урожаи. Мадейра вскоре стала крупным центром производства сахара, успешно конкурировавшим на европейских рынках с Сицилией и Левантом – странами Ближнего Востока, а еще несколько десятков лет спустя король был вынужден декретом ограничить разведение сахарного тростника, такие масштабы оно приняло. Сахарный тростник с Мадейры распространился позже на острова Зеленого Мыса и Азорского архипелага, а затем в Бразилию, где его выращивание было столь выгодным, что перестало окупаться на Мадейре.
Кроме того, на Мадейру с Крита был завезен виноград мальвазия, и виноградники, по свидетельству Кадамосто, здесь были самые прекрасные в мире. Он называл Мадейру огромным садом, где виноградные грозди были в полруки длиной, а было их столько же, сколько листьев. На плодородных землях, не знавших недостатка в воде, вырастали великолепные урожаи, хлеб родил сам-сорок. На острове Порту-Санту также произрастало достаточное для продовольствия количество пшеницы и овса; там получали еще красную смолу драконова дерева, воск и лучший в мире мед.
Азорские острова, которые также были известны раньше, получили свое название от ястребов, которые там водились во множестве. Возможно, острова были открыты итальянцами или же каталонцами. В 1431 году Энрики послал в разведывательную экспедицию на запад рыцаря ордена Христа Гонсалу Велью Кабрала, и тот наткнулся на один из Азорских островов – скалистый Формига, который не был пригоден для колонизации. На следующий год принц снова послал Кабрала в путь. На этот раз он обнаружил остров Санта-Мария, куда вскоре прибыли колонисты. Затем Кабрал открыл остров Сан-Мигел, увиденный с одной из горных вершин Санта-Марии беглым рабом. Обрадованный раб, желая заслужить прощение, вернулся к своему господину с этой новой, доброй вестью. Оставшиеся неизвестными мореплаватели случайно заметили третий крупный остров архипелага – Терсейру («Третий»).
Наконец принесли результаты и плавания вдоль Африки: мыс Бохадор был пройден португальскими мореходами. В 1434 году в океан вышел Жил Эанниш (или Ианниш), который, по некоторым свидетельствам, совершил тяжкое преступление и искал в море спасения от сурового суда (по другим сведениям, он был оруженосцем принца и пользовался особым его расположением). Хронист Азурара рассказывает, что принц неоднократно побуждал Жила Эанниша и других моряков приложить все усилия к тому, чтобы обогнуть мыс Бохадор. Не так уж велики там опасности, грозящие мореплавателям, чтобы не оставалось надежды на возвращение. Не стоит обращать внимания на всяческие слухи. Их распространяют люди, которые ничего не знают о берегах Африки. «Плывите так далеко, как сможете, и с божьей помощью обретете славу и имущество!» – говорил Энрики.
Так Эанниш решил на небольшом суденышке обогнуть мыс Бохадор и заслужить благосклонность принца. Через некоторое время он вернулся с известием, что опасность не так велика, как говорили, и преподнес принцу цветы, так называемые розы Марии, сорванные им на африканском берегу уже за мысом Бохадор. Так он доказал, что эти берега вовсе не пустынны и безжизненны. Один из хронистов XVI века даже сравнивает достижение Эанниша с подвигами Геракла, тот ведь не продвинулся дальше Бохадора и поставил здесь столб с надписью на греческом языке: кто пойдет далее, вряд ли воротится.
Вскоре после первого плавания Жил Эанниш и придворный Энрики Аффонсу Балдая снова вышли в море и на этот раз проплыли много дальше за мыс Бохадор. На берегу моряки обнаружили следы людей и верблюдов, но нехватка продовольствия принудила их вернуться.
Энрики обрадовался, узнав, что берег обитаем. Он послал Балдаю в новое плавание с заданием найти туземцев и допросить их. Балдая, проплыв примерно семьдесят лиг (лиги в те времена были разной длины – примерно пять или шесть километров) за мысом Бохадор, высадил на берег конных разведчиков, которые действительно вскоре наткнулись на вооруженных кочевников. Завязалась схватка, однако португальцам не удалось взять в плен ни одного туземца. Они исчезли под покровом ночи.
На побережье было много тюленей, морских телят, по словам хрониста, и португальцы после успешной охоты загрузили корабль тюленьим жиром и шкурами. В другом месте моряки обнаружили странные сети, сплетенные туземцами из какой-то необычайно гибкой древесной коры, что казалось чудом. Но самое важное было установить, что за мысом Бохадор живут люди.
Как подчеркивает английский историко-географ Дж. Бейкер, эти плавания завершают первый период португальского продвижения. За это время было осуществлено много экспедиций на острова Атлантического океана и на западное побережье Африки.
Между 1436 и 1441 годом исследование побережья прервалось, так как принц Энрики начал военный поход на север Африки, да и казна его порядком истощилась.