Воцарился недолгий покой. Говорил Иван Калита красиво, а дань в Орду не отсылал. По смерти Ивана Калиты сел княжить сын его Дмитрий, который вознамерился владения свои продлить и захватил земли рязанские и литовские. Князья Олег и Ольгерд возмутились, били челом в Золотую Орду, прося хана Мамая о помощи. «Мы, — писали они, — исправно платили тебе дань на содержание охранных дружин, а ты, великий хан, защищать нас обязан по договоренности, иначе зачем же мы даем тебе деньги и вынуждены страдать?»
Заручившись поддержкой Мамая, литовский и рязанский князья просили еще половцев, касогов и ферязей отогнать Дмитрия. «Либо назад в Великий Новгород, либо на Белозеро, чтобы неповадно было распоряжаться чужими землями, аки своими».
Обида эта исходила от распоряжения князя Дмитрия посадским воеводам в Коломне, Муроме, Владимире, в литовской крепости, в Москве и в Рязани «людей прислать, лес рубить, камень Тесать и свозить к Москве, чтобы город каменный строить на зависть и восхищение и княжить там». Олег, рязанский князь, оскорбился тому: «Никогда рязанские не исполняли самодовольства Новгорода и не тебе приказывать нам, а великому хану Орды, которой и ты и мы присягали на верность».
Взял Олег и пожег заготовленный лес, поселения лесорубов и каменотесов разогнал, а Москву жечь отдал Ольгерду. Случилось то в осень 6887 (1379) года, когда дожди лили нещадно и оскорбленный Дмитрий воевать Москву не пошел, а Рязань разрушил, с чем и ушел в Кострому, где держать стал княжеский престол.
До самой следующей осени Мамай собирал войско, чтобы проучить непокорного Дмитрия. Насобирал он под свою длань рязанских и литовских дружин, волжских и крымских казаков, татар и устюрцев, ясов и касогов, полян, древлян и ферязей, которые помогали Мамаю деньгами тож.
Дмитрий дожидаться нашествия не стал и собирал в Коломне волжских и сибирских казаков, способных воевать в конном строю, своим воеводам велел спешно готовить дружины.
С обеих сторон рати собрались немалые — до четырехсот тыщ конных и пеших. С такими ратями удобным полем для встречи были окрестности Москвы. Мамай двинул свое войско туда, где разбил ставку на Красном холме, а Дмитрий из, Коломны пришел на Кузьминкину гать, сделал привал и утром отправился через Дон-реку и вышел на поле Куличково, где и стал, чтобы надежно иметь простор для конных, а пешим где способней военного ворога встречать.
Князь рязанский Олег, чтивший древних богов, перебежал к Дмитрию и просил соратников его не воевать с Мамаем: «Что же мы, русичи на русичей пойдем? Казак он или ордынец, вера наша одна, что же смутила нас вера христова, раздор и разор принесла?» Дмитрий при всех князьях и воеводах ответствовал ему: «Завещал мне отец мой Иван Данилович избавиться от ордынцев, не платить им дани, а строить Русь великую, Рим третий, а какие боги защищать ее станут, завтра знать будем. Помогут нам Перун и сам Сварог, а если Христос, аки ты с нами, быть победе и Руси строиться заново. Нет у нас, как прежде, земель на западе и юге, славяне отделились, точат мечи на Русь, забыв обет подчинения Трибогу. Были мы Мегалион, великая держава, а теперь нет и величием кичиться былым не пристало. Усобицы князей и зависимость от Золотой Орды — плохое подспорье. Так не лучше ли, князь, новому объединению Руси послужить, а богам это понравится, новым и старым».
Бил челом Олег Дмитрию, клялся служить верно, но веру исповедовал прежнюю.
А когда случилась великая сеча и убитых было множество, повелел Дмитрий восемь дней на поле Куличковом стоять, убиенных воинов хоронить в братские могилы у заложил церковь христову Рождества Богородицы, поскольку свершилась сеча в такой день, и церковь всех святых на Куличках ставить. Велел князь отделять своих от нечестивых, а иноков Пересвета и Ослябю, павших в первый день сечи, в Троицкую обитель не везти, а схоронить у стен этой церкви. Тогда спросил его князь рязанский Олег: «Как же ты, великий князь, крещеных предал земле, а прочих бросаешь волкам на съедение? Ты обманул меня!» — «Не перечь мне, — отвечал Дмитрий. — Служители христовой церкви помогали мне, ратников благословляли на подвиги а волхвы и не подумали явиться». Совсем оскорбился Олег и так ответил: «А потому не пришли, что славяне побивали славян ради гордыни твоей». И отбыл гордо со своей дружиной в Рязань и не простил обиды Дмитрию, враждовал с ним целых пять лет, когда заболел крепко, принял крещение и замирился с Дмитрием.