Тем не менее, маневр был крайне опасным. На западном фланге у великого князя было мало войск, а Ахмат позаботился выйти сюда скрытно. Государевы заставы стояли «во многих местах» по дорогам, а татары заранее нашли проводников и продвигались без дорог. Обошли заставы и уничтожили их, выплеснулись между Серпуховым и Калугой. Здесь они даже без литовцев имели полную возможность прорвать фронт, выйти в тыл всего русского войска. На пути орды оказался городок Алексин. Он был слабо укреплен. Деревянные стены давно не чинили, не было ни пушек, ни пищалей. Выдержать серьезную осаду он не мог, поэтому Иван III в самом начале войны прислал приказ воеводе Семену Беклемишеву – если хан вдруг повернет на Алексин, бросить его и эвакуироваться за Оку.
Когда обнаружилось, что полчища Ахмата совсем рядом, воевода выполнил распоряжение, с небольшим отрядом слуг покинул крепость. Однако население не пожелало уходить из родного города, заперло ворота. Несметная рать обступила Алексин, хан предложил сдаваться. Горожане отказались, и 29 июля враги полезли на приступ. Защитники «крепко с ними бияхуся», «множество татар избиша» и отбросили их. На следующий день неприятели стали готовить примет, стаскивали к стенам бревна, хворост, сено. Подожгли, и пламя перекинулось на городок. Никто из жителей не вышел сдаваться, «не предашася в руки иноплеменник», все сгорели «с женами и с детьми в граде том».
Ордынцы потекли к переправам через Оку. Но воевода Беклемишев ушел недалеко, встал оборонять броды. А пока татары штурмовали и жгли Алексин, к нему подоспел боярин Петр Челяднин. Людей у них было «зело мало», однако они приняли бой, отстреливались из луков, кидались в контратаки. Силы были слишком неравны. На левый берег выбиралось все больше врагов, Челяднина и Беклемишева оттеснили от реки. У них кончались стрелы, они уже хотели отступать. Но горстка бойцов выиграла несколько часов, от Серпухова показался полк Юрия Дмитровского, а от верховий Оки подходили ратники Василия Верейского. Заметив их, татары переполошились. Свежие войска с марша вступили в схватку, погнали переправившихся неприятелей обратно к реке, порубили и потопили.
Иван III, разослав воевод на позиции, оставался в Москве. Опасность считалась очень серьезной – вдруг вместе с Ахматом и в самом деле ударят литовцы? Государь на всякий случай отправил свою мать и наследника Ивана Молодого подальше, в Ростов. Сам собирал в столице резервные полки – перебросить их на то направление, где обозначится угроза. Хотя поначалу ратников пришлось использовать не в сражении. 20 июля случился сильный пожар. Иван Васильевич со «многими детьми боярскими» смело кинулся бороться с огнем, останавливали пламя, «гасяще и разметывающе» полыхающие дома. Город спасли, не позволили выгореть дотла. А 30 июля доложили, что хан напал на Алексин.
Теперь, наконец-то, обозначилось, где находится противник, какие у него силы. Настало время для ответных действий. Государь не медлил ни часа. «Вборзе», «не вкусив ничто же», поднял свой резервный корпус, поскакал в Коломну. Из седла рассылал приказы военачальникам, уточнял их задачи, вызвал к себе царевича Данияра с касимовскими татарами. Ахмат очутился в тупике. Форсировать Оку он не сумел. К реке подходили новые русские части. А разведка доносила, что великий князь со свежей армией появился в Коломне и повернул вверх по реке, к Рославлю. Но оттуда, поднявшись по р. Осетр, Иван Васильевич мог выйти в тыл хану, его зажали бы с двух сторон.
Ахмат решил выбираться из наметившейся ловушки. Распорядился сниматься с места и уходить в степь. Отступали сперва «помалу», потом ускорили темп. Замечали вокруг русские дозоры, принимали их за передовые отряды большого войска. Подгоняя сами себя слухами об окружении, побежали, стали бросать имущество, добычу. Иван III узнал, что ордынцы повернули восвояси, и выслал конницу в преследование. Конвои с пленными отстали от удирающего ханского воинства, и часть их удалось перехватить, «отполонить» угоняемых людей. Дети боярские и себя не обидели, насобирали за татарами немало брошенных трофеев. 23 августа Иван Васильевич возвратился в столицу. Его чествовали, как победителя. Еще бы не победителя! Ордынское нашествие кончилось ничем. Без крупных сражений, а выиграли! Отстояли страну!
Впрочем, и на этот раз торжества быстро оборвались, сменились заботами совсем не приятного свойства. В Ростове тяжело заболела мать государя, думала, что не встанет. Вызвала к себе сыновей. Один из них Юрий Дмитровский, поехать не смог, его тоже свалил какой-то недуг. Отправились Иван III, два Андрея, Борис. Но мать выжила, а в Ростов примчались нарочные от митрополита, сообщили: Юрий умер. Схоронили, отпели. Как водится, поплакали, посидели за поминальным столом. Но семейное горе неожиданно обернулось нешуточными склоками.