В 1372 г. замятия возобновилась. По степям покатилась такая резня, что Золотая Орда развалилась на семь частей. В каждой – свои ханы, рубились все против всех. Мамаю удалось спасти жизнь, ядро воинов. Но из Сарая отступил, кое-как удержал лишь прежние владения, между Волгой и Днепром. Что ж, Ольгерд сделал вывод: Мамаю стало не до русских. С другой стороны, Михаил Тверской получил достаточный урок, опять лебезил перед литовцами. Имело смысл вернуться к старым планам. А что договор с москвичами заключили, на свадьбе пировали – так это же чудесно! Враги успокоились, не ждут… Правда, литовский государь решил соблюсти хотя бы видимость приличий. Не возглавил войско самолично. Послал по секрету распоряжения брату Куйстуту, сыновьям, племяннику Витовту. Вроде как они без Ольгерда, по собственной инициативе вздумали пошалить.
Литовские князья только что гуляли в Москве, выдавали цветистые здравицы, а уже через пару месяцев прискакали в Тверь с отборными отрядами. Соединились с ратниками Михаила. Он настолько воспылал новыми надеждами, что даже о сыне не задумался. Да и не слишком беспокоился о нем. Зная св. Алексия и Дмитрия Ивановича, не опасался за судьбу юноши – что бы ни натворил отец, на невиновном они не отыграются. А натворить князь намеревался немало. Наступила весенняя распутица, поплыли снега, в эту пору не то что воевать, а вообще старались никуда не ездить. Но как раз в распутицу литовцы и тверичи скрытно проскользнули по бездорожью. Обнаружились возле Переславля-Залесского! Появились настолько внезапно, что захватили бояр и боярынь, приехавших в свои села, забирали крестьян прямо в избах, на полях.
Вдосталь пограбили, сожгли посады Переславля и повернули назад, пока из Москвы не выслали войско. На обратном пути подступили к Дмитрову, точно так же разорили окрестности, а с города содрали солидный выкуп за то, что не подожгут его. Угоняя огромный полон, налетели еще и на Кашин. Он входил в Тверское княжество, но кашинских князей Михаил по-прежнему ненавидел за симпатии к Москве. Покарал их жестоко, город погромил дотла. Решил расквитаться и с новородцами, захватил у них богатый Торжок, посадил там своих наместников.
Новгород вскипел от возмущения. Ударили в вечевой колокол, вооружались. Воевода Александр Обакунович, герой походов в Сибирь и вожак лихих ушкуйников, двинулся отбивать город. Тверичи не ожидали, что новгородцы появятся так быстро, разместились вольготно, чиновники и воины Михаила вознаграждали себя как могли, обчищали дома, бесчестили жителей. Ополченцы Александра Обакуновича свалились как снег на голову, ворвались в Торжок. Горожане с удовольствием подсобили им, часть тверских людей «избиша», кому посчастливилось уцелеть, выгнали в три шеи и передали их князю, чтобы впредь не совался.
Разумеется, доложили Дмитрию Ивановичу. Но Михаил Тверской, бросив ему дерзкий вызов, на этот раз не удирал за границу. В вылазках на московские и новгородские земли он сформировал собственный полк, а литовцы помогли обучить его, выделили умелых командиров, конный отряд. Михаил подоспел к Торжку раньше, чем великий князь. Александр
Обакунович рассудил по-своему. Стены Торжка, обгоревшие после прошлых осад, представлялись не слишком внушительным укрытием. Впрочем, торчать за стенами, высматривать, когда же Москва придет на выручку, казалось скучным. Удальцы-новгородцы привыкли иначе – шарахнуть во всю молодецкую силушку, разойдись плечо, размахнись рука, и кто выдержит бешеный напор? К ним присоединились жители Торжка, их было больше, чем врагов…
31 мая 1372 г. они вышли в поле, с дружным кличем устремились вперед. Но Михаил Тверской и его литовские инструкторы действовали хладнокровно. Собрали в кулак лучшие бронированные дружины и нацелили удар прямо туда, где неслись в атаку, распялив в крике рты, новгородские воеводы. Смяли, Александр Обакунович рухнул под копыта коней, его нестройная рать сразу потеряла порыв, стала разваливаться. Тверичам только этого и надо было, нажали по всему фронту, и защитники побежали. А Михаил заметил, что ветер дует им в спину, велел поджигать город. Занялось с треском, пламя потекло волной по высохшим бревнам домов, заборов, сараев. Вопили люди, надрывалась погибающая скотина.