В соответствии с общим замыслом зимнего наступления, очерченным директивой Ставки ВГК, командующий Калининским фронтом поставил наступательные задачи подчиненным ему армиям. Главный удар из района западнее Ржева должна была нанести 39–я армия генерал–лейтенанта И. И. Масленникова. В состав армии входили 361, 373, 355, 381, 183 и 357–я стрелковые дивизии. Непосредственную поддержку пехоты в ходе наступления должны были осуществлять 148–й и 165–й отдельные танковые батальоны. После прорыва фронта развитие наступления 39–й армии предполагалось в направлении на Сычевку и Вязьму. Далее во взаимодействии с 30–й армией и 1–й ударной армией Западного фронта армия Масленникова должна была разгромить действовавшую здесь группировку противника. На острие наступления Калининского фронта ставился 11–й кавалерийский корпус, перегруппированный с левого крыла фронта в полосу наступления 39–й армии. Он получил задачу войти в прорыв в полосе этой армии и, развивая наступление в общем направлении на Вязьму, перерезать автомагистраль и железную дорогу между Вязьмой и Издешковом. Задача по овладению городом Ржевом была возложена на войска 29–й армии генерал–майора В. И. Швецова (220, 369, 252, 243, 246 и 174–я стрелковые дивизии) и 31–й армии генерал–майора В. А. Юшкевича (250, 5, 119, 375, 359, 262 и 247–я стрелковые дивизии). Армия В. А. Юшкевича получала самую сильную на фронте группировку танковых войск. Ее наступление должны были поддерживать 8, 21, 35 и 58–я танковые бригады, 145–й отдельный танковый батальон. Находившаяся на правом фланге фронта 22–я армия генерал–майора В. И. Вострухова (179, 186 и 178–я стрелковые дивизии, 129–й отдельный танковый батальон) наступлением в общем направлении на Белый, Ярцево должна была обеспечивать основные силы фронта от возможных ударов противника с запада. В резерве фронта оставались 256, 375–я и 185–я стрелковые дивизии.
Наступление Калининского фронта началось 8 января 1942 г. Войска 39–й армии прорвали оборону XXIII корпуса 9–й армии Штрауса западнее Ржева на узком, 15–километровом участке фронта. Была разорвана локтевая связь между 256–й и 206–й пехотными дивизиями XXIII корпуса. Наступление Калининского фронта поначалу развивалось по классической схеме: после прорыва фронта в полосе 39–й армии был брошен в бой эшелон развития успеха в лице 11–го кавалерийского корпуса. Если быть точным, из 11–го кавалерийского корпуса в прорыв вводилась так называемая группа полковника Н. В. Горина (командира 82–й кавалерийской дивизии) в составе 18, 24 и 82–й кавалерийских дивизий и 107–й мотострелковой дивизии. Общая численность группы составляла 5800 человек, 5000 лошадей, две 122–мм гаубицы, сорок семь 37–мм и 45–мм орудий, тридцать пять 82–мм и 120–мм минометов, семь танков КВ–2. Группа полковника Горина вошла в прорыв 12 января, продвинулась к югу на 110 км и 26 января вышла к автомагистрали в 12 км западнее Вязьмы. На следующий день части корпуса перерезали автомагистраль, но затем были отброшены противником к северу и перешли к обороне.
В прорыв, образованный 39–й армией, были введены войска 29–й армии, которые соединениями своего правого фланга обошли Ржев с запада и завязали бои на западных подступах к городу. К середине января 39–я армия, продвинувшись на юг с боями почти на 50 км, вышла в район западнее Сычевки. Однако, осознав опасность обхода левого фланга группы армий «Центр», немецкое командование перебросило в район Сычевки соединения, полученные путем демонтажа наступавшей в свое время на Москву группировки 3–й и 4–й танковых армий. Фронтом на запад в районе Сычевки выстраивались 1–я и 6–я танковые дивизии и моторизованная дивизия СС «Дас Райх».
Они были выведены из состава 4–й танковой армии после отхода ее на «кенигсбергскую линию» с рубежа р. Лама и Руза. Встретив упорное сопротивление противника на сычевском направлении, 39–я армия в течение второй половины января вела напряженные бои фронтом на восток.
Войска 30–й и 31–й армий наступали на оборонявший Ржев VI армейский корпус с севера и северо–востока. К концу января продвинулись в юго–западном направлении на 10—30 км.
Войска 22–й армии, используя успех армий левого крыла Северо–Западного фронта, начавших 9 января Торопецко–Холмскую наступательную операцию, 15 января перешли в наступление из района Селижарово в общем направлении на Белый. Растянутая по фронту 253–я пехотная дивизия вынуждена была отступить на юг. К концу января соединения 22–й армии с боями продвинулись в южном направлении на 120 км и достигли района Белый, где встретили части прибывшей с запада 246–й пехотной дивизии. В ходе наступления войска 22–й армии также прервали коммуникации между Белым и Оленином и тем самым завершили окружение соединений XXIII армейского корпуса Альбрехта Шуберта, оборонявшихся в районе Оленина. В окружение попали 253, 102 и 206–я пехотные дивизии, а также кавалерийская бригада СС «Фогеляйн». Снабжение этих соединений осуществлялось по воздуху транспортной авиацией.