Осью наступления 4–й ударной армии была железная дорога Осташков — Андреаполь. Севернее Осташкова в районе станции Охват наступающие войска А. И. Еременко встретили боевую группу 81–й пехотной дивизии в составе 189–го пехотного полка, усиленного дивизионом 181–го артиллерийского полка дивизии. Боевая группа дивизии попала в классический «мотти», горькие уроки которых Красная Армия извлекла из финской кампании. По опыту финской войны в СССР были сформированы отдельные лыжные батальоны, которые придавались дивизиям и армиям для обходов и охватов по глубокому снегу. Применение лыжных батальонов в насыщенной населенными пунктами местности на западном направлении встречало определенные трудности. В наступлении на Холм и Торопец лыжники были применены по прямому назначению. Два лыжных батальона (67–й и 68–й) обошли оборонявшуюся боевую группу по льду озера с тыла и перехватили ее пути отхода. С фронта 189–й полк атаковали части 249–й стрелковой дивизии, усиленные двумя дивизионами артиллерии, дивизионом PC и 141–м танковым батальоном (4 KB, 7 Т–34 и 20 Т–60). С востока немцев атаковали части 332–й стрелковой дивизии, той самой, что шла по Красной площади 7 ноября 1941 г. Бои с окруженными немцами шли всего несколько дней, с 13 по 15 января. Боевая группа была практически полностью уничтожена, к Торопцу вышли всего 40 человек.
Одновременно войска левого фланга 4–й ударной армии создали угрозу обхода частям противника, оборонявшимся на левом фланге немецкой 9–й армии в районе Селижарово, и вынудили их к отходу. Это дало возможность правофланговым частям 22–й армии Калининского фронта 15 января занять Селижарово, а на другой день выйти на правый берег Волги. За 8 дней наступления войска 4–й ударной армии, действуя в лесистой бездорожной местности, по глубокому снегу, продвинулись на 60—65 км.
К исходу 16 января между 3–й и 4–й ударными армиями образовался разрыв, достигавший 35 км, который при дальнейшем наступлении еще больше увеличивался. В то же время между 4–й ударной армией Северо–Западного фронта и 22–й армией Калининского фронта также образовался разрыв. Эти обстоятельства требовали от командования 4–й ударной армии выделения сил для обеспечения флангов. На стыке с 22–й армией действовала 21–я стрелковая бригада, а на стыке с 3–й ударной армией — 39–я стрелковая бригада. Ударные армии М. А. Пуркаева и А. И. Еременко, наступавшие как в интересах фронтов западного, так и фронтов северо–западного направления, стали все больше тяготеть к интересам Северо–Западного фронта.
16 января командование Северо–Западного фронта поставило 3–й ударной армии задачи освободить Ватолино и Молвотицы, а подвижными отрядами 19 января занять город Холм. Последняя задача означала наступление почти строго на запад. 4–я ударная армия также наступала почти на запад, двигаясь на Торопец. В какой–то мере это было следование за поворотами железнодорожной линии, являвшейся осью наступления армии А. И. Еременко. Ватолино и Молвотицы — это населенные пункты, которые лежали на южном периметре окружаемой Северо–Западным фронтом демянской группировки противника.
Глубокое продвижение 3–й ударной армии заставило выделять все больше сил для защиты северного фланга армии. 17 января командующий Северо–Западным фронтом генерал–лейтенант П. А. Курочкин в своем докладе Верховному Главнокомандующему И. В. Сталину писал:
«Выйдя глубоко в расположение противника и имея не ликвидированной демянскую группировку противника, 3 уд. армия вынуждена для своего обеспечения со стороны Демянск оставить часть сил — до одной сд и двух стрелковых бригад на рубеже Ватолино, Молвотицы. При своем дальнейшем продвижении 3 уд. армии будет необходимо для обеспечения со стороны холмского направления оставить не менее одной стрелковой бригады. Для движения вперед и выполнения основной задачи по выходе в район Великие Луки в 3 уд. армии остается: две сд, три стрелковые бригады и лыжные батальоны».
Но перед выходом к Великим Лукам войскам М. А. Пуркаева предстояло взять город Холм, находившийся более чем в 100 км севернее по течению р. Ловати.