Проведя после возвращения из Полотняного Завода два лета в Петербурге, Наталья Николаевна собралась посетить Михайловское и установить памятник на могиле Пушкина. После смерти Надежды Осиповны Пушкиной Михайловское долями принадлежало Сергею Львовичу, Ольге Сергеевне Павлищевой, Александру и Льву Сергеевичам. Свою седьмую часть имения Сергей Львович уступил дочери Ольге, которой самой принадлежала всего лишь его четырнадцатая часть. Сразу после гибели Пушкина Николай I в числе других милостей по отношению к вдове и детям повелел «заложенное имение отца очистить от долга», полагая, что речь идет об имении, где похоронен поэт. В. А. Жуковский прояснил недоразумение в письме на имя императора: «Что же касается до заложенного отцовского имения, то по справкам оказалось, что Пушкин не владел, а только некоторое время управлял имением отца, который теперь им владеет сам, и что то имение, которое было благоугодно В. В. выкупить, не отцовское, а материнское, что оно разделено между отцом, двумя сыновьями и дочерью и что оно к выкупу не следовало бы и тогда, когда бы принадлежало Пушкину, ибо те причины, для коих В. В. желали его выкупить, не существуют; Пушкин погребен не в этой деревне, а в Святогорском монастыре, неподалеку от оной». Как это ни странно, в данном случае Жуковский действовал отнюдь не в пользу вдовы и детей Пушкина. Если следовать букве распоряжения императора, то заплатить долги следовало именно по отцовскому имению, то есть по Болдину.
Тем не менее по просьбе Опеки 18 мая 1838 года была произведена опись сельца Михайловского: господского дома и других строений, мебели, столового прибора, скота, наличного хлеба. В соответствии с подробным перечнем крепостных, как дворовых, так и живущих в приписанных к Михайловскому деревнях, общее их число составило на тот день 71 душу мужского и 98 душ женского пола. Были также зарисованы виды Михайловского и могилы Пушкина.
В девятом номере «Современника» Плетнев описал свое посещение могилы Пушкина: «Площадка — шагов в 25 по одному направлению и около 10 по другому. Она похожа на крутой обрыв. Вокруг этого места растут старые липы и другие деревья, закрывая собою вид на окрестность. Перед жертвенником есть небольшая насыпь земли, возвышающаяся над уровнем с четверть аршина. Посредине водружен черный крест, на котором из белых букв складывается имя „Пушкин“…»
Пушкин намеревался купить Михайловское целиком, заплатив соответствующие суммы брату и сестре, но долгие переговоры с Павлищевым на этот счет ни к чему не привели. Теперь за это дело взялся Соболевский, получив на ведение дел доверенности от Льва Сергеевича и Ольги Сергеевны. Соболевский вступает в переговоры с Опекой, предлагая выкупить Михайловское из расчета по 500 рублей ассигнациями за каждую ревизскую душу. Эта оценка совпадает с той, которая была дана еще самим поэтом в письме брату Льву Сергеевичу от 3 июня 1836 года: «Вот тебе короткий расчет нашего предполагаемого раздела: 80 душ и 700 десятин земли в Псковской губернии стоят (полагая 500 р. за душу вместо обыкновенной цены — 400 р.) 40 000 р.». Павлищев в ответе поэту от 11 июля 1836 года преувеличил стоимость Михайловского: «Оценка ваша по 500 р. за душу не имеет, позвольте сказать, никакого основания» — и предложил отдать имение за 64 тысячи рублей, то есть по 800 рублей за душу, заключив свои алчные расчеты словами: «Ниже этого нельзя ни под каким видом».
Теперь, после смерти Пушкина, Павлищев согласился оценить Михайловское из расчета, предложенного некогда Пушкиным. Однако дело с покупкой затягивалось по разным причинам, но прежде всего — по вине Соболевского. В конце концов граф Строганов обращается напрямую к сонаследникам, предлагая цену 425 рублей за крепостную душу. В результате Л. С. Пушкин отзывает свою доверенность на имя Соболевского и выдает новую Жуковскому, написав ему с Кавказа, из Ставрополя, 29 января 1840 года: «Мое желание одно: чтобы имение это не переходило в посторонние руки». Он соглашается на предложенную цену и, предвидя сложности с Ольгой Сергеевной, идет навстречу: «Гр. Строганов мне предлагает по 425 руб. за душу; если в этой цене вы не сойдетесь с моею сестрою (чего я не думаю), то сбавьте цену с моей части для пополнения платы за ее часть».
Шестого февраля 1840 года Строганов получает письмо от Ольги Сергеевны из Варшавы, которым она подтверждает, что «согласна продать опекунству в пользу малолетних детей моего брата следующую мне часть состоящего в Псковской губернии сельца Михайловского, равно и ту, которая мне от батюшки причитается по цене, вами предложенной, то есть по четыреста двадцати пяти (425) рублей ассигнациями за ревизскую душу…».