Хуан и позднее не давал себе никакой пощады. Его келья, даже когда он стал настоятелем, была самой бедной во всем доме. Больной и слабый, по поручению своего провинциала он прошагал по всей Испании в 1586 г. по изнурительной жаре 400 миль в тяжелом одеянии и шерстяной сутане, которую не снимал ни зимой, ни летом. Будучи настоятелем в Сеговии, он начал строительство монастыря и не только возглавлял строительство, но и помогал собственными руками в работе, носил камни со скал – в течение всего года босоногий, в одних сандалиях из пеньки.
В большом конфликте внутри ордена Хуан занял позицию между враждующими братьями Николасом Дориа и Иеронимом Гра-сианом. Он видел добро и заблуждения с обеих сторон и старался стать посредником, но его слова не смогли ни на что повлиять. Тогда он снова взялся за строгую дисциплину. Брат Мартин, его спутник в поездках, не мог более слушать страшных ударов и вышел к нему с зажженной свечой в руках. Святой ответил ему, что он уже достаточно взрослый, чтобы самому заботиться о себе. Тот же брат Мартин ухаживал за ним во время тяжелой болезни и отобрал у него цепь, которую тот носил в течение семи лет, и больше не вернул ее. Когда Мартин ее снимал, потекла кровь. О. Хуан Евангелист, напротив, во время их совместной поездки напрасно пытался убедить его снять покаянное одеяние. Он обнаружил, что святой под хабитом носит панталоны с большим количеством узлов, и сказал, что это ужасно, поскольку тот очень болен. «Молчи, сын мой, – был ответ. – Достаточным облегчением является то, что мы можем ехать. Нам нельзя быть в совершенном покое».
Во время последней болезни брату Петру св. Иосифа пришла мысль помочь Хуану немного отвлечься от страшной боли с помощью музыки. Он вызвал для него трех лучших музыкантов из Убе-ды. Биограф св. Хуана Иероним св. Иосифа сообщает, что через несколько минут Хуан хотел их по-дружески отпустить: он сказал, что не подобает смешивать земное удовольствие с небесным. Но, чтобы не огорчить своих собратьев, он позволил музыкантам продолжить игру. Когда же спросили его мнение об игре, он ответил: «Я не слушал музыку. Другая, в тысячу раз более прекрасная музыка очаровывала меня все это время». Мы вполне можем понять Баруци, который более доверяет рассказу очевидца, будто святой сказал тому, кто за ним ухаживал: «Сын мой, дайте им подкрепиться, поблагодарите за любезность, которую они мне оказали, и отправьте их. Мне не стоит укорачивать время боли, которое посылает Бог, с помощью музыки». Это совершенно соответствует духу св. Хуана: нести свой Крест до конца, не ища облегчения. С другой стороны, вторая часть первого рассказа также имеет в себе кое-что: внимание к собратьям прекрасно сочетается с чуткостью святого. А небесную музыку нельзя игнорировать, поскольку великий любитель Креста, как известно, на протяжении всей своей жизни по щедрости Божьей был осыпаем утешениями всякого рода. Он именно потому смог насытиться столькими сладостями, что никогда не искал ничего иного, кроме горечи.