В 328 г. до н. э. Капри перешел под римское управление. Но до правления Октавиана Августа ничем особенным не выделялся. Поворот в судьбе острова произошел в 29 г. до н. э. Тогда Октавиан, возвращаясь с Востока, остановился на Капри. Гай Светоний Транквилл так объясняет внезапное увлечение Августа этим уголком средиземноморского рая: «Когда на острове Капри с его приездом вновь поднялись ветви древнего дуба, давно увядшие и поникшие к земле, он пришел в такой восторг, что выменял у неаполитанцев этот остров на остров Энарию», то есть на более плодородную и обширную Искию. Октавиан часто возвращался на Капри. Кроме увлечения сбором ископаемых остатков и доисторического оружия, Август занялся изменением статуса острова, который стал личным владением принцепса (титул, фактически равноценный позднейшему императорскому). Любимым местом Октавиана на острове был уголок северного побережья к западу от Марина-Гранде – так называемый Палаццо а маре (Дворец у моря). Более мягкий климат северного побережья очень нравился Августу, не переносившему жары. Вилла занимала в длину около 800 м, а в ширину – 200 м. По всей территории виллы были разбиты сады, между которыми находились редкие домики, а в самом красивом месте, откуда открывался широкий обзор, располагался дом самого Августа. Октавиан не любил чрезмерного богатства и роскоши: «Собственные виллы, очень скромные, он украшал не статуями и не картинами, а террасами и рощами, и собирал там древние и редкие вещи» (Светоний). К сожалению, виллу Августа постигла печальная судьба уже в Новое время: австрийский археолог Н. Гадрава, которому в XVIII в. неаполитанский король доверил проведение раскопок, вывез с виллы мраморный пол, восточные мраморные колонны и все произведения искусства. После грабежа (иначе не назовешь) Гадравы вилла понесла и другие потери: при французах (1806–1815 гг.) военные выровняли центральную часть территории и превратили ее в плац Кампо ди Марте. В восточной части виллы был построен небольшой форт с казематами. В прошлом веке территорию виллы террасировали, а римские цистерны использовались для строительства отелей, вилл, жилых домов. В наши дни большую часть территории занимают футбольные поля. Капитальное строительство там пока прекращено. Намечено провести археологические раскопки, которые могут дать много интересного. Лучший вид на бывшую виллу открывается по пути в Анакапри, например, с территории отеля «Caesar Augustus».
После смерти Августа (14 г. н. э.) Капри перешел к его наследнику Тиберию, который забросил свое римское жилище и более десятка лет (27–37 гг.) наслаждался природой Капри. Впрочем, слово «наслаждался» здесь не совсем подходит. Опять сошлемся на Светония: «Перечислять его злодеяния по отдельности слишком долго… На Капри до сих пор показывают место его бойни: отсюда осужденных после долгих и изощренных пыток сбрасывали в море у него на глазах, а внизу матросы подхватывали и дробили баграми и веслами трупы, чтобы ни в ком не осталось жизни. Он даже придумал новый способ пытки в числе других: с умыслом напоив людей допьяна чистым вином, им неожиданно перевязывали члены, и они изнемогали от режущей перевязки и от задержания мочи… Но среди всех этих злодеяний, окруженный ненавистью и отвращением, он не только вечно трепетал за свою жизнь, но даже терзался оскорблениями». Тиберий, вынужденный общаться со столицей империи, приказал создать на Капри, лишенном естественных гаваней, искусственный порт на месте нынешней Марина-Гранде. Для срочных сообщений применялись дымовые сигналы, подаваемые с Маячной башни на вилле Юпитера и принимаемые на континенте (маяк на мысе Атенео, Мизенский маяк).
Главной резиденцией Тиберия на Капри была вилла Юпитера (Villa Jovis). Она была построена на обрывистой скале на северо-восточной оконечности острова. Ее общая площадь составляет около 7000 м2. Четыре огромных цистерны создавали необходимый на долгое время запас воды: восемь тысяч кубометров. Это была самая помпезная из 12 императорских вилл на Капри. В конце жизни Тиберий очень боялся покушений. Он каждую ночь менял место ужина и ночлега; о том, где император изволит почивать, самым близким соратникам становилось известно всего за пару часов. Обрывающаяся к морю скала высотой 297 м называется Прыжок Тиберия. Это название явно навеяно рассказом Светония. На вилле сохранилось немало развалин различных построек, включая помещения слуг и остатки маячной башни. На Капри сохранились остатки и других вилл имперской эпохи: вилла Дамекута и вилла Градола (прямо над Голубым гротом). После смерти Тиберия (16 марта 37 г.) римские историки теряют интерес к Капри. В римских анналах сохранилось известие, что в 182 г. император Коммод сослал на остров свою сестру Луциллу. Вскоре она была убита. В III в. Капри и вовсе пришел в упадок.