С окончанием имперской эпохи остров Капри вошел в неаполитанское государство. В течение многих столетий остров, занимавший выгодное стратегическое положение, постоянно подвергался постоянным атакам морских разбойников всех наций, хотя средневековые хронисты предпочитали обвинять в пиратстве арабов. В 866 г. император Священной Римской империи Людовик II подарил Капри Амальфитанской республике в награду за помощь в борьбе с сарацинами и за участие в освобождении Атанасия, епископа Неаполитанского, заключенного герцогом Неаполя в крепость, находившуюся на месте современного Кастель-делль’Ово. Амальфи имел крепкие связи со странами Восточного Средиземноморья, что отразилось в архитектуре и изобразительном искусстве города. Вероятно, они сказывались и на искусстве островитян, но четыре каприйские церкви сохраняли свою простоту и первоначальную строгость: Санта-Анна, Сан-Микеле, Санта-Мария ди Костантинополи и Сан-Костанцо (первый кафедральный собор острова). В 987 г. был торжественно возведен в сан первый епископ Капри. Согласно европейским хронистам, набеги сарацинских пиратов вынудили население покинуть прибрежную полосу современного поселка Марина-Гранде. Однако на карте арабского географа аль-Идриси показана обитаемая зона вокруг порта, поэтому современные исследователи считают, что островитяне все-таки селились на берегу моря. Но как только дозорные замечали пиратские корабли, население поспешно поднималось в верхний город или скрывалось в пещере Кастильоне, молясь своему покровителю Сан-Костанцо. С приходом королей Анжуйской династии Капри получил первого синьора: графа Джакомо Аркуччи, основавшего в 1371 г., в долине между Кастильоне и Монте-Туоро, картезианский монастырь Сан-Джакомо. Монастырь (итальянцы называют картезианские монастыри «чертоза») был построен на земле, дарованной Анжуйскому дому королевой Джованной I. Анжуйские монархи и понтифики даровали Чертозе многочисленные привилегии, так что очень скоро картезианские монахи стали играть заметную политическую и социальную роль.
На острове возникли две городских общины, соперничавшие между собой, причем неприязнь эта проявлялась как фискальная и продуктовая конкуренция. Средневековое укрепление первоначально находилось недалеко от поселка Марина-Гранде. Впоследствии его перенесли в урочище между Монте-Сан-Микеле и Монте-Соларо. В этом новом поселении сформировались две агломерации: восточная (исходная) и западная, строившаяся вокруг Палаццо Аркуччи (ныне – Палаццо Черио). В XVII–XVIII вв. между ними оставалась незастроенная площадь. В восточном секторе, вокруг церкви Мадонны делле Грацие, поселились выходцы с низменного побережья. Поселение защищали с севера греческие крепостные стены, обновленные и усиленные средневековыми конструкциями, с юга – укрепления Чертозы. Прекрасной защитой были и подходившие к рукотворным стенам скальные обрывы.
Федерико I Неаполитанский 24 октября 1496 г. законодательно установил полное равенство городов Капри и Анакапри и их независимость один от другого, однако административное управление и финансы были разделены, что подтвердил впоследствии генерал Консальво ди Кордова, гран-капитан и первый вице-король испанской династии. В правление Карла V пиратские набеги достигли максимума. Пиратские флотилии, руководимые знаменитым Хайр эд-Дином (Барбароссой), не менее семи раз подходили к острову, грабя и сжигая всё, что оказывалось в досягаемости их разбойничьих рук. Самое опустошительное нашествие островитяне пережили в 1535 г., когда Барбаросса овладел городом Капри и сжег поселения внутри замка Анакапри, руины которого с тех пор получили название Кастелло (Замок) Барбаросса. В 1553 г. очередную волну морских разбойников выплеснул на Капри жестокий османский реис (адмирал) Драгут. Непрекращающиеся набеги мусульманских «капитанов удачи» убедили Карла V укрепить остров артиллерийскими орудиями. Только после битвы при Лепанто (1571 г.) пираты несколько поумерили свою дерзость. И все же вплоть до завоевания Алжира французами (1830 г.) пираты продолжали реально угрожать жителям Капри и гостям острова.