Советские истребители 13-го и 71-го иап вели тяжелые бои и в течение дня 27 августа, однако вечером, в последний раз обстреляв врага на окраине Таллина, они покинули этот район боевых действий. Утром 28 августа флот и гарнизон города, по указанию Ставки ВГК, приступили к эвакуации в Кронштадт и Ленинград. Переход через Финский залив пришлось осуществлять в очень тяжелых условиях. Корабли непрерывно подвергались немецким атакам с воздуха, с берега по ним вела огонь тяжелая артиллерия противника, а маневр существенно затрудняли многочисленные минные заграждения. Из 195 боевых, транспортных и вспомогательных кораблей Балтийского флота на переходе по различным причинам были потеряны 53.
После сдачи Таллина сильно осложнилось снабжение советских аэродромов на острове Сааремаа, которые оказались оторванными от ближайших баз примерно на 400 км. Не оставляла их в покое и немецкая авиация. Так, 6 сентября во время вражеского налета на земле сгорели 7 советских самолетов. В итоге бомбардировщики пришлось перебазировать с острова, и налеты на Берлин прекратились. Всего с 8 августа по 4 сентября 1941 года экипажи 1-го мтап совершили 86 самолето-вылетов с Сааремаа, и при этом 33 самолета добрались до Берлина, а остальные бомбили вспомогательные цели в городах Мемель, Данциг, Штеттин и др. Несколько меньше самолето-вылетов выполнила группа дба под командованием майора Щелкунова.
Тяжелая обстановка складывалась и под Ленинградом.
На Карельском перешейке в начале сентября финские войска вновь перешли в наступление с рубежа реки Свирь, устремившись с севера и востока в направлении на Петрозаводск. В 72-м бап к этому времени осталось менее половины бомбардировщиков из первоначального состава – тяжелые потери полк понес в конце августа. Поэтому для штурмовки наступающих войск противника широко применялись истребители И-16 из 155-го иап и «чайки» из 65-го штурмового авиаполка. Самолеты 72-го бап привлекались в основном для налетов на особо важные цели.
Наступлению группы армий «Юг» под командованием генерал-фельдмаршала Рундштедта в гитлеровском штабе придавалось особое значение, так как захват богатого промышленного и сельскохозяйственного района Украины значительно ослабил бы военную и экономическую мощь СССР. Перед началом Великой Отечественной войны в группу армий «Юг» входили 6-я, 17-я немецкие армии и 1-я танковая группа Клейста, развернутые на рубеже Влодав —
Перемышль, а также 11-я немецкая армия, 3-я и 4-я румынские армии и венгерский корпус, размещенные вдоль рек Прут и Дунай. Для воздушной поддержки войск на этом направлении немцы планировали использовать силы 4-го воздушного флота люфтваффе, в частности, бомбардировочные эскадры KG 51 (Ju 88), KG 54 (Ju 88), KG 55 (He 111), истребительную эскадру JG 3 (Bf.109F), 1-ю группу истребительной эскадры JG 53 (Bf. 109), а также подразделения разведывательных, транспортных и связных самолетов.
С советской стороны прикрытие границы обеспечивали четыре армии Киевского военного округа. На правом фланге 170-км полосу от Влодавы до Крыстынополя занимала 5-я общевойсковая армия, в состав ВВС которой под командованием генерала Е.М. Николаенко входили 14-я смешанная авиационная дивизия и 62-я бомбардировочная авиадивизия. Львовское направление на участке протяженностью 165 км от Крыстынополя до Радымно прикрывала 6-я армия, включавшая в себя 15-ю и 16-ю смешанные авиадивизии. Однако штаб этих авиационных соединений все еще находился в процессе формирования, а командующий ВВС 6-й армии был назначен только 23 июня, и им стал генерал Ф.Я. Фалалеев. Южнее, на перемышльском направлении, в 130-км полосе занимала оборону 26-я армия, основу ВВС которой составляла 63-я иад, и, наконец, на левом фланге располагалась 12-я общевойсковая армия, для поддержки которой выделили 64-ю авиационную дивизию, еще не полностью сформированную.
Всего основу ВВС Киевского военного округа составляли 32 авиационных полка, в том числе 17 истребительных полков, оснащенных самолетами И-153, И-16, МиГ-1/3 и Як-1, 11 бомбардировочных (Су-2, СБ, Ар-2, Пе-2 и Як-4), 2 штурмовых (И-15 бис и И-153) и 2 разведывательных (СБ, Як-2 и Як-4). Преобладающая часть этих сил входила в состав общевойсковых армий, а в непосредственном распоряжении командующего ВВС КОВО генерала Е.С. Птухина находилось только два истребительных полка 36-й иад, 4 ближнебомбардировочных полка, а также 315-й и 316-й разведывательные авиаполки. Армейская авиация округа располагала, кроме того, 13 отдельными корпусными эскадрильями с устаревшими самолетами и 1 санитарной эскадрильей.