Этому натиску контрреволюции махновцы противостояли в течение полугода. Борьба была упорной и ожесточенной. Генерал Шкуро также располагал прекрасной конницей. Более того, он взял на вооружение методы партизан: его отряды проникали глубоко в тыл махновской армии; уничтожали и сжигали все, что встречали на своем пути; затем исчезали, чтобы неожиданно появиться в другом месте и вновь сеять опустошения.
От этих вылазок страдало исключительно трудовое крестьянское население. Ему мстили за ту помощь, которую оно оказывало повстанческой армии, за его враждебность по отношению к деникинцам, рассчитывая, таким образом, вызвать реакцию против Революции. Евреи, издавна жившие поблизости от Азовского моря компактными поселениями, также страдали от этих рейдов. Деникинцы убивали евреев, провоцировали антисемитские настроения в массах, что облегчило бы им задачу.
Тем не менее, несмотря на прекрасно обученные и вооруженные войска и их бешеные атаки, деникинцам не удавалось нанести существенный урон армии повстанцев, полных революционного энтузиазма и не менее ловких в военных операциях. За эти полгода жестокой борьбы генерал Шкуро не раз был вынужден отступать на сотню километров, чтобы избежать полного разгрома. Тогда же махновцы пять или шесть раз подступали к Таганрогу
Ненависть и злоба офицеров Деникина по отношению к махновцам не знали пределов. Пленных подвергали изощренным пыткам. Часто их подрывали взрывчаткой. Известно несколько случаев — о них подробно писалось в печати повстанцев, — когда пленников заживо сжигали на раскаленных листах железа.
В ходе этой борьбы блестяще проявился военный талант Махно. Его репутацию выдающегося военачальника признавали даже враги-деникинцы. Это не помешало — и даже напротив! — генералу Деникину назначить награду в полмиллиона рублей за убийство или поимку Махно.
В это время отношения между махновцами и большевиками были неровными, но в целом дружескими. Об этом свидетельствует один факт. В январе 1919 года махновцы, после тяжелых боев отбросившие Деникина к Азовскому морю, захватили у него сотню вагонов зерна. Первой мыслью Махно и штаба Повстанческой армии было отправить трофей голодным рабочим Москвы и Петрограда. Идея была с энтузиазмом воспринята повстанцами, и 160 вагонов зерна отправились в Петроград и Москву в сопровождении делегации махновцев, которую очень тепло приняли в Московском Совете.
Большевики появились в районе «Махновщины» гораздо позднее Деникина. Повстанцы уже несколько месяцев вели борьбу с ним, изгнали его со своей территории и установили линию обороны восточнее Мариуполя, когда первая дивизия большевиков под командованием Дыбенко беспрепятственно вошла в Синельниково.
В тот момент большевики мало знали о Махно и его повстанческом движении. Ранее в большевистской печати о Махно писали как о храбром, многообещающем повстанце. Его борьба против Скоропадского, затем против Петлюры и Деникина вызывала одобрение большевистских вождей, которые, разумеется, рассчитывали включить повстанцев в свою армию. Они заранее расточали Махно похвалы и посвящали его деятельности целые колонки в своих газетах, не зная реальной ситуации.
Еще раз предоставим слово Петру Аршинову: