Первыми Ан-12 освоили авиаторы 339-го военно-транспортного авиационного ордена Суворова III степени полка (г. Витебск, Белоруссия, командир полковник Г. И. Богомазов) в 1958 году, переучиваясь на него с Ту-4. Первые самолеты начали поступать в полк в начале 1959 года, еще до государственных испытаний. Ан-12, как и всякая новая машина в начале эксплуатации, преподносил немало сюрпризов. Фактически это был этап войсковых испытаний, связанный с выявлением и устранением конструктивно-производственных дефектов. Предметом особого внимания были силовые установки. Исключительно трудной была подготовка двигателей АИ-20 к запуску в условиях отрицательных температур. Авиатехники постоянно были облиты маслом с ног до головы. Этот недуг машины удалось устранить лишь на Ил-76. Постепенно дефектов а Ан-12 становилось все меньше и меньше, повышалась боеготовность полков ВТА.
Освоение Ан-12 экипажами ВТА не обошлось без жертв. Первая трагедия произошла 31 января 1959 года. При взлете с аэродрома в Витебске на машине № 8900202 339-го втап, пилотируемой командиром эскадрильи военным летчиком 1-го класса майором А.И. Родиным, произошло одновременное самопроизвольное отклонение триммера руля направления и флюгирование винта четвертого двигателя. Самолет накренился вправо и зацепил правой плоскостью за земляной бруствер, отбил часть крыла, перевернулся и разрушился. Спастись удалось лишь воздушному стрелку, находившемуся в кормовой кабине.
В том же году ВВС потеряли три машины, последнюю из них — 28 ноября в районе аэродрома Белая, около Иркутска. Самолет налетал всего 107 часов. Предположительной причиной гибели экипажа (командир корабля военный летчик 1-го класса майор И. К. Горбунов) и машины стало рассоединение тяги элерона или пожар. В обоих случаях спастись удалось лишь стрелкам-радистам, находившимся в кормовых кабинах.
Главком ВВС К. А. Вершинин, председатель Госкомитета по авиационной технике П.В. Дементьев и начальник одного из главков ГКАТ В. Баландин, обеспокоенные высокой аварийностью Ан-12, в 1959 году сообщили в ЦК КПСС:
К чести авиационной промышленности, дефекты довольно быстро устранили, и машина вошла в строй.
На 20 сентября 1960 года в ВВС Советского Союза эксплуатировалось 84 Ан-12.
Несмотря на принятые меры, трагедии не прекратились. Так, 2 октября 1961 года в 369-м втап, в ходе вывозного полета командир экипажа допустил ошибку, уменьшив тягу двигателей на левой плоскости. Самолет с большим креном пошел вниз, задев землю крылом. К счастью, экипаж остался жив.
22 ноября 1962 года экипаж военного летчика 2-го класса капитана Галушко (339-й втап) выполнял заход на посадку ночью при минимуме погоды. После прохода дальнего привода командир корабля (заводской № 08–08), пытаясь увидеть ВПП и выйти под облака, увеличил вертикальную скорость снижения, отвлек внимание от приборов и потерял представление о высоте полета. Самолет врезался в землю, не долетев до ближнеприводного радиомаяка. При столкновении с землей погиб штурман корабля старший лейтенант Бутовалкин.
Следующая трагедия произошла 23 декабря 1962 года, когда в районе Норильска столкнулся с горной вершиной самолет № 09011406. Спасся лишь стрелок-радист.
Трагикомический случай произошел 29 июня 1963 года. Во время воздушного десантирования грузов на Ан-12 оборвался трос триммера руля высоты. Туалет в виде брезентовой кабинки на Ан-12 располагается в хвостовой части фюзеляжа, вблизи кабины воздушного стрелка. Как показало расследование, причиной катастрофы стала крышка унитаза заднего туалета, которая не была закрыта и при подъеме задней створки грузового люка крышка деформировалась и оборвала трос…
26 сентября 1962 года в далеком Йемене была свергнута монархия. На севере страны родилась Йеменская Арабская Республика, но юг, где располагалась столица государства — Аден, оставался английской колонией. Борьба за полную независимость продолжалась еще пять лет: только 29 ноября 1967 года британские войска покинули землю Йемена.