Первый Ил-14 для Полярной авиации был зарегистрирован 6 июня 1956 года как СССР-Н819.
Эксплуатация самолетов на колесном шасси в Арктике и Антарктиде возможна лишь с хорошо укатанных заснеженных взлетно-посадочных полос. Для посадки на неподготовленные площадки, тем более выбранные с воздуха, требовалось лыжное шасси, поскольку снежный наст, с виду кажущийся крепким, на деле нередко оказывается очень хрупким и не выдерживает давления колес.
Единственным заказчиком лыж для Ил-14 было Управление Полярной авиации (УПА), поэтому их разработкой занялись в конструкторском бюро УПА под руководством Л.А. Хохлова.
Первые же опыты с лыжами, а также устройствами аварийного слива топлива в полете проводились на машине СССР-Л476. Одновременно на этом же самолете в I квартале 1963 года в аэропорту Домодедово испытали стартовые ускорители, значительно сокращавшие разбег и позволявшие взлетать с «высокогорных» площадок южного континента. Летные испытания Ил-14 с данными нововведениями провел летчик НИИ ГВФ (ныне – ГосНИИ ГА) А.А. Лебедев.
Хотя Ил-14 у полярников наравне с Ли-2 стал пользоваться репутацией надежной и безотказной машины, аварийных и катастрофических ситуаций хватало. Например, 2 сентября 1960 года во время перелета группы самолетов Ил-14 с мыса Шмидта в Москву потерпел катастрофу борт СССР-04200. Самолет упал в районе горы Белой около деревни Захново (на территории Кенозерского национального парка).
В Антарктиду несколько «илов» доставили морем, и эксплуатировались они практически всегда в экстремальных условиях. При этом в Антарктиде на Ил-14 совершали полеты продолжительностью 12–14 часов! Естественно, без аварийных ситуаций не обходилось. Одни машины после аварий затерялись в снежных просторах, а из других, если позволяли обстоятельства, собирались «новые». Например, после аварий из бортов СССР-04180 и СССР-41834 собрали машину, сохранившую второй опознавательный знак. А бывало, например, и такое: списанный и провалявшийся год на свалке Ил-14 СССР-41803 реанимировали. Ведь летать на чем-то надо было. Самым слабым звеном в Ил-14 были двигатели АШ-82Т. Выпуск «илов» давно прекратили, и летали они в основном на ремонтных моторах, но и у них был свой предел.
В марте 1990 года в Антарктиде совершил последний полет самолет Ил-14 СССР-41808, поскольку на нем стояли последних два двигателя первой категории. Больше моторов АШ-82Т на складах не было. Из-за отказов двигателей в полете нескольким экипажам пришлось совершать вынужденные посадки. Ушел в прошлое и самолет, которому, казалось, износа не было.
После запрета на эксплуатацию Ил-14 в нашей стране, несмотря на появление самолетов Ан-26 и Ан-74, машины, способной заменить его, так и не создали.