Выполняя приказ, войска фронта, главным образом 19-я и 20-я армии, не имея сильного нажима наступающего противника с фронта, прикрывав свои фланги, начали последовательно отходить от рубежа к рубежу. Первый промежуточный рубеж был намечен на Днепре, где были подготовлены позиции Резервным фронтом.
Принимая решение на отход, я хорошо представлял себе все трудности его выполнения... Отход - самый сложный вид боевых действий. Требуется большая выучка войск и крепкое управление (ни того, ни другого в наличии не было. - Б. С.). На опыте мы постигали это искусство. Невольно в связи с этим вспоминаются слова Льва Толстого. В своих записках о Крымской войне (имеются в виду "Севастопольские рассказы". - Б.С.) он писал, что "необученные войска не способны отступать, они могут только бежать". Очень метко и правильно сказано. К сожалению, надо признать, что до войны наши войска очень редко изучали этот вид действий, считая отход признаком слабости и несовместимым с нашей доктриной. Мы собирались воевать только на территории врага (значит, Иван Степанович понимал, когда перед войной Тимошенко ставил его 19-й армии задачу загнать немцев в Припятские болота, что на самом деле воевать с первого же дня придется в Польше. - Б. С.). И вот теперь, во время войны, за это крепко поплатились.
Должен заметить, что отход наших войск проходил в трудных условиях. Поскольку артиллерия и все обозы Западного фронта... имели только конную тягу, то оторваться от противника войска были не в силах, так как превосходство в подвижности было на стороне врага.
7 октября 1941 года танковые и моторизованные корпуса противника подошли к Вязьме: 56-й с северного направления - от Холм-Жирковского, а 46-й и 40-й с южного направления - от Спас-Деменска.
8 этой сложной обстановке выполнить маневр отхода было очень трудно. Быстро продвигавшиеся гитлеровские моторизованные корпуса отрезали пути отхода. Вследствие этого, к 7 октября в окружении оказались 16 дивизий из 19, 20 и 32-й армий Западного фронта, а также остатки дивизий 24-й армии Резервного фронта и понесшие большие потери части группы Болдина. Соединения 30-й армии, понеся тяжелые потери, так как они приняли на себя основную силу удара превосходящих сил противника, отдельными группами отходили к востоку через леса, западнее Волоколамска. 8 октября я отдал приказ окруженным войскам пробиваться в направлении Гжатска...
Принимая решение на выход из окружения, мы ставили задачу ударными группировками армий прорвать фронт противника в направлении Гжатска, севернее и южнее шоссе Вязьма-Москва, не соединяя армии в одну группировку и не назначая сплошного участка прорыва. Нашей целью было не позволить врагу сужать кольцо окружения и, имея обширную территорию, маневрировать силами, сдерживать активной борьбой превосходящие силы противника. Конечно, борьба в окружении сложная форма боя, и, как показал опыт войны, мы должны были готовиться к такому виду действий, чего, к сожалению, перед войной не делалось. В маневренной войне такая форма борьбы не является исключением, ее не исключает и современное военное искусство".
Ошибкой Конева было то, что он отказался от попытки собрать окруженные войска в один кулак и, создав мощную ударную группировку при поддержке оставшихся на ходу танков и всей находящейся под рукой авиации, с привлечением сил ПВО Москвы, попытаться на узком фронте разорвать еще неплотное кольцо окружения. Вместо этого получились удары растопыренными пальцами. 19-й и 32-й армии было приказано пробиваться в зависимости от обстановки либо на Сычёвку, либо на Гжатск, а 20-й армии, как сообщает Конев, "было дано указание пробиваться в юго-западном направлении, с выходом на тылы немецкой группировки, которая к этому времени главными силами выдвигалась в район Вязьмы". Очевидно, над командующим Западным фронтом все еще довлела идея проведения контрударов с целью нанесения хотя бы частичного поражения противнику, чтобы тем самым облегчить отход остальных войск фронта на новые рубежи. На практике "активная борьба" и "маневрирование" оказавшихся в "котле" советских армий привели к тому, что они оказались под ударом основных сил группы "Центр" и были уничтожены. Из окружения не вышел почти никто.