Пополнять Охотск ссыльными власти Российской империи принялись с самого верха – «начальником» города был назначен Григорий Писарев, сосланный в Сибирь бывший соратник Петра I. Новый «начальник Охотска» (именно так он именовался в официальных документах) был типичным представителем бурной петровской эпохи – из простых крестьян взлетел до обер-прокурора империи. Писарев участвовал во всех петровских войнах, отличился в Полтавском сражении, участвовал и в суде над несчастным царевичем Алексеем.
После смерти Петра I новые фавориты и властители Российской империи скинули Писарева с вершин власти, его разжаловали, приговорили к битью кнутом и ссылке в якутскую тундру. Когда власть в Петербурге опять поменялась, вспомнили, что Григорий Писарев когда-то при Петре I преподавал в морской академии, поэтому и решили назначить его главой самого дальнего в стране Охотского порта. К тому же в Петербурге резонно сочли, что сосланный в якутские земли Писарев уже находится достаточно близко к охотскому побережью.
Так появился именно указ Сената: «Григорья Писарева, который сослан в Сибирь и ныне за Якутском, определить в Охотск и дать ему полную команду над тем местом, и чтоб он то место людьми умножил и хлеб завёл, и пристань с судовою верфью, также несколько судов для перевозу на Камчатку и оттуда к Охотску казенной мягкой рухляди и купеческих людей, дабы оное место с добрым порядком, к пользе и прибыли Государственной приведено было…»
В 1731 году вместе с Писаревым в Охотск прибыло еще 153 сосланных в Сибирь каторжника, значительно увеличив население небольшого городка. Вскоре к ним присоединилось прибывшие с Запада полторы сотни семейств казаков и якутов – Охотск стал большим по сибирским меркам городом. Охотские жители даже начали строить первую большую церковь, которая должна была стать главным православным храмом не только для берегов Охотского моря, но и для Камчатки с Чукоткой.
Целое десятилетие ссыльный Писарев был «начальником Охотска», пока в 1741 году новая царица Елизавета не вернула в Петербург старого сподвижника своего отца. К тому времени в Охотске было 73 частных дома, 6 казарм, 6 складов-магазинов, 5 торговых лавок, 3 мастерские, кузница, церковь и другие здания, в том числе канцелярия и «государев двор», резиденция начальника города и порта.
Кроме того, возле города был устроен солеваренный «завод», где из морской воды вываривали соль. Охотская солеварня производила почти 2 тысячи пудов соли в год и снабжала этим необходимым продуктом не только близкий острог, но и все русские поселения на Камчатке и Чукотке.
На местной верфи активно строились суда – всего за XVIII столетие в Охотске было построено более 30 мореходных кораблей. По итогам правления ссыльного Писарева город стал настоящими морскими воротами России в Тихий океан.
К середине XVIII столетия в Охотске по инициативе нового городского начальника Афанасия Зыбина появилась начальная школа и училище штурманов. Ещё в 1748 году Зыбин писал далёкому начальству в Якутск, Иркутск и Петербург: «Для обучения детей служащих Охоцкого порта цифири и некоторой части геометрии надобно прислать в Охоцк одного человека студента искусного и те науки знающего, снабдя его книгами арихметикой, дабы здесь дети без обучения не остались дураками и для употребления в службе ея императорского величества могли всегда годны быть…»
Попробовали в Охотске наладить и своё сельское хозяйство – присылали из Сибири и европейской части России крестьян и несколько раз пытались сеять ячмень и рожь. Однако, как по итогам этих экспериментов Охотские власти докладывали начальству: «От оных севов ничего не родилось, токмо вышло соломой…» Но охотские жители сумели наладить выращивание картофеля и капусты, а присланные в Охотск 37 семей «пашенных крестьян» переключились на разведение оленей.
Хотя Охотск не преуспел в хлебопашестве, зато он был главным портом нашей страны на Тихом океане. О значимости маленького Охотского порта свидетельствует такой факт – за четверть века, в 1746-70 годах купцы доставили сюда из европейской части России товаров на фантастическую по тем временам сумму в 3,2 миллиона рублей серебром!
Охотск стал главным связующим звеном не только с Камчаткой, но и с недавно открытой Аляской. Ещё в 1750 году приписанный к Охотскому порту унтер-офицер Михаил Неводчиков, вернувшись из многолетнего плавания по северной части Тихого океана, представил первое описание и карту цепочки островов, протянувшихся между Камчаткой и Аляской. Именно тогда в Охотске этот архипелаг впервые получил своё имя, навсегда став «Алеутскими островами».