Отмеченная специфика местной политики ярко отразилась в постоянной борьбе князя со смоленским вечем. Уже Роман Ростиславич, сын основателя династии, «много зле претерпел от смолян»: в 1175 г. смоляне прогоняют его сына Ярополка Романовича, оставленного отцом в городе, в 1185 г. отказываются продолжать поход на Киев. В 1186 г. в конфликте с другим Ростиславичем, Давыдом, пало множество лучших смоленских людей. В 1195 г. Святослав Всеволодович имел тяжбу и со своими родственниками, и со Смоленской землёй [см.:
А между тем, пока Рюриковичи, по большей части, еще продолжали бороться за лучшие столы, а не за укрепление своих земель, на северо-западных границах их владений случилось неизбежное. Литовские князья сформировали ядро своего полиэтничного государства и заключили союз хотя бы со своими элитами. Со времен Гедимина и его сына Ольгерда (первая половина XIV в.) Литва приступает к масштабной экспансии в интересах своих князей и своего общества, и противостоять таким объединенным усилиям князья и земли Руси не могут, да иногда и не хотят. Вопрос литовского завоевания Смоленска становится вопросом времени
Еще в середине XIII столетия, как мы видели, начинаются усиленные вторжения Литвы в западные волости Смоленского княжества. В 1234, 1245 и 1253 гг. происходят набеги на Торопец, что завершается в итоге отторжением северной части Смоленской земли. [Лавр. лет. С. 486; Новгород, первая лет. С. 244; 271, 274]. В 1358 г. Ольгерд Гедиминович Литовский вторгся уже в южную часть смоленских владений, на Посожье, и взял Мстиславль [Никон, лет. Ч. III. С. 213]. Смоленские князья пытались противопоставить этому наступлению когда покорность, когда — союз с Москвой, поднимающимся на Востоке аналогом Литвы, с князьями соседних земель. И в предпоследнем акте драмы в 1386 г. Андрей Ольгердович (да, именно Ольгердович) Полоцкий в союзе со Святославом Ивановичем Смоленским организовали поход против владений Ягайло-Ягеллы, Великого князя Литовского и свежеизбранного польского короля, «и много зла причинили христианам». В этой войне Святослав Иванович, видимо, желал вернуть Мстиславльские, Рославльские и Кричевские земли, принадлежавшие ранее смоленским князьям. Предприняв неудачный поход против Витебска и Орши, он направился к Мстиславлю, 7 мая 1386 г. осадил его и «начал добывать его и бить пороками… а по земле Мстиславской распустил своих воинов, и много крови христианской пролил». Трепетное отношение Рюриковичей к земле, которую они считали своей, налицо. Сюда, к Мстиславлю, и подошли полки Ягайлы. Смоляне потерпели поражение. Святослав был убит, а его дети, Юрий и Глеб, взяты в плен. Победители подошли к Смоленску и посадили Юрия Святославовича князем. Юрий принес Ягайло присягу на верность и признал зависимость от Великого княжества Литовского (ВКЛ) и Польши. Так и написали транслитом:
«My Jurii Swiatoslawicz knia'z welikyi Smolenskyi dajem wiedomo kto koli sju hramotu widil a lubo slyszil s Wolodislawom Bozeju Milostiju s korolem Polskim, Litowskim i Ruskim… mi z nim za odyn byty, nieostaty mi korola nikotorym wieriemianiem a nikotorum dielom» [Monumenta Medii aevi historica res gestas Poloniae illustrantia, II. Codex epistolaria saeculi decimi quinti. Krakowie, 1876. № VII. P. 7–8].