Связь между Литвой и собственно Городом была специфическим образом укреплена в 1395–1396 гг., когда «брань» и «разность» между братьями Юрием и Глебом Святославичами, а также военная хитрость знаменитого Витовта помогли временно включить город над вольным Днепром в состав Великого княжества, формально связанного с Польшей династической унией. Однако первое завоевание оказалось непрочным и одно лишь появление под Смоленском рязанского князя Олега вместе с «природным» смоленским князем в 1401 г. привело к «мятежу и несогласию» в городе и падению власти ВКЛ. Смоляне отворили ворота для своего прежнего князя Юрия Святославича, чем и продемонстрировали факт существования в городе специфического политического самосознания, не готового пока мириться с подчиненным положением своей земли. В августе 1401-го утвердился в Смоленске Юрий, а осенью того же года Витовт уже стоял с полками под этим городом. И снова в Смоленске — раскол, дошедший до вооруженных столкновений; но противники Литвы в этот раз осилили, перебили многих ее приверженцев, и Витовт, простоявши четыре недели понапрасну, заключил перемирие и отступил. Вот только Смоленск и Рязань не могли устоять перед силой Витовта, и в 1402 г. «Родославъ Олговичь Рязански [сын того самого Олега Ивановича Рязанского] иде ратью на Дебрянескъ и сретоша его князи литовьстш, князь Семенъ Лугвени Олгердовичь, князь Александръ Патрекеевичь Стародубскыи и бысть имъ бои у Любутьска, и побила Литва Рязанцевъ, а князя Родослава изнимаша и приведша его съ нужею къ Витовту».
Итог закономерен: в 1404 г. после двух осад власть ВКЛ в Городе была восстановлена. Примерно тогда же была взята Вязьма, превратившаяся в дальний восточный форпост Витовта. Ну а описания расправ над политическими противниками, что после каждой удачи устраивали в Смоленской земле что Юрий, что Витовт, я опущу из-за их тривиальности [Хроника Быховца; ПСРЛ. Т. 32. С. 73; т. И. С. 163, 186–188; т. 18. С. 150; т. 9. С. 163; т. 16. С. 147].
Смоленск начал постепенно включаться в жизнь нового для себя государства, все более и более активным и целенаправленным становилось его участие в важных для этого мира событиях. Смоленские полки сражались под Грюнвальдом в 1410 г. вместе с полками польской короны и Великого княжества Литовского. Зато в гражданской «войне Свидригайла» Смоленск выступил против Польши с Литвой и был вместе с Витебском и Полоцком разбит в битве под Вилькомиром, где пало «множество… князей, и бояр, и мещан (местичов)» [ПСРЛ. Т. 35. С. 78, 109].
Важно отметить, что в течение этой гражданской войны в ВКЛ 1432–1437 гг. белорусско-литовские летописи весьма четко различают «Русь» и «Литву». Вот характерный пример из Хроники Быховца: «На лето… князь великий Свидригайло, собравшися
Подобная же фраза есть и в летописи Красинского:
«…тое ж зимы в другой раз князь великый Швитригаило
Не менее четко «этническое» разделение проводится и в польских хрониках Яна Длугоша, Мартина Кромера и Мачея Стрыйковского. М. Стрыйковский, перефразируя Длугоша, пишет, что к 1432 г. литовская шляхта приобрела к Свидригайло стойкую неприязнь по той причине, что он раздавал уряды «руссакам и Москве» [
Описывая ситуацию, создавшуюся после поражения Свидригайло при Ошмянах, Длугош отмечает, что этот мятежный князь бежал на Русь, где был принят русскими, «
А в 1440 г. Смоленск в очередной раз показал свой характер, когда после убийства короля и великого князя Сигизмунда «