Как и Гилберт, Ди видел возможность для Англии. Кроме того, он чувствовал, как Гилберт побуждает его к действию. Он часто приписывал астрологическим и космографическим явлениям провидческий политический смысл. В 1572 году, когда появилась сверхновая звезда, Ди предвидел рост влияния женщин-лидеров в европейских государствах. Кроме того, он считал, что близится апокалипсис, который, скорее всего, произойдет при соединении Сатурна и Юпитера в 1583 году. По его мнению, Новый Свет сыграет важную роль в наступлении новой эры, а Елизавета станет последней императрицей, правящей "самой мирной, самой богатой, самой пышной и самой процветающей монархией" в христианстве - но только если Филипп II Испанский будет покорен.
В соответствии со своим "удобным" характером сэр Хамфри был гораздо более практичен, чем Ди, в своих предложениях Елизавете. Чтобы сделать себя "сильной и богатой", писал он, страна должна сделать своих врагов "слабыми и бедными". Для Англии это означало принятие мер против Испании в Америке - по всей длине атлантического побережья, от международных рыболовных угодий у берегов Ньюфаундленда до островов Вест-Индии, контролируемых Испанией.
Гилберт хотел начать досаждать Филиппу, отправив английские "военные корабли" на Ньюфаундленд, где Англия могла заявить о своем суверенитете из-за притязаний Джона Кабота в 1497 году. Но на стороне Англии, по мнению Гилберта, было не только право, но и сила. Хотя рыболовный флот Испании был большим - сто кораблей, в два раза больше, чем у Англии, - английские корабли имели больше оружия. В результате, как заметил Энтони Паркхерст, торговец с широким кругозором и один из советников Гилберта, они были "лордами гаваней". Настолько, что корабли других стран часто обращались к англичанам за защитой "от бродяг или других агрессивных нарушителей".
План Гилберта был прост и даже дерзок. Английский должен был захватить все лучшие корабли в гаванях Ньюфаундленда, сжечь остальные и конфисковать все ценные грузы. Эта акция принесла бы Англии множество выгод. Одним махом она уменьшила бы судоходные мощности Испании и увеличила - Англии. Кроме того, это уменьшило бы улов Испании, а поскольку ньюфаундлендская треска была одним из главных и самых богатых товаров, "везде продаваемых", доходы Филиппа от таможен и пошлин сократились бы. Кроме того, если в Испании будет меньше трески для продажи, люди будут меньше есть и могут умереть с голоду.
Гилберт предложил возглавить ньюфаундлендское предприятие, но его ирландский опыт научил его не совершать ошибку, прося Елизавету о финансовом вкладе. Вместо этого он предложил, что после того, как он успешно получит контроль над рыболовными угодьями Ньюфаундленда, Елизавета сможет основать колонию в этом районе. Она могла бы направить в это предприятие шесть тысяч человек и покрыть расходы за счет доходов, полученных от тарифов и налогов на иностранные рыболовецкие суда.
После того как все это будет сделано, Гилберт предложил отправиться в Вест-Индию, чтобы нанести еще более смелый и прямой удар по источникам богатства Испании - напасть на остров Испаньола и завладеть им. Это, по мнению Гилберта, будет нетрудно осуществить, поскольку там было "всего несколько человек". Создав базу на острове, англичане смогли бы перехватить испанский флот с сокровищами. Кроме того, это было бы прекрасное место для поселения, поскольку остров мог похвастаться "огромным количеством скота", большим количеством рыбы и избытком корня хука, полезного для изготовления хлеба. Гилберт считал, что Испаньола также предлагает коммерческие возможности, такие как добыча полезных ископаемых и сбор сахара.
Гилберт, похоже, предвидел опасения Елизаветы по поводу такого предприятия, потому предложил менее агрессивную альтернативу. Он мог захватить необитаемый остров Бермуды, расположенный в пятистах милях к северу от острова Испаньола, на который Испания претендовала в начале 1500-х годов, но так и не заселила его. Названный в честь Хуана де Бермудеса, испанского мореплавателя , который открыл его, но иногда известный как Остров дьяволов - из-за непредсказуемых ветров, неизведанных мелей, отмелей и сильных течений, которые часто приводили к кораблекрушениям, - Бермудские острова находились в непосредственной близости от испанского флота, перевозившего сокровища.
В любом случае, Гилберт утверждал, что любые действия Англии в Вест-Индии будут губительны для Испании. Даже небольшая потеря там была бы "более тяжкой" для Филиппа, "чем любая потеря, которая может случиться с ним в другом месте", поскольку Испания зависела от постоянного притока серебра из Нового Света в королевскую казну. Кроме того, эта акция была бы очень выгодной для Англии. Королева, по расчетам Гилберта, могла бы нанести Филиппу больше вреда, потратив 20 000 фунтов стерлингов на Вест-Индию, чем 100 000 фунтов стерлингов, потраченных на любые другие средства раздражения.