Постепенно от обычной литературы Иосиф перешел к запрещенной, нелегальной. В документах семинарии сохранились записи о том, что Джугашвили читает запрещенные книги.
На путь революции будущего теоретика марксизма привели два человека — марксист-интеллектуал и по совместительству литератор Саша Цулукидзе, происходивший из княжеской семьи, и Ладо (Владимир) Кецховели, активный революционер-подпольщик, предпочитавший дела словам. Основным смыслом их жизни стала борьба с ненавистным существующим порядком. Оба они верили, что лишь посредством разрушения можно добиться справедливости.
В сентябре 1902 года Ладо Кецховели был арестован в Баку. Оттуда его перевели на родину, в печально известный Метехский замок, где в конце августа 1903 года Ладо Кецховели, активный борец за права заключенных, был убит тюремщиком. Саша Цулукидзе умер от туберкулеза в июне 1905 года. Его похороны вылились в подлинно народную демонстрацию. В память о друге Иосиф Сталин в 1927 году прикажет издать все его произведения.
Кецховели и Цулукидзе привели Иосифа в подпольную группу «Месамедаси» («Третья группа»), первую марксистскую организацию Грузии. Ее основатель, Ной Жордания, тоже бывший студент семинарии, станет первым президентом независимой Республики Грузия (1918—1921 гг.) и лишится своего поста не без помощи товарища Сталина.
В жизни Иосифа появилась цель. Большая, настоящая, стоящая... Он активно взялся за революционную работу, вел ее среди семинаристов, за что и был исключен в мае 1899 года. Повод, правда, был подобран благовидный — совет семинарии исключил семинариста Джугашвили за то, что он, дескать, не сдал экзамены по неуважительным причинам. Руководству семинарии не хотелось лишний раз выносить сор из избы и приумножать дурную славу заведения. И без того уже в Тбилиси слово «семинарист» стало синонимом слова «социалист».
Впрочем, много позже, в 1930 году, беседуя с одним американским журналистом, мать Иосифа сказала, что это она забрала его домой из-за болезни. Якобы умственное перенапряжение и чрезмерное сидение над книгами ослабили здоровье сына, и доктора сказали матери, что у него может развиться туберкулез.
Но мотивы — не главное, главное — результат. А результат был таков: семинарист Иосиф Джугашвили превратился в профессионального революционера по кличке Коба.
На это способен не всякий и, во всяком случае, не худший. Рабочее движение цивилизованного мира знает многочисленных профессиональных чиновников и профессиональных политиков; в подавляющем большинстве своем этот слой отличается консерватизмом, эгоизмом и ограниченностью, живет не для движения, а за счет движения. По сравнению со средним рабочим бюрократом Европы или Америки средний профессиональный революционер России представлял несравненно более привлекательную фигуру. Молодость революционного поколения совпадала с молодостью рабочего движения. Это было время людей от 18 до 30 лет. Революционеры свыше этого возраста насчитывались единицами и казались стариками. Движение еще совершенно не знало карьеризма, жило верой в будущее и духом самопожертвования».
Первый значимый шаг на пути к власти был сделан, правда, навряд ли сам Коба предполагал, насколько высоко вознесет его судьба.