Первое серьезное чувство пришло к Симоновой в начале 70-х, когда она училась в Театральном училище имени Щукина (курс Ю. Катина-Ярцева). Именно там у нее случился роман с однокурсником Юрием Васильевым. Роман продолжался в течение двух лет, и дело явно шло к свадьбе. Васильев нравился родителям Евгении, часто бывал у них в гостях. Женя тоже ездила в Новосибирск к его родителям. В «Щуке» их называли не иначе как Ромео и Джульетта. Они писали друг другу записки, иногда ссорились. Васильев дико ревновал Евгению чуть ли не к каждому столбу, поскольку она была девушкой чрезвычайно влюбчивой. И все же Ромео проглядел свою Джульетту.
Летом 1974 года Симонова уехала на Урал – сниматься в боевике «Пропавшая экспедиция» – и внезапно влюбилась в своего партнера, 28-летнего Александра Кайдановского (по сюжету его герой, белогвардейский офицер Зинин, влюблялся как раз в героиню Симоновой, дочь профессора Смелкова). В Москву Евгения вернулась уже другим человеком. Вскоре состоялось ее объяснение с Васильевым, где и были расставлены все точки над «i».
Из воспоминаний Ю. Васильева: «Играя как-то с Женькой в студенческом спектакле, вдруг смутно начинаю понимать: любимая перестала быть моей. Назло ей закрутил романы чуть ли не со всеми красивыми студентками училища. Несмотря на разрыв, в дипломных спектаклях мы с Симоновой играли исключительно любовные сцены…»
В 1975 году Симонова и Кайдановский поженились, а в начале следующего года актриса забеременела. Евгения была тогда очень популярна, и ее утвердили на роли в четырех картинах сразу. Но из-за беременности она отказалась от всех (!) предложений. Редчайший случай среди артисток, ведь многие ради карьеры часто жертвуют будущими детьми (а потом локти от досады кусают). Но у Симоновой настолько сильно был развит материнский инстинкт, что она даже секунды не размышляла, стоит или нет отказываться от ролей. Правда, одно исключение она все же сделала: где-то на пятом месяце беременности снялась-таки вместе с мужем в телеспектакле «Как важно быть серьезным». Но те съемки заняли не очень много времени и не были столь уж обременительными.
5 ноября 1976 года у Симоновой и Кайдановского родилась дочь Зоя. К сожалению, ее рождение не помогло укреплению брака.
В 1982 году молодой режиссер Андрей Эшпай (сын известного композитора) пригласил Евгению на главную женскую роль в своей картине «Когда играли Баха». Актриса влюбилась в него чуть ли не с первого взгляда, и у них начался роман, который длился два года. Оба тогда были несвободны, и их половины, узнав обо всем, категорически выступили против развода. Влюбленным пришлось приложить немало сил, чтобы все-таки соединиться в официальном браке. Плодом их любви стало рождение в 1986 году дочери Маруси.
Вспоминает Е. Симонова: «Когда родилась Маруся, время было трудное – в смысле доставания товаров. В магазинах ничего не было, мы все готовили сами, что-то нам дарили. Зоя, старшая, никогда не ревновала нас к будущей тогда еще Маше, не боялась, что вот появится новый ребенок, и ей достанется меньше внимания. Наоборот, она с наслаждением готовила приданое. У нас был такой пакет, куда все складывалось: подарки, домашние заготовки, и Зоя обожала это разбирать, раскладывать… Потом родилась Маша, а хорошая молочная смесь продавалась тогда только в «Березках». Причем не в простых, а в каких-то «Березках» «стратегического назначения», т. е. исключительно для детей западных дипломатов. Начиналась гигантская авантюра, в цепочку вовлекались даже самые отдаленные знакомые, и в итоге Андрей приволакивал домой целую коробку этой смеси. Но ликовали мы рано. Выяснялось, что для бутылочек нужна какая-то особая соска, которой опять-таки в продаже не было, но снова включались все связи, и нам приносили аж три соски! Андрей начинал их кипятить, и они мгновенно разваривались, превращаясь в три резиновые кляксы… Он кидался в этот омут опять и выныривал с новыми сосками; кипятил их на более слабом огне, а они опять разваривались, и тогда он ложился на диван, закрыв голову руками, и долго лежал совершенно неподвижно. А вокруг него ходила семья и робко щупала: жив ли?..»
Вскоре после свадьбы Эшпай приступил к съемкам своей второй картины – фильма «Униженные и оскорбленные». Симонова была уверена, что на главную женскую роль он возьмет именно ее. Но Андрей пригласил… Настасью Кински. Евгения была сильно уязвлена и как женщина, и как актриса, поскольку считала, что сыграла бы эту роль не хуже заграничной знаменитости. Однако на семейных отношениях этот случай никак не отразился.
Из последних интервью Е. Симоновой: «Если вы хотите спросить, счастлива ли я в браке, я отвечу: как это ни покажется странным, наш брак можно назвать идеальным. «Виной» тому все то же родство душ. Мои самые первые репетиции новой роли проходят дома, и муж, хоть и ворчит, что он для меня не авторитет, очень во многом мне помогает. На самом деле он для меня самый большой авторитет…