В ночь на 23 декабря 1925 года, с паспортом на имя Иосифа Карловича Шварца, он проследовал через «окно». Сопровождал его Иван Иванович, в действительности агент ОГПУ Михаил Иванович Криницкий.
На советской стороне Шульгин познакомился с известным чете Шульц Антоном Антоновичем, бывшим до революции товарищем прокурора Стародубского окружного суда Сергеем Владимировичем Дорожинским. С ним он доехал до Киева. Шульгин остановился в скромной гостинице «Бельгия», его спутник — в «Континентале». Приставленный к Шульгину Дорожинский сообщал ОГПУ о своих беседах с ним. Толковали о делах эмигрантских. Шульгин сказал, что считает Врангеля выдающимся человеком с железной волей, подтвердил, что Врангель не ладит с Кутеповым. И добавил, что ему пришлось не раз защищать «Трест» от нападок Врангеля и Чебышева.
На улицах Киева чекисты неотступно следовали за Шульгиным. Они предполагали, что у него могли быть неизвестные «Тресту» явки. Заметив слежку, Шульгин то убегал от филеров на извозчике, то трамваем, то совсем не выходил из гостиницы. Своими опасениями он поделился с Дорожинским, но тот успокаивал его, заверяя в полной безопасности.
Отъездом в Москву Дорожинский положил конец киевским страхам Шульгина. 4 января 1926 года на вокзале в Москве их встретил Шатковский, бывший жандармский подполковник, ставший сотрудником ОГПУ.
В Москве Шульгин трижды беседовал с людьми из «Треста». Первая беседа состоялась 13 января на квартире Якушева в присутствии двух других «трестовиков». Вторая — на другой квартире, куда его привез Дорожинский.
В «Послесловии» к своей книге «Три столицы» Шульгин писал:
Затем обсуждали план Шульгина об устройстве базы для врангелевских офицеров в его имении в Польше, находившемся в двух верстах от границы, замаскировав ее под фабрику гнутой мебели. Потапову этот план понравился. После деловой части беседы вспоминали доброе старое время, жизнь императорского двора, убийство Распутина и начало революции.
Во время обеда, на котором присутствовали Якушев и Дорожинский, появился Опперпут. Его Якушев представил Шульгину как «министра финансов» «Треста».
После обеда Дорожинский отвез Шульгина на дачу в Лосиноостровской, расстался с ним и поручил его чете Шульц. Свое пребывание на даче, уже после захвата его агентами НКВД в 1944 году в Сремских Карловцах, Шульгин описал так: