Как только Венеция лишила Пизу своей поддержки, у Флоренции появилась возможность возобновить военные действия. Кондотьеры собрали совет. В обязанности секретаря входило составить о нем отчет для Синьории, включив туда, кроме прочего, все, что говорилось за столом и в частных беседах. Результатом этой работы стал доклад «О положении дел в Пизе», который считают первым политическим трактатом Макиавелли. Можно спорить о его важности, хвалить твердость тона и строгость рассуждений, не оставлявших места для компромисса, или посмеяться над его риторичностью и незамысловатостью дилеммы: к чему лучше прибегнуть — к силе или убеждению? Однако вызывают уважение наблюдательность и живость стиля, которыми конечно же восхищались коллеги Никколо, читавшие его доклады и письма. Именно он прояснил положение пизанцев: «Милану они не нужны, Генуя гонит их, папа смотрит на них косо, Сиена с ними холодна», — и сделал вывод: сейчас самый удобный момент, чтобы напасть на них немедля, помня, однако, о их отчаянной стойкости.
Пизанцы и в самом деле были очень упрямы. Но после 10 августа, когда, казалось, долгожданная победа была достигнута, Флоренцию встревожило странное поведение Паоло Вителли, ее кондотьера, одного из самых известных в Италии, который заставил отступить готовых к штурму солдат, хотя передовые части уже проникли в город.
Удивленная и возмущенная Флоренция тут же во всеуслышание заговорила об измене. Рукою Макиавелли Совет десяти, чередуя чрезмерную лесть и скрытые угрозы, повелевает своему главнокомандующему штурмовать город. 25 августа скрытые угрозы превратились в явные, тон письма стал очень резким. Создается впечатление, что Макиавелли свободнее чувствует себя с кнутом в руке, чем с комплиментами на языке. Вителли не реагирует ни на то, ни на другое. Он упорствует в своем бездействии, обстреливает городские стены из пушек, но не вводит в дело пехоту. Более того, он решает отвести от стен города войско, в котором свирепствует малярия.
Такого удара по престижу Совета десяти нельзя было допустить, и Синьория берет дело в свои руки. На тайном заседании было принято решение арестовать Паоло Вителли. Макиавелли присутствовал на этом совете, вел его протокол и должен был передать распоряжения исполнителям. Но Вителли не так-то просто захватить. Следовало принять во внимание и его верных соратников, и брата, его alter ego, который «пойдет на все, чтобы освободить Паоло».
Может быть, именно Макиавелли предложил заманить Паоло в ловушку. Устроив так, чтобы тот приехал в Кашину, что в тринадцати километрах от Пизы, якобы для обсуждения положения в войсках и реорганизации армии; комиссары, посланные Синьорией на эту встречу, арестовали Вителли. Но эта «макиавеллиевская» стратагема могла быть задумана и осуществлена и без его участия, поскольку вполне соответствовала нравам эпохи, чему можно привести множество примеров. Мы знаем только, что в дальнейшем Никколо горячо отстаивал подобные способы действия. При этом он вовсе не желал прославить трусость и коварство, но, не сомневаясь в вероломстве Вителли, считал необходимым сражаться с ним его же оружием. «Государственная необходимость», «оправданное» вероломство уже давно были частью политической морали властителей полуострова.
Допросы с пристрастием между тем не выявили ничего, что свидетельствовало бы о предполагаемом сговоре между Паоло Вителли и врагами Флоренции, что, впрочем, вовсе не являлось доказательством невиновности кондотьера. Как и все ему подобные, Вителли купался в разных водах и сохранил на всех берегах не только связи, но и друзей. В его оправдание можно сказать только то, что профессиональный солдат всегда больше озабочен ходом военной операции, чем политикой. Возможно, Вителли посчитал штурм Пизы преждевременным по тактическим соображениям или за неимением необходимых на то сил и средств. А что Синьория спешила восстановить престиж Флоренции именно тогда, когда Людовик XII вторгся в Ломбардию, заботило его в последнюю очередь.
Как бы там ни было, 1 октября 1499 года народу предъявили освещенное факелом копье и голову Паоло Вителли на нем. Флорентийский народ счел себя отмщенным: дело Вителли было улажено. Проблема же Пизы осталась.
В то время, как во дворце Синьории сожалели о том, что брат Вителли и все его сообщники ускользнули от флорентийского правосудия, История продолжала свой ход в Ломбардии и Романье: Людовик XII поставил французского наместника в Милан, откуда Лодовико Моро в сентябре бежал в Австрию под защиту своего родственника императора Максимилиана. Тогда же Чезаре Борджа — герцог Валентино, ставший главным оружием папства, готовился, как говорили, напасть на Имолу и Форли под тем предлогом, что Катарина Сфорца в течение трех лет якобы не вносила в папскую казну положенный оброк.